(S)-2-((5-bromopyridin-3-yloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 191162-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-((5-bromopyridin-3-yloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-3-(5-bromo-pyridin-3-yloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；3-bromo-5-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl]methoxy]pyridine；(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(5-bromo-3-pyridinyloxymethyl)pyrrolidine；5-bromo-3-(1-tert-butoxycarbonyl-2(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine；5-bromo-3-(1-BOC-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine；tert-butyl (2S)-2-[(5-bromopyridin-3-yl)oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 191162-30-8
• 化学式: C₁₅H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 357.247
• InChiKey: BRXWTVYJDXBMCP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((5-bromopyridin-3-yloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-Allyl-3-(2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling chemical synaptic transmission

  摘要：

  新型3-吡啶氧甲基杂环醚化合物的化学式为： 或其药学上可接受的盐或前药是神经元胆碱能受体选择性和有效的配体，并且在控制突触传递方面具有良好效果。还描述了使用这些关键中间体的关键中间体和过程，以生产具有规范中定义的变量的化合物I的方法。

  公开号：

  US06437138B1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-羟基吡啶 、 N-Boc-L-脯氨醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-2-((5-bromopyridin-3-yloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  AMOP-H-OH (Sazetidine-A, 6-[5-(Azetidin-2-ylmethoxy)pyridin-3-yl]hex-5-yn-1-ol)作为α4β2-的新型氮类似物的化学和药理学表征烟碱乙酰胆碱受体选择性部分激动剂

  摘要：

  为了推进烟碱配体的治疗应用，持续的研究工作正致力于鉴定和表征既有效又具有亚型选择性的新型烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 配体。在此，我们报告了基于配体结合和功能评估的 3-烷氧基-5-氨基吡啶衍生物新系列成员的合成和药理学评估，这些衍生物对 α4β2-nAChR 亚型显示出良好的选择性。该系列中最有效的配体化合物64对大鼠 α4β2-nAChR 显示出高放射性配体结合亲和力和选择性，K iα4β2- 比 α3β4-nAChR 高 1.2 nM，选择性高 4700 倍，功能性高灵敏度人 α4β2-nAChR 选择性比 α3β4*-nAChR 高 100 倍。在小鼠强迫游泳试验中，化合物64表现出抗抑郁样作用。构效关系 (SAR) 分析表明，在化合物17的N-去甲基化类似物的吡啶环上存在的氨基上引入额外的取代基可以提供有效的 α4β2-nAChR 选择性配体，可能用于治疗神经和精神疾病，包括抑郁症。

  DOI：

  10.1021/jm100765u

文献信息

• 3-Pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06127386A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Novel 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof are selective and potent ligands at neuronal nicotinic cholinergic channel receptors, and are effective in controlling synaptic transmission. Key intermediates and processes using this key intermediates to produce compounds of formula I with the variables defined in the specification are also described.

  3-吡啶基甲氧基杂环醚化合物的公式为：##STR1## 或其药用可接受盐或前药选择性高且强效地作用于神经元尼古丁胆碱能通道受体，并且在控制突触传递方面有效。还描述了使用这些关键中间体来生产本发说明书中定义的公式I化合物的重要中间体和过程。
• DIHYDROQUINOLINE-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20130072679A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A 1 , A 2 and A 3 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. These compounds are useful for therapy or prophylaxis in a mammal, and in particular as aldosterone synthase (CYP11B2 or CYP11B1) inhibitors for the treatment or prophylaxis of chronic kidney disease, congestive heart failure, hypertension, primary aldosteronism and Cushing syndrome.

  该发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物对于治疗或预防哺乳动物特别是醛固酮合成酶（CYP11B2或CYP11B1）抑制剂，用于慢性肾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮增多症和库欣综合征的治疗或预防具有用处。
• [EN] NEW DIHYDROQUINOLINE-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIHYDROQUINOLINE-2-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013037779A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4¸ R5, R6, R7, A1, A2 and A3 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND THE USES THEREOF
  申请人：Chandrasekhar Jayaraman

  公开号：US20130184313A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention relates to pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligands, compositions comprising an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand and methods to treat or prevent a condition, such as depression and nicotine dependence, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand.

  该发明涉及吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体，包含有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体的组合物，以及治疗或预防某种疾病的方法，如抑郁症和尼古丁依赖症，包括向需要的动物施用有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体。
• 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05629325A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Novel 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof are selective and potent ligands at neuronal nicotinic cholinergic channel receptors, and are effective in controlling synaptic transmission.

  以下是翻译结果： 式子为：##STR1## 的新型3-吡啶氧甲基杂环醚化合物，或其药学上可接受的盐或前药，是神经元乙酰胆碱受体选择性和有效的配体，并且在控制突触传递方面具有良好的效果。