tris(hydroxymethyl)chloroacetamidomethane | 1709-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tris(hydroxymethyl)chloroacetamidomethane
• 英文别名: 2-chloro-N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 1709-09-7
• 化学式: C₆H₁₂ClNO₄
• 分子量: 197.619
• InChiKey: CISLJKKJJJAUMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(hydroxymethyl)chloroacetamidomethane 在 水 作用下， 生成 氯乙酸 、 三羟甲基氨基甲烷
  参考文献：
  名称：

  混合安德森-埃文斯多金属氧酸盐的溶液动力学

  摘要：

  了解溶液中金属-氧簇的稳定性和形态对于它们在不同领域的许多应用至关重要。特别是，混合有机-无机多金属氧酸盐（HPOMs）由于结合了有机配体和金属-氧纳米团簇的互补特性而受到越来越多的关注。然而，几乎没有研究过 HPOM 的形态和溶液行为。因此，在这项工作中，一系列基于原型安德森-埃文斯结构的 HPOM，δ-[MnMo 6 O 18 {(OCH 2 ) 3 C-R} 2 ] 3-，具有不同的官能团 (R = -NH 2 , -CH 3 , -NHCOCH 2Cl，-N=CH(2-C 5 H 4 N){吡啶；-Pyr}和-NHCOC 9 H 15 N 2 OS {生物素；-Biot}) 和抗衡阳离子（四丁基铵 {TBA}、Li、Na 和 K）被合成，并详细研究了它们的溶液行为。在水溶液中，HPOM 分解为游离的有机配体 [MoO 4 ] 2–和游离的 Mn 3+随着时间的推移观察到，并显示高度依赖于配体官能团的

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00511
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 三羟甲基氨基甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到tris(hydroxymethyl)chloroacetamidomethane
  参考文献：
  名称：

  A versatile and highly efficient post-functionalization method for grafting organic molecules onto Anderson-type polyoxometalates

  摘要：

  一种新的含偶氮基的Anderson多氧酸盐被用于通过铜催化的偶氮-炔基环加成（CuAAC）反应与有机化合物进一步后功能化。

  DOI：

  10.1039/c5dt03559g

文献信息

• A Simple Nucleophilic Substitution as a Versatile Postfunctionalization Method for the Coupling of Nucleophiles to an Anderson-Type Polyoxometalate
  作者：Stef Vanhaecht、Thomas Quanten、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b03131

  日期：2017.3.6

  A new postfunctionalization method was developed for the Anderson-type POM based on a nucleophilic substitution reaction occurring at an electrophilic sp3 hybridized carbon localized on the hybrid POM. Using this method, several types of different nucleophiles including primary and secondary amines, carboxylates, and thiolates were efficiently coupled to a chloride-functionalized Anderson-type POM

  基于发生在亲和性sp 3杂化碳上的POM的亲核取代反应，为安德森型POM开发了一种新的后功能化方法。使用这种方法，可以以高收率和高纯度将几种类型的不同亲核试剂（包括伯胺和仲胺，羧酸盐和硫醇盐）有效地偶联到氯化物官能化的安德森型POM上。异质乙腈-Na 2 CO 3已发现在胺和硫醇盐与氯化物官能化的POM偶联方面，条件优于其他碱和溶剂。而且，加入1当量的碘化四丁基铵作为催化剂，反应时间缩短至24小时，以使胺完全偶联，而硫醇盐仅需数小时。在羧酸作为底物的情况下，使用氢氧化四丁基铵作为反应的碱被证明是有益的。这是因为发现所得到的羧酸四丁基铵比相应的羧酸钠具有更高的反应性，并且允许均匀的反应条件。使用碳酸钠，仅N的25％在80°C下放置24 h后，可以将-乙酰基甘氨酰甘氨酸偶合，而当使用氢氧化四丁基铵为碱时，在相同的反应时间后可以实现完全转化。
• A mild post-functionalization method for the vanadium substituted P₂W₁₅V₃ Wells–Dawson polyoxometalate based on a copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition
  作者：S. Vanhaecht、T. Quanten、T. N. Parac-Vogt

  DOI：10.1039/c7dt02450a

  日期：——

  functionalized with an azide function and its use as a post-functionalization platform for creating inorganic/organic hybrid clusters was examined. In the presence of Cu(I)(CH3CN)4PF6 and N,N diethylisopropylamine (DIPEA) as the organic base, different alkyne functionlized compounds were attached to the PWV, resulting in a series of new hybrid POMs. The mild reaction conditions used in this method preserve

