2-bromoindolizino[3,4,5-ab]isoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoindolizino[3,4,5-ab]isoindole
• 英文别名: 10-Bromo-15-azatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene；10-bromo-15-azatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene
• 化学式: C₁₄H₈BrN
• 分子量: 270.128
• InChiKey: PBXPBVRRLWXEEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoindolizino[3,4,5-ab]isoindole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 20,22-Diazahexacyclo[10.9.1.02,7.08,22.013,21.014,19]docosa-1(21),2,4,6,8,10,12,14,16,18-decaene
  参考文献：
  名称：

  유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

  摘要：

  这是一段专利描述的内容，翻译成中文如下：包括标有化学式1的化合物、第1电极、第2电极以及包含有机物层的有机电子器件和包含该有机物层的电子装置被提出，通过在有机物层中包含标有化学式1的化合物，可以降低有机电子器件的驱动电压，并且可以提高发光效率和寿命。

  公开号：

  KR20180032347A
• 作为产物：
  描述：

  pyrido<2,1-a>isoindole 在 喹啉 、 chromium(III) oxide 、 sodium hydroxide 、 溴 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-bromoindolizino[3,4,5-ab]isoindole
  参考文献：
  名称：

  高荧光吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚的合成与性质

  摘要：

  我们在此报告了吲哚嗪 [3,4,5-ab] 异吲哚 (INI) 衍生物的合成、X 射线结构、光学和电化学特性、发光器件的制造和密度泛函计算。基于 INI 单元的强发光杂环是通过吡啶并 [2,1-a] 异吲哚 (PIS) 和乙炔或乙烯衍生物之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。它们是吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚2-9和14-15，苯并[1',2'-1,2]吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚10，哒嗪[4' ,5':1,2]indolizino[3,4,5-ab]isoindoles 12-13, and 2,3-hydropyridazino[4',5':1,2]indolizino[3,4,5-ab] isoindole-1,4-dione 11.相对发光量子产率可高达90%。它们的还原和氧化电位以及高发光度可以使这些杂环成为三（8-羟基喹啉）铝（Alq（3））的替代品。发光器件的亮度高达

  DOI：

  10.1021/ja049214x

文献信息

• HEXACYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200165252A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The invention relates to heteroaromatic compounds, particularly for use in electronic devices. The invention further relates to a method for producing the compounds according to the invention and to electronic devices containing same.

  本发明涉及杂芳烃化合物，特别是用于电子设备的杂芳烃化合物。本发明还涉及一种根据本发明制备化合物的方法以及包含该化合物的电子设备。
• Hexacyclic heteroaromatic compounds for electronic devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11535619B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  The invention relates to heteroaromatic compounds, particularly for use in electronic devices. The invention further relates to a method for producing the compounds according to the invention and to electronic devices containing same.

  本发明涉及杂芳香族化合物，特别是用于电子设备的杂芳香族化合物。本发明还涉及生产本发明所述化合物的方法以及含有本发明所述化合物的电子设备。
• HEXAZYKLISCHE HETEROAROMATISCHE VERBINDUNGEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3630764A1

  公开（公告）日：2020-04-08
• [DE] HEXAZYKLISCHE HETEROAROMATISCHE VERBINDUNGEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN<br/>[EN] HEXACYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES HEXACYCLIQUES DESTINÉS À DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018215318A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Die vorliegende Erfindung beschreibt heteroaromatische Verbindungen, insbesondere zur Verwendung in elektronische Vorrichtungen. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungs- gemäßen Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese.
• Synthesis and Properties of Highly Fluorescent Indolizino[3,4,5-<i>ab</i>]isoindoles
  作者：Teruyuki Mitsumori、Michael Bendikov、Olivier Dautel、Fred Wudl、Takeshi Shioya、Hideki Sato、Yoshiharu Sato

  DOI：10.1021/ja049214x

  日期：2004.12.1

  We report here the synthesis, X-ray structures, optical and electrochemical properties, fabrication of light-emitting devices, and density functional calculations for indolizino[3,4,5-ab]isoindole (INI) derivatives. Strongly luminescent heterocycles based on the INI unit were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions between pyrido[2,1-a]isoindole (PIS) and acetylene or ethylene derivatives

  我们在此报告了吲哚嗪 [3,4,5-ab] 异吲哚 (INI) 衍生物的合成、X 射线结构、光学和电化学特性、发光器件的制造和密度泛函计算。基于 INI 单元的强发光杂环是通过吡啶并 [2,1-a] 异吲哚 (PIS) 和乙炔或乙烯衍生物之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。它们是吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚2-9和14-15，苯并[1',2'-1,2]吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚10，哒嗪[4' ,5':1,2]indolizino[3,4,5-ab]isoindoles 12-13, and 2,3-hydropyridazino[4',5':1,2]indolizino[3,4,5-ab] isoindole-1,4-dione 11.相对发光量子产率可高达90%。它们的还原和氧化电位以及高发光度可以使这些杂环成为三（8-羟基喹啉）铝（Alq（3））的替代品。发光器件的亮度高达