4-溴-3-甲基磺酰基苯甲酸甲酯 | 154117-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-甲基磺酰基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-bromo-3-methanesulfonyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-methylsulfonyl-4-bromobenzoate；methyl 4-bromo-3-methylsulfonylbenzoate
• CAS: 154117-61-0
• 化学式: C₉H₉BrO₄S
• 分子量: 293.138
• InChiKey: QGAGCQPVCPGBJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-甲基磺酰基苯甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 卡立泊来德
  参考文献：
  名称：

  Weichert, Andreas; Faber, Sabine; Jansen, Hans W., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1997, vol. 47, # 11, p. 1204 - 1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRROLIDINYL AND PIPERIDINYL COMPOUNDS USEFUL AS NHE-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLIDINYLIQUE ET PIPÉRIDINYLIQUE UTILES COMME INHIBITEURS DE NHE-1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010005783A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Disclosed are compounds of formula (I) and compositions of the present invention which are inhibitors of the sodium proton exchanger isoform-1 (NHE-I). Also disclosed are methods of using and making the same.

  公开了公式（I）的化合物和本发明的组合物，它们是钠质子交换器同型-1（NHE-1）的抑制剂。还公开了使用和制造相同的方法。
• (2-Methyl-5-(methylsulfonyl)benzoyl)guanidine Na⁺/H⁺ Antiporter Inhibitors
  作者：Manfred Baumgarth、Norbert Beier、Rolf Gericke

  DOI：10.1021/jm960768n

  日期：1997.6.1

  and trifluoromethyl group. Using the ester method, acid chlorides, or Mukaiyama's procedure, the 5-(methylsulfonyl)benzoic acid derivatives were finally converted to the (5-(methylsulfonyl)benzoyl)guanidines 165-267 with excessive guanidine. In some cases nucleophilic substitutions with pyridinols and piperidine derivatives were carried out at the end of the reaction sequence with the 4-halo-N-(diami

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）
• Substituted benzoylguanidines process for their preparation their use as
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05670544A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  There are described benzoylguanidines of the formula I ##STR1## where R(1) is hydrogen, Hal, --NO.sub.2, --CN, --CF.sub.3, R(4)--SO.sub.m or R(5)R(6)N--SO.sub.2 --, where m is zero to 2, R(4) and R(5) are alk(en)yl or --C.sub.n H.sub.2n --R(7), n is zero to 4, where R(5) also has the meaning of H, R(6) is H or (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, where R(5) and R(6) together can be 4 or 5 methylene groups, R(2) is --SR(10), --OR(10), --NRH(10), --NR(10)R(11), --CHR(10)R(12), ##STR2## where R(10) and R(11) are identical or different and are --\x9bCHR(16)!.sub.s --(CH.sub.2).sub.p --(CHOH).sub.q --(CH.sub.2).sub.r --(CH.sub.2 OH).sub.t --R(21) or --(CH.sub.2).sub.p --O--(CH.sub.2 --CH.sub.2 O).sub.q --R(21) R(12) and R(13) are hydrogen or alkyl or, together with the carbon atom carrying them, form a cycloalkyl, R(14) is H, (cyclo)alkyl or --C.sub.n H.sub.2n --R(15), R(3) is defined as R(1), or is alkyl, hydrogen or --X--R(22) where X is oxygen, S or NR(16), and their pharmaceutically tolerable salts. The compounds I have very good antiarrhythmic properties, but not undesired salidiuretic properties. Moreover, they are distinguished by strong inhibitory action on the proliferation of cells.

  本发明描述了具有通式I的苯甲酰胍类化合物，其中R(1)为氢、卤素、--NO2、--CN、--CF3、R(4)--SOm或R(5)R(6)N--SO2--，其中m为0至2，R(4)和R(5)为链(烯)基或--CnH2n--R(7)，n为0至4，其中R(5)也可表示为H，R(6)为H或(C1-C4)烷基，其中R(5)和R(6)一起可为4或5个甲撑基团，R(2)为--SR(10)、--OR(10)、--NRH(10)、--NR(10)R(11)、--CHR(10)R(12)、##STR2##其中R(10)和R(11)相同或不同，为--‖CHR(16)!s--(CH2)p--(CHOH)q--( )r--( OH)t--R(21)或--( )p--O--( -- O)q--R(21)，R(12)和R(13)为氢或烷基，或与它们所连接的碳原子一起形成环烷基，R(14)为H、(环)烷基或--CnH2n--R(15)，R(3)定义如R(1)，或为烷基、氢或--X--R(22)，其中X为氧、S或NR(16)，及其药学上可接受的盐。化合物I具有非常好的抗心律失常特性，但不具有不良的利尿作用。此外，它们还具有强烈的抑制细胞增殖的作用。
• Fluorine-containing benzoylguanidines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05747539A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  Fluorine-containing benzoylguanidines of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the meanings indicated, and their physiologically acceptable salts, have antiarrhythmic properties and act as inhibitors of the cellular Na.sup.+ /H.sup.+ antiporter, for example.

  公式I中含氟苯甲酰胍，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3具有所示的含义，并且它们的生理上可接受的盐具有抗心律失常性能并作为细胞Na.sup.+ / H.sup.+抗运输体的抑制剂。
• Pyrrolidinyl and Piperidinyl Compounds Useful as NHE-1 Inhibitiors
  申请人：Bentzien Joerg Martin

  公开号：US20110118262A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of formula (I) and compositions of the present invention which are inhibitors of the sodium proton exchanger isoform-1 (NHE-I). Also disclosed are methods of using and making the same.

  本发明揭示了化合物(I)和组合物，它们是钠质子交换器亚型-1（NHE-I）的抑制剂。同时还揭示了使用和制备这些化合物的方法。