4-(2-Cyclopropylidene-1-methyl-but-3-enyl)-morpholine | 872028-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-Cyclopropylidene-1-methyl-but-3-enyl)-morpholine
• 英文别名: 4-(3-Cyclopropylidenepent-4-en-2-yl)morpholine；4-(3-cyclopropylidenepent-4-en-2-yl)morpholine
• CAS: 872028-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: GNHYQEUOSXZEPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Cyclopropylidene-1-methyl-but-3-enyl)-morpholine 、 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 在 palladium diacetate 三(2-呋喃基)膦 、 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6'-(1-morpholin-4-ylethyl)-2'-phenylspiro[cyclopropane-1,5'(8'H)-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  包含Heck耦合，π-烯丙基铝陷阱和Diels-Alder反应的两步四组分排队级联

  摘要：

  钯催化bicyclopropylidene（的交叉偶联1）与iodoethene（11在仲胺的存在下）12提供allylidenecyclopropanes 13在添加亲双烯体的立即接受狄尔斯-阿尔德反应14 - 18提供8-（1'-氨基乙基）取代的螺[2.5] oct-7-ene衍生物23a - 26a，收率29-66％。相同的一锅，两步排队级联可以与其他iodoalkenes包括环状的，并与环状亲双烯体，例如来进行Ñ -arylmaleinamides 19 - 22和Ñ苯基triazolinedione37提供高度取代的螺[2.5]辛-4-烯和螺环丙烷化的杂环杂环47a – 49a，41a – 46a（17–50％）。Spirocyclopropanated heterobicycles如55，56（25和38％的产率，分别地）也可以通过一个跨帧内帧内分子间版本涉及1-羟乙基和这个排

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.014
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 碘化乙烯 、 环亚丙基环丙烷 在 palladium diacetate 三(2-呋喃基)膦 、 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-Cyclopropylidene-1-methyl-but-3-enyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  包含Heck耦合，π-烯丙基铝陷阱和Diels-Alder反应的两步四组分排队级联

  摘要：

  钯催化bicyclopropylidene（的交叉偶联1）与iodoethene（11在仲胺的存在下）12提供allylidenecyclopropanes 13在添加亲双烯体的立即接受狄尔斯-阿尔德反应14 - 18提供8-（1'-氨基乙基）取代的螺[2.5] oct-7-ene衍生物23a - 26a，收率29-66％。相同的一锅，两步排队级联可以与其他iodoalkenes包括环状的，并与环状亲双烯体，例如来进行Ñ -arylmaleinamides 19 - 22和Ñ苯基triazolinedione37提供高度取代的螺[2.5]辛-4-烯和螺环丙烷化的杂环杂环47a – 49a，41a – 46a（17–50％）。Spirocyclopropanated heterobicycles如55，56（25和38％的产率，分别地）也可以通过一个跨帧内帧内分子间版本涉及1-羟乙基和这个排

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.014

文献信息

• A two-step four-component queuing cascade involving a Heck coupling, π-allylpalladium trapping and Diels–Alder reaction
  作者：Baris Yücel、Lars Arve、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.014

  日期：2005.11

  allylidenecyclopropanes 13 which undergo immediate Diels–Alder reactions upon addition of dienophiles 14–18 to provide 8-(1′-aminoethyl)-substituted spiro[2.5]oct-7-ene derivatives 23a–26a in 29–66% yield. The same one-pot, two-step queuing cascade can be carried out with other iodoalkenes including cyclic ones and with cyclic dienophiles such as N-arylmaleinamides 19–22 and N-phenyl-triazolinedione 37 to furnish

  钯催化bicyclopropylidene（的交叉偶联1）与iodoethene（11在仲胺的存在下）12提供allylidenecyclopropanes 13在添加亲双烯体的立即接受狄尔斯-阿尔德反应14 - 18提供8-（1'-氨基乙基）取代的螺[2.5] oct-7-ene衍生物23a - 26a，收率29-66％。相同的一锅，两步排队级联可以与其他iodoalkenes包括环状的，并与环状亲双烯体，例如来进行Ñ -arylmaleinamides 19 - 22和Ñ苯基triazolinedione37提供高度取代的螺[2.5]辛-4-烯和螺环丙烷化的杂环杂环47a – 49a，41a – 46a（17–50％）。Spirocyclopropanated heterobicycles如55，56（25和38％的产率，分别地）也可以通过一个跨帧内帧内分子间版本涉及1-羟乙基和这个排