N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-N1-(2-azidoethyl)-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide | 1352924-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-N1-(2-azidoethyl)-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide
• CAS: 1352924-44-7
• 化学式: C₂₂H₃₄N₆O₅
• 分子量: 462.549
• InChiKey: TVIUOEFXQAZKBQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  145.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-N1-(2-azidoethyl)-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide 、 美雌醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-N(1)-(2-{4-[17-hydroxy-3-methoxyestra-1(10),2,4-trien-17-yl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}ethyl)-N(2)-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptide conjugates of mestranol by a 1,3-dipolar cycloaddition click reaction

  摘要：

  An efficient method is presented for the synthesis of a series of peptide conjugates of the ethynylestradiol 3-methyl ether and the corresponding azidopeptides by a copper(I)-catalyzed 1,3-di-polar cycloaddition click reaction.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1074-3
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl isocyanide 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 4-甲氧基苄胺 、 丙酮 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-N1-(2-azidoethyl)-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  含有肽残基的 N-取代-四氢-γ-咔啉的合成和生物活性。

  摘要：

  N-取代-四氢-γ-咔啉的新型肽缀合物的合成已使用 Ugi 多组分反应和 Cu (I) 催化点击化学的序列进行。评估了获得的γ-咔啉-肽缀合物对大鼠肝线粒体的影响。发现30μM浓度的所有化合物均不诱导线粒体去极化，但对线粒体通透性转变具有一定的抑制作用。含有末端炔基的原始 N-取代四氢-γ-咔啉表现出很高的促氧化活性，而它们与肽片段的结合物略微抑制了自氧化和 t-BHP 诱导的脂质过氧化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.13

文献信息

• Chiral Heteroditopic Baskets Designed from Triazolated Calixarenes and Short Peptides
  作者：Alexander Gorbunov、Nadezhda Sokolova、Elena Kudryashova、Valentine Nenajdenko、Vladimir Kovalev、Ivan Vatsouro

  DOI：10.1002/chem.201601818

  日期：2016.8.22

  highest complexation efficiency towards copper(II) and lead(II). These two cations possessed quite different complexation modes with copper(II) bound predominantly by multiple‐triazole sites, in contrast to lead(II), which is stabilized mainly by multiple interactions with amide groups of the peptide units. Circular dichroism data for the free chiral hosts, their equimolar mixtures with copper(II) perchlorate

  制备带有两个，三个和四个具有两个手性碳原子的短肽单元的圆锥杯[4]芳烃和杯[6]芳烃。合成是通过使用高效的模块化方法进行的，该方法包括Ugi制备叠氮基肽，然后在CuAAC（Cu I催化的叠氮化物-炔环加成反应）条件。通过紫外线滴定法对三种新颖的多主题宿主的金属离子结合能力进行了研究，结果表明它们对铜（II）和铅（II）的络合效率最高。与主要通过多个三唑位点结合的铜（II）相比，这两个阳离子具有完全不同的络合模式，而铅（II）主要通过与肽单元酰胺基的多次相互作用而稳定化。游离手性主体，它们与高氯酸铜（II）和高氯酸铅（II）的等摩尔混合物以及所有这三种化合物的叔混合物的圆二色性数据表明，取决于主体的结构和阳离子的添加​​顺序。
• Synthesis of CF3-containing tetrapeptide surrogates via Ugi reaction/dipolar cycloaddition sequence
  作者：Daria V. Vorobyeva、Nadezhda V. Sokolova、Valentine G. Nenajdenko、Alexander S. Peregudov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.037

  日期：2012.1

  A convenient synthetic pathway to novel functionalized tetrapeptides containing the 1,2,3-triazole moiety is described. The target molecules were obtained by the reaction of fluorinated alpha-amino acids or alpha-aminophosphonates with azidopeptides via Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction (click chemistry). The synthesized tetrapeptides may find important applications in biomedical chemistry as potential drugs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.