(S)-5-(4-{2-[(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-6-yl)(propyl)amino]ethyl}piperazin-1-yl)indole-1-carboxylic acid | 1381992-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(4-{2-[(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-6-yl)(propyl)amino]ethyl}piperazin-1-yl)indole-1-carboxylic acid
• 英文别名: tert-butyl 5-[4-[2-[[(6S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-6-yl]-propylamino]ethyl]piperazin-1-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1381992-16-0
• 化学式: C₂₉H₄₂N₆O₂S
• 分子量: 538.757
• InChiKey: OUWKSTQQMFVLDE-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(4-{2-[(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-6-yl)(propyl)amino]ethyl}piperazin-1-yl)indole-1-carboxylic acid 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到(6S)-6-N-[2-[4-(1H-indol-5-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-6-N-propyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  N6-(2-(4-(1H-Indol-5-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-N6-丙基-4,5,6,7-四氢苯并[d]噻唑-的构效关系研究2,6-二胺类似物：高选择性 D3 多巴胺受体激动剂和高效 D2/D3 激动剂的开发及其药理学特征

  摘要：

  在我们努力开发针对帕金森病的多功能药物的过程中，基于我们针对 D2/D3 受体的混合分子模板进行了结构-活性-关系研究。与[ 3 H]螺哌啶醇的竞争性结合用于评估测试化合物的亲和力( K i )。在表达人 D2 或 D3 受体的 CHO 细胞中评估了所选化合物在刺激 [ 35 S] GTPγS 结合方面的功能活性。我们的结果表明开发了针对 D3 受体的高选择性化合物（对于 (-)- 40 K i，D3 = 1.84 nM，D2/D3 = 583.2；对于 (-)- 45 K i，D3 = 1.09 nM，D2/D3 = 827.5）。识别的功能数据 (-)-40 (EC 50 , D2 = 114 nM, D3 = 0.26 nM, D2/D3 = 438) 作为迄今为止已知的最高 D3 选择性激动剂之一。此外，还开发了高亲和力、非选择性 D3 激动剂 (-)- 19 (EC 50，D2 =

  DOI：

  10.1021/jm300268s
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-5-(4-{2-[(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-6-yl)(propyl)amino]ethyl}piperazin-1-yl)indole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N6-(2-(4-(1H-Indol-5-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-N6-丙基-4,5,6,7-四氢苯并[d]噻唑-的构效关系研究2,6-二胺类似物：高选择性 D3 多巴胺受体激动剂和高效 D2/D3 激动剂的开发及其药理学特征

  摘要：

  在我们努力开发针对帕金森病的多功能药物的过程中，基于我们针对 D2/D3 受体的混合分子模板进行了结构-活性-关系研究。与[ 3 H]螺哌啶醇的竞争性结合用于评估测试化合物的亲和力( K i )。在表达人 D2 或 D3 受体的 CHO 细胞中评估了所选化合物在刺激 [ 35 S] GTPγS 结合方面的功能活性。我们的结果表明开发了针对 D3 受体的高选择性化合物（对于 (-)- 40 K i，D3 = 1.84 nM，D2/D3 = 583.2；对于 (-)- 45 K i，D3 = 1.09 nM，D2/D3 = 827.5）。识别的功能数据 (-)-40 (EC 50 , D2 = 114 nM, D3 = 0.26 nM, D2/D3 = 438) 作为迄今为止已知的最高 D3 选择性激动剂之一。此外，还开发了高亲和力、非选择性 D3 激动剂 (-)- 19 (EC 50，D2 =

  DOI：

  10.1021/jm300268s