methyl 7α-methoxymethyl-5α-cholanate-3-one | 342418-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 7α-methoxymethyl-5α-cholanate-3-one
• 英文别名: methyl 7α-methoxymethyloxy-3-oxo-5α-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 342418-44-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅
• 分子量: 448.643
• InChiKey: BUHAUWIUQSEEIL-LOQHVUTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  513.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7α-methoxymethyl-5α-cholanate-3-one 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl (3α,5α,7α)-3-hydroxy-7-methoxymethyloxy-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of the allo-bile acids from the 5β-isomers

  摘要：

  The allo-bile acids are a subset of the family of steroidal detergents found in most vertebrates. Because there are no major biological feedstocks for isolation of the alto-bile acids, they must be synthesized from the abundant 5 beta-reduced isomers. Here we report a general set of methods for the synthesis of allo-bile acids from the corresponding 5-beta isomers demarcated by a selective C-3 oxidation, IBX unsaturation, and stereoselective saturation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.140
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 盐酸 、 silver carbonate 、 四磷十氧化物 、 氨 、 lithium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.51h， 生成 methyl 7α-methoxymethyl-5α-cholanate-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD AND COMPOSITIONS FOR FORMING A COPPER-CONTAINING COMPLEX AND USES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ ET COMPOSITIONS POUR FORMER UN COMPLEXE CONTENANT DU CUIVRE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES

  摘要：

  提供一种形成含铜络合物的方法，包括将含铜样品与化合物（I）的化合物接触：其中R为-OH或-O-CH3。还提供了一种抑制样品中激酶酶活性的方法，包括将样品与化合物（I）接触。进一步提供了一种给予受试者的药物组合物的方法，其中包括一种化合物（I）的药物组合物，可选择与铜形成络合物。还提供了一种包括与化合物（I）形成络合物的铜的药物组合物。

  公开号：

  WO2019090331A1

文献信息

• A stereoselective synthesis of squalamine
  作者：Xiang-Dong Zhou、Feng Cai、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01413-8

  日期：2002.12

  Squalamine (1) was synthesized stereoselectively in 14 steps and 19% overall yield from 3-keto-5α-chenodeoxycholanate (2) by using a modified Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step.

  角鲨胺（1）立体选择性地被合成在14个步骤和19％的总收率从3-酮5α-chenodeoxycholanate（2通过使用改进的Sharpless不对称二羟基化的关键步骤）。
• A new highly stereoselective construction of the sidechain of squalamine through improved Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation
  作者：Xiang-Dong Zhou、Feng Cai、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00191-5

  日期：2001.3

  A new highly stereoselective construction of the sidechain of squalamine has been achieved by using methyl-3-keto-5α-chenodeoxycholanate (2) as the starting material and an improved Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation as the key step.

  角鲨胺侧链的一种新的高度立体选择性的结构已经通过使用3-keto-5α-chenodeoxycholanate甲基（2）作为起始材料，并改进了Sharpless催化不对称二羟基化作为关键步骤。
• A stereoselective synthesis of the allo-bile acids from the 5β-isomers
  作者：Qingjiang Li、Gregory P. Tochtrop

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.140

  日期：2011.8

  The allo-bile acids are a subset of the family of steroidal detergents found in most vertebrates. Because there are no major biological feedstocks for isolation of the alto-bile acids, they must be synthesized from the abundant 5 beta-reduced isomers. Here we report a general set of methods for the synthesis of allo-bile acids from the corresponding 5-beta isomers demarcated by a selective C-3 oxidation, IBX unsaturation, and stereoselective saturation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] METHOD AND COMPOSITIONS FOR FORMING A COPPER-CONTAINING COMPLEX AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSITIONS POUR FORMER UN COMPLEXE CONTENANT DU CUIVRE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：COLD SPRING HARBOR LABORATORY

  公开号：WO2019090331A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Provided is a method of forming a copper-containing complex, including contacting a sample containing copper with a compound of Formula (I): wherein R is -OH or -O-CH3. Also provided is a method of inhibiting enzymatic activity of a kinase in a sample, including contacting the sample with a compound of Formula (I). Further provided is a method of administering to a subject a pharmaceutical composition including a compound of Formula (I) optionally complexed with copper. Also provided is a pharmaceutical composition including copper complexed with a compound of Formula (I).

  提供一种形成含铜络合物的方法，包括将含铜样品与化合物（I）的化合物接触：其中R为-OH或-O-CH3。还提供了一种抑制样品中激酶酶活性的方法，包括将样品与化合物（I）接触。进一步提供了一种给予受试者的药物组合物的方法，其中包括一种化合物（I）的药物组合物，可选择与铜形成络合物。还提供了一种包括与化合物（I）形成络合物的铜的药物组合物。