4-formylbenzyl methanesulfonate | 758717-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formylbenzyl methanesulfonate
• 英文别名: (4-Formylphenyl)methyl methanesulfonate
• CAS: 758717-04-3
• 化学式: C₉H₁₀O₄S
• 分子量: 214.242
• InChiKey: WPLPBUOKEQSKSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  423.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylbenzyl methanesulfonate 在 potassium fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(氟甲基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF RADIOFLUORINATION OF BIOLOGICALLY ACTIVE VECTORS
  [FR] METHODES DE RADIOFLUORATION DE VECTEURS BIOLOGIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  这项发明涉及公式（V）或（VI）的结合物：其中X为-CO-NH-，-NH-，-O-，-NHCONH-或-NHCSNH-；它们作为放射性药物的用途，用于它们的制备方法，以及用于这些方法的合成中间体。

  公开号：

  WO2004080492A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 4-formylbenzyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有末端甲酰基的树枝状聚合物的合成

  摘要：

  提出了一种制备芳环末端有甲酰基、支链嵌段有醚键、大分子核心有酯键的树枝状大分子和树枝状大分子的方法。描述了一种选择性合成对羟甲基苯甲醛的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0076-z

文献信息

• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。
• Photochemical generation of radicals from alkyl electrophiles using a nucleophilic organic catalyst
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Matthew A. Horwitz、Eduardo de Pedro Beato、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/s41557-018-0173-x

  日期：2019.2

  extensively use free radical reactivity for applications in organic synthesis, materials science, and life science. Traditionally, generating radicals requires strategies that exploit the bond dissociation energy or the redox properties of the precursors. Here, we disclose a photochemical catalytic approach that harnesses different physical properties of the substrate to form carbon radicals. We use a nucleophilic

  化学家在有机合成，材料科学和生命科学中广泛使用自由基反应性。传统上，产生自由基需要利用键解离能或前体的氧化还原特性的策略。在这里，我们公开了一种光化学催化方法，该方法利用了基材的不同物理特性来形成碳自由基。我们使用亲核性的二硫代氨基甲酸酯阴离子催化剂，配以量身定制的发色单元，以通过S N 2途径活化烷基亲电体。所得的吸收光子的中间体在由可见光诱导的均相裂解时提供自由基。此催化性S N基于2的策略利用了离子化学的基本机理过程，可以从各种底物中获得与经典自由基生成策略不兼容或惰性的开壳中间体的访问权限。我们还描述了该方法温和的反应条件和较高的官能团耐受性如何有利于开发C–C键形成反应，简化市售药物的制备，生物相关化合物的后期精制以及对映选择性自由基催化。
• Methods of radiofluorination of biologically active vectors
  申请人：Cuthbertson Alan

  公开号：US20100068139A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to conjugates of formula (V) or (VI): wherein X is —CO—NH—, —NH—, —O—, —NHCONH—, or —NHCSNH—; their use as radiopharmaceuticals, processes for their preparation, and synthetic intermediates used in such processes.

  本发明涉及公式（V）或（VI）的结合物： 其中X为—CO—NH—，—NH—，—O—，—NHCONH—或—NHCSNH—；以及它们作为放射性药物的用途，制备这些结合物的过程以及用于这些过程的合成中间体。
• METHODS OF RADIOFLUORINATION OF BIOLOGICALLY ACTIVE VECTORS
  申请人：GE HEALTHCARE AS

  公开号：EP1601384B1

  公开（公告）日：2010-09-22
• US8197793B2
  申请人：——

  公开号：US8197793B2

  公开（公告）日：2012-06-12