2-(4-chloro-3-fluorophenyl)acetyl chloride | 1202897-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-3-fluorophenyl)acetyl chloride
• 英文别名: (4-chloro-3-fluoro-phenyl)-acetyl chloride
• CAS: 1202897-23-1
• 化学式: C₈H₅Cl₂FO
• 分子量: 207.032
• InChiKey: CZENAQJPTMNCQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-3-fluorophenyl)acetyl chloride 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-amino-2-(4-chloro-3-fluorophenyl)ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氟苯基丙氨酸作为人和猪氨基肽酶N的抑制剂的膦酸类似物：芳香环取代重要性的验证。

  摘要：

  合成了在芳环上被氟，氯和三氟甲基取代的苯丙氨酸的膦酸类似物文库，并评估了其对人（hAPN）和猪（pAPN）氨基肽酶的抑制活性。荧光筛查表明，这些类似物是微摩尔或亚微摩尔抑制剂，两种酶对hAPN的活性更高。为了更好地了解最具活性的化合物的作用方式，使用了分子模型。已经证实，在所有研究的化合物中，酶的氨基膦酸部分几乎相同地结合，而活性的差异是由抑制剂的芳族侧链的位置引起的。有趣的是，单个化合物的两种对映异构体通常非常相似地结合。

  DOI：

  10.3390/biom10040579
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-氟苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-chloro-3-fluorophenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氟苯基丙氨酸作为人和猪氨基肽酶N的抑制剂的膦酸类似物：芳香环取代重要性的验证。

  摘要：

  合成了在芳环上被氟，氯和三氟甲基取代的苯丙氨酸的膦酸类似物文库，并评估了其对人（hAPN）和猪（pAPN）氨基肽酶的抑制活性。荧光筛查表明，这些类似物是微摩尔或亚微摩尔抑制剂，两种酶对hAPN的活性更高。为了更好地了解最具活性的化合物的作用方式，使用了分子模型。已经证实，在所有研究的化合物中，酶的氨基膦酸部分几乎相同地结合，而活性的差异是由抑制剂的芳族侧链的位置引起的。有趣的是，单个化合物的两种对映异构体通常非常相似地结合。

  DOI：

  10.3390/biom10040579

文献信息

• POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Brown Brian S.

  公开号：US20110124642A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein ring Z 1 , R 1 , p, R 3 , and R 4 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了具有以下结构的KCNQ钾通道调节剂（I）： 其中环Z 1 ，R 1 ，p，R 3 和R 4 如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• [EN] IMIDAZOPYRIMIDINONES AND USES THEREOF<br/>[FR] IMIDAZOPYRIMIDINONES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AVEXA LTD

  公开号：WO2010000031A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. The present invention further provides a method of treatment or prophylaxis of a viral infection in a subject comprising administering to said subject an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. Pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) are also provided.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药用可接受的衍生物、盐或前药。本发明还提供了一种治疗或预防受试者病毒感染的方法，包括向该受试者施用一定剂量的式（I）的化合物或其药用可接受的衍生物、盐或前药。还提供了含有式（I）的化合物的药物组合物。
• [EN] COMPOUNDS HAVING ANTIVIRAL PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS POSSÉDANT DES PROPRIÉTÉS ANTIVIRALES
  申请人：AVEXA LTD

  公开号：WO2010000032A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. The present invention further provides a method of treatment or prophylaxis of a viral infection in a subject comprising administering to said subject an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. Pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) are also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物、盐或前药。本发明还提供了一种治疗或预防受试者病毒感染的方法，包括向该受试者施用式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物、盐或前药的有效量。还提供了含有式（I）的化合物的药物组合物。
• [EN] THIAZOPYRIMIDINONES AND USES THEREOF<br/>[FR] THIAZOPYRIMIDINONES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AVEXA LTD

  公开号：WO2010000030A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. The present invention further provides a method of treatment or prophylaxis of a viral infection in a subject comprising administering to said subject an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. Pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) are also provided.

  本发明提供了一种具有式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物、盐或前药。本发明还提供了一种治疗或预防受试者病毒感染的方法，包括向该受试者施用有效量的具有式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物、盐或前药。还提供了包含具有式（I）的化合物的药物组合物。
• Design and Synthesis of Enantiomerically Pure Decahydroquinoxalines as Potent and Selective κ-Opioid Receptor Agonists with Anti-Inflammatory Activity<i>in Vivo</i>
  作者：Michael Soeberdt、Peter Molenveld、Roy P. M. Storcken、Renaud Bouzanne des Mazery、Geert Jan Sterk、Reshma Autar、Marjon G. Bolster、Clemens Wagner、Sebastianus N. H. Aerts、Frank R. van Holst、Anita Wegert、Giovanni Tangherlini、Bastian Frehland、Dirk Schepmann、Dieter Metze、Tobias Lotts、Ulrich Knie、Kun-Yuan Lin、Tai-Yu Huang、Chih-Ching Lai、Sonja Ständer、Bernhard Wünsch、Christoph Abels

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01868

  日期：2017.3.23

  enantioselective synthesis of (4aR,5S,8aS)-configured decahydroquinoxalines 5–8 was developed. Physicochemical and pharmacological properties were fine-tuned by structural modifications in the arylacetamide and amine part of the pharmacophore as well as in the amine part outside the pharmacophore. The decahydroquinoxalines 5–8 show single-digit nanomolar to subnanomolar κ-opioid receptor affinity, full

  为了发展限制到周边新颖κ激动剂，（4a的diastereo-和对映选择性合成- [R，5小号，8α小号）构型decahydroquinoxalines 5 - 8被开发。通过对药效基团的芳基乙酰胺和胺部分以及药效基团外的胺部分进行结构修饰，可以对生理化学和药理特性进行微调。所述decahydroquinoxalines 5 - 8示出的个位数纳摩尔至亚纳摩尔κ阿片受体的亲和力，完全κ激动活性在[ 35 S]GTPγS测定法，并用μ高选择性，δ，σ 1，σ