o-tributylstannylmethyl benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-tributylstannylmethyl benzaldehyde
• 化学式: C₂₀H₃₄OSn
• 分子量: 409.199
• InChiKey: MNCRUQUJUIWBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 o-tributylstannylmethyl benzaldehyde 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(3aS,4S,9aS)-4-hydroxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进α-氧基-邻-喹二甲烷的产生和环加成反应

  摘要：

  用MgBr 2作为路易斯酸催化剂处理苯乙烯醛5a，5b和酮5c可以引发碳-锡σ键的内部裂解反应，从而导致α-氧基-邻-喹二甲烷，然后可以进行Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76717-7
• 作为产物：
  描述：

  o-(hydroxymethyl)benzyltributylstannane 在 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以54%的产率得到o-tributylstannylmethyl benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化邻喹二甲烷的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  在l-脯氨酸存在下，具有高非对映选择性和对映选择性的α-氨基-邻-喹二甲烷与α，β-不饱和醛的催化不对称Diels-Alder反应，该促进剂起促进剂的作用，从相应的前体生成喹二甲烷以及对映选择性Diels-Alder反应的手性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.107

文献信息

• AgAsF6 as safe alternative to AgClO4 for generating cationic zirconocene species: Utilities in lewis acid-promoted selective CC bond forming reactions
  作者：Keisuke Suzuki、Takayuki Hasegawa、Takahiro Imai、Hideki Maeta、Shigeru Ohba

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01135-m

  日期：1995.4

  synthesis, AgAsF6 proved to be an efficient catalyst that serves as a safe alternative to AgClO4. Scope and limitation is discussed on this new catalyst in the processes including (1) alkyl/alkenyl transfer reaction from organozirconocene chloride to aldehyde, (2) two- and four-carbon homologation of aldehyde, (3) dual synthetic methods of 1,3-dienes from aldehydes/ketones via 1,3-bimetallic species

  为了产生可用于有机合成的阳离子锆茂金属物种，AgAsF 6被证明是一种有效的催化剂，可作为AgClO 4的安全替代品。讨论了这种新型催化剂在工艺上的范围和局限性，这些工艺包括：（1）从有机锆茂氯化物到醛的烷基/烯基转移反应；（2）醛的二碳和四碳同系化；（3）1,3的双重合成方法醛/酮通过1，3-双金属物种生成二烯二烯，以及（4）通过邻喹二甲烷物种生成三组分烷基化环加成。
• Photochemical reaction of ortho-formylbenzyltrialkylstannanes for the generation of α-oxy-o-quinodimethane
  作者：Hiroshi Sano、Daisuke Asanuma、Masanori Kosugi

  DOI：10.1039/a904872c

  日期：——

  Irradiation of o-formylbenzyltrialkylstannanes in benzene gives α-trialkylstannoxy-o-quinodimethanes which are trapped with dienophiles at room temperature to afford cycloadducts with high stereoselectivities, while the corresponding silane and germane gave a different type of o-quinodimethane and moderate stereoselectivities in cycloadditions.

  邻甲酰基苄基三烷基锡烷在苯中的辐照产生α-三烷基锡氧基-邻醌二甲烷，在室温下与亲双烯体捕获以提供具有高立体选择性的环加合物，而相应的硅烷和锗烷在环加成中给出不同类型的邻醌二甲烷和中等立体选择性。
• The generation of α-trimethylsiloxy-o-quinodimethanes induced by one-electron reduction to o-acylbenzyltributylstannanes
  作者：Hiroshi Sano、Hitoshi Mashio、Takahiro Nakayama、Masanori Kosugi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02076-x

  日期：1996.12

  o-Tributylstannylmethyl benzaldehyde reacts with Zn in the presence of TMSCl and 2,6-lutidine at room temperature to give alpha-trimethylsiloxy-o-quinodimethane, which is trapped with dienophiles to afford cycloadducts in good to high yields, Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• Soon Hyung Woo, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3975-3978
  作者：Soon Hyung Woo

  DOI：——

  日期：——
• Proline-catalyzed asymmetric Diels–Alder reactions of an o-quinodimethane
  作者：Hidenori Shirakawa、Hiroshi Sano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.107

  日期：2014.7

  Catalytic asymmetric Diels–Alder reaction of α-amino-o-quinodimethane with α,β-unsaturated aldehydes was achieved with high diastereo- and enantioselectivities in the presence of l-proline, which acts as a promoter to generate the quinodimethane from the corresponding precursor as well as a chiral catalyst for the enantioselective Diels–Alder reaction.

  在l-脯氨酸存在下，具有高非对映选择性和对映选择性的α-氨基-邻-喹二甲烷与α，β-不饱和醛的催化不对称Diels-Alder反应，该促进剂起促进剂的作用，从相应的前体生成喹二甲烷以及对映选择性Diels-Alder反应的手性催化剂。