3-tert-butylbicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylic acid | 132663-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butylbicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-t-butylbicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylic acid；3-tert-butylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
• CAS: 132663-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UUWIRUOYXBPCQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  270.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butylbicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylic acid 在 lead(IV) acetate 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S)-2-amino-2-(3-tert-butyl-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有双环[1.1.1]戊烷部分的手性氨基酸的合成及其掺入线性和环状抗菌肽中。

  摘要：

  描述了带有双环[1.1.1]戊烷部分的亲脂手性氨基酸1的合成。通过固相肽合成制备含有1个而不是一个或两个色氨酸残基的Arg-Arg-Xaa-Yaa-Arg-Phe型线性和环状六肽，并讨论了所得肽的抗菌和溶血活性。

  DOI：

  10.1039/b702134h
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-1,2-dihydropyridin-1-yl 3-(methoxycarbonyl)bicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylate 在 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-tert-butylbicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Bridgehead-Bridgehead-Disubstituted Bicyclo[1.1.1]pentanes

  摘要：

  The synthesis of a wide variety of 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes is described, with particular emphasis on the generation of a series of S-X-substituted bicyclo[1.1.1]pentyl bromides required for solvolytic studies. Functional group manipulation at the bridgehead was readily accomplished in the majority of cases by radical processes in some instances, transformations were effected via carbanionic-type intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00090a015

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016044331A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed herein are compounds of Formulae (I) and (II), methods of synthesizing compounds of Formulae (I) and (II), and methods of using compounds of Formulae (I) and (II) as an analgesic.

  本文披露了化合物的化学式(I)和(II)，合成化合物的方法的化学式(I)和(II)，以及将化合物的化学式(I)和(II)用作镇痛剂的方法。
• Unusual bridgehead reactivity: Formation of [1.1.1]Propellane by 1,3-dehydrobromination of 1-bromobicyclo[1.1.1]Pentane.
  作者：Ernest W. Della、Dennis K. Taylor、John Tsanaktsidis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97847-x

  日期：1990.1

  The reaction between -butyllithium and 1-bromobicyclo[1.1.1]pentane is characterised by 1,3-dehydrobromination and gives [1.1.1]propellane . In the presence of -butyllithium, undergoes ring-opening and yields 3--butylbicyclo[l.l.1]pentyllithium .

  -丁基锂与1-溴二环[1.1.1]戊烷之间的反应的特征在于1，3-脱氢溴化，得到[1.1.1]丙炔。在-丁基锂的存在下，进行开环并产生3--丁基双环[III]戊基锂。
• BICYCLIC ANALGESIC COMPOUNDS
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160016892A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Analgesic compounds for treatment of pain or fever that include a bicyclopentane moiety linked to an amine, combinations of the compounds with opioid analgesic drugs, and methods for treating pain or fever by administering a compound described herein.

  本发明涉及用于治疗疼痛或发热的镶嵌有氨基的双环戊烷基团的止痛化合物，以及该化合物与阿片类止痛药物的组合物，以及通过给予所述化合物治疗疼痛或发热的方法。
• BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160075654A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are compounds of Formulae (I) and (II), methods of synthesizing compounds of Formulae (I) and (II), and methods of using compounds of Formulae (I) and (II) as an analgesic.

  本文披露了式（I）和（II）的化合物，合成式（I）和（II）化合物的方法，以及将式（I）和（II）化合物用作止痛剂的方法。
• Taming photocatalysis in flow: easy and speedy preparation of α-aminoamide derivatives
  作者：Ricardo I. Rodríguez、Marina Sicignano、Montaña J. García、Rodrigo G. Enríquez、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1039/d2gc02087d

  日期：——

  α-Aminoamides are reiterative molecular subunits in transcendental molecules, which bear attractive functionalities for (bio)synthetic purposes. Herein, their preparation by harnessing flow photocatalysis is described, which provides significant improvements over other catalytic methods in terms of efficiency while outperforming an analogous batch setup. A reaction time of five minutes, operational

  α-氨基酰胺是超越分子中的重复分子亚基，具有用于（生物）合成目的的有吸引力的功能。本文描述了利用流动光催化制备它们的方法，在效率方面比其他催化方法有显着改进，同时优于类似的批量设置。5 分钟的反应时间、操作简单和没有用于分离最终产物的纯化步骤证明了增强的性能。