2-(4-(3-chloro-2-hydroxypropyl)piperazin-1-yl)-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide | 1427177-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(3-chloro-2-hydroxypropyl)piperazin-1-yl)-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-[4-(3-chloro-2-hydroxypropyl)piperazin-1-yl]-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 1427177-23-8
• 化学式: C₁₇H₂₆ClN₃O₂
• 分子量: 339.865
• InChiKey: GPHSSSVCXLMJJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(3-chloro-2-hydroxypropyl)piperazin-1-yl)-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide 在 Candida antartica lipase in the form of CLEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-Ranolazine
  参考文献：
  名称：

  脂酶介导的化学酶促合成化学方法合成（S）-雷诺嗪，作为一种抗心绞痛药物

  摘要：

  在基于计算机模拟的生物催化方法中，以对映纯形式合成药物和药物中间体是一种有机化学途径上的合理化方法。在这项研究中，基于酶配体的...

  DOI：

  10.1039/c6ra06879k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基氯代乙酰苯胺 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-(3-chloro-2-hydroxypropyl)piperazin-1-yl)-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  脂酶介导的化学酶促合成化学方法合成（S）-雷诺嗪，作为一种抗心绞痛药物

  摘要：

  在基于计算机模拟的生物催化方法中，以对映纯形式合成药物和药物中间体是一种有机化学途径上的合理化方法。在这项研究中，基于酶配体的...

  DOI：

  10.1039/c6ra06879k

文献信息

• 治疗心绞痛的化合物、制备方法及用途
  申请人：合肥医工医药股份有限公司

  公开号：CN107043361B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及化合物I、II、III法人雷诺嗪衍生物或其药学上可接受的盐，它们的制备方法、含有这些化合物的药用组合物以及它们的医药用途，药效学实验证明，本发明的化合物具有治疗心绞痛的功效。。
• “All water chemistry” for a concise total synthesis of the novel class anti-anginal drug (RS), (R), and (S)-ranolazine
  作者：Damodara N. Kommi、Dinesh Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3gc36997h

  日期：——

  A novel strategy of ‘all water chemistry’ is reported for a concise total synthesis of the novel class anti-anginal drug ranolazine in its racemic (RS) and enantiopure [(R) and (S)] forms. The reactions at the crucial stages of the synthesis are promoted by water and led to the development of new water-assisted chemistries for (i) catalyst/base-free N-acylation of amine with acyl anhydride, (ii) base-free

  据报道，一种新颖的“全水化学”策略可以简明地合成外消旋（RS）和对映纯[（R）和（S）]形式的新型抗心绞痛药物雷诺嗪。在合成的关键阶段反应通过水促进，导致了新的水辅助化学开发用于（ⅰ）催化剂/游离碱- Ñ胺的酰化与酰基酸酐，（ⅱ）游离碱- ñ -胺与酰氯的酰化，（iii）催化剂/无碱一锅串联N-烷基化和N- Boc脱保护，以及（iv）无碱的二胺选择性单烷基化（例如，哌嗪）。通过在有机溶剂中进行相应的反应已证明了在水中进行反应的独特优势，这导致了较差的结果，而水的有益作用则归因于水的亲电子和亲核试剂的双重活化作用。新的“全水”策略提供了两个绿色的过程，可分两步和三步进行雷诺嗪的全合成，总收率分别为77％和69％，而且避免了通常与制备三氯甲烷有关的杂质的形成。雷诺嗪按照报道的方法进行。