4-methoxy-2-methyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 6,6-dioxide | 154697-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-methyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 6,6-dioxide
• 英文别名: 4-methoxy-2-methyl-5,7-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidine 6,6-dioxide
• CAS: 154697-86-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 214.245
• InChiKey: KAPQHCVTTWKQHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-methyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 6,6-dioxide 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘧啶邻喹啉甲烷：与亲双烯体形成1：1和2：1加合物

  摘要：

  嘧啶稠合的二氢噻吩S，S-二氧化物7经过热消除二氧化硫得到嘧啶邻喹啉甲烷8，可以在狄尔斯-阿尔德反应中截取，得到取代的5,6,7,8-四氢喹唑啉；它们与更多的亲二烯体一起加热形成环辛基嘧啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88125-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 4-methoxy-2-methyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder和Michael加成中的5,6-二亚甲基嘧啶-4-酮的生成和捕获

  摘要：

  嘧啶酮稠合砜5 - 7从脒与3-甲氧羰基-4- oxotetrahydrothiophene反应制得，随后加入N-甲基化和氧化用mCPBA。对在150℃下将溶液加热，SO的挤出2发生，得到高反应性的，其被拦截5,6- dimethylenepyrimidin -4-酮在原位在狄尔斯-阿尔德反应，得到加合物24 - 28和在共轭加成反应与巯基亲核素一起生成硫醚29和30。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01008-4

文献信息

• Pyrimidine ortho-quinodimethanes
  作者：Augusto C. Tomé、José A.S. Cavaleiro、Richard C. Storr

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01009-2

  日期：1996.1

  The pyrimidine sulfones 10, R = Me; Nu = OMe, NEt2, SPh, H and 11, R = Ph; Nu = OMe were synthesised from the dihydrothienopyrimidones 7, R = Me, Ph by conversion to the chloro derivatives 8 followed by oxidation with mCPBA and reaction with the appropriate nucleophile or hydrogen and Pd. Heating of the sulfones in 1,2,4-trichlorobenzene gave the pyrimidine o-quinodimethanes which were intercepted

  嘧啶砜10，R = Me; Nu = OMe，NEt 2，SPh，H和11，R = Ph；由二氢噻吩并嘧啶酮7（R = Me，Ph）转化为氯衍生物8，然后用mCPBA氧化并与适当的亲核试剂或氢和Pd反应，合成Nu = OMe 。在1,2,4-三氯苯中加热砜，得到嘧啶-邻-喹二甲烷，其在狄尔斯-阿尔德反应中截获，得到四氢喹唑啉。
• Tetrahydroquinazoline-substituted chromones from Diels–Alder reaction of (E)-2-styrylchromones and pyrimidine ortho-quinodimethane
  作者：Diana T. Patoilo、Artur M.S. Silva、Diana C.G.A. Pinto、Clementina M.M. Santos、Augusto C. Tomé、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.081

  日期：2012.5

  The Diels–Alder reaction of (E)-2-styrylchromones with a pyrimidine ortho-quinodimethane is reported for the first time. These cycloaddition reactions afford mixtures of two regioisomeric tetrahydroquinazoline-substituted chromones in moderate to excellent global yields. Irrespective of the substituents on the 2-styrylchromones, the 2-(7-aryl-4-methoxy-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-6-yl)chromone

  首次报道了（E）-2-苯乙烯基色酮与嘧啶邻-喹二甲烷的狄尔斯-阿尔德反应。这些环加成反应以中等至优异的整体产率提供了两种区域异构的四氢喹唑啉取代的色酮的混合物。不管2-苯乙烯基色酮上的取代基如何，2-（7-芳基-4-甲氧基-2-甲基-5,6,7,8-四氢喹唑啉-6-基）色酮衍生物始终是主要的异构体。