  基于易碎的[P2W15V3] 9-（PWV）多金属氧酸盐，提出了一种基于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的温和的后功能化方法。使用叠氮化物功能对PWV进行了功能化，并检查了其作为后功能化平台用于创建无机/有机杂化簇的用途。在存在Cu（I）（CH3CN）4PF6和N，N二乙基异丙基胺（DIPEA）作为有机碱的情况下，将不同的炔烃官能化化合物连接到PWV，从而产生了一系列新的杂化POM。此方法中使用的温和反应条件保留了POM的结构完整性，并为创建PWV杂种提供了新颖的平台。
• Rational synthesis of elusive organic–inorganic hybrid metal-oxo clusters: formation and post-functionalization of hexavanadates
  作者：David E. Salazar Marcano、Givi Kalandia、Mhamad Aly Moussawi、Kristof Van Hecke、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1039/d3sc00038a

  日期：——

  functionalization reactions. The Lindqvist hexavanadate family of clusters, such as [V6O13(OCH2)3C-R}2]2− (V6-R), is particularly interesting due to the magnetic, redox, and catalytic properties of these clusters. However, compared to other metal-oxo cluster types, V6-R clusters have been less extensively explored, which is mainly due to poorly understood synthetic challenges and the limited number of viable post-functionalization

  为新功能材料铺平道路越来越依赖于形成有机-无机杂化化合物这一具有挑战性的任务。在这方面，由于可以通过功能化反应接枝到其上的有机部分范围广泛，离散的原子精确金属-氧纳米团簇受到越来越多的关注。Lindqvist 六钒酸盐族团簇，例如 [V 6 O 13 (OCH 2 ) 3 C-R} 2 ] 2− (V 6 -R)，由于这些团簇的磁性、氧化还原和催化特性而特别引人注目。然而，与其他金属-氧簇类型相比，V 6-R 簇的探索较少，这主要是由于对合成挑战知之甚少以及可行的后功能化策略数量有限。在这项工作中，我们深入研究了影响杂化六钒酸盐 (V 6 -R HPOM) 形成的因素，并利用这些知识开发了 [V 6 O 13 (OCH 2 ) 3 CNHCOCH 2 Cl} 2 ] 2− ( V 6 -Cl ) 作为一种新的可调平台，用于以相对较高的产率轻松形成基于金属-氧簇的离散混合结构。此外，我们展示了V的多功能性6
• Solution Dynamics of Hybrid Anderson–Evans Polyoxometalates
  作者：David E. Salazar Marcano、Sarah Lentink、Mhamad A. Moussawi、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00511

  日期：2021.7.19

  Understanding the stability and speciation of metal-oxo clusters in solution is essential for many of their applications in different areas. In particular, hybrid organic–inorganic polyoxometalates (HPOMs) have been attracting increasing attention as they combine the complementary properties of organic ligands and metal–oxygen nanoclusters. Nevertheless, the speciation and solution behavior of HPOMs

  了解溶液中金属-氧簇的稳定性和形态对于它们在不同领域的许多应用至关重要。特别是，混合有机-无机多金属氧酸盐（HPOMs）由于结合了有机配体和金属-氧纳米团簇的互补特性而受到越来越多的关注。然而，几乎没有研究过 HPOM 的形态和溶液行为。因此，在这项工作中，一系列基于原型安德森-埃文斯结构的 HPOM，δ-[MnMo 6 O 18 (OCH 2 ) 3 C-R} 2 ] 3-，具有不同的官能团 (R = -NH 2 , -CH 3 , -NHCOCH 2Cl，-N=CH(2-C 5 H 4 N)吡啶；-Pyr}和-NHCOC 9 H 15 N 2 OS 生物素；-Biot}) 和抗衡阳离子（四丁基铵 TBA}、Li、Na 和 K）被合成，并详细研究了它们的溶液行为。在水溶液中，HPOM 分解为游离的有机配体 [MoO 4 ] 2–和游离的 Mn 3+随着时间的推移观察到，并显示高度依赖于配体官能团的
• A versatile and highly efficient post-functionalization method for grafting organic molecules onto Anderson-type polyoxometalates
  作者：Stef Vanhaecht、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1039/c5dt03559g

  日期：——

  A new azide functionalized Anderson polyoxometalate was used for further post-functionalization with organic compounds through a copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction.

  一种新的含偶氮基的Anderson多氧酸盐被用于通过铜催化的偶氮-炔基环加成（CuAAC）反应与有机化合物进一步后功能化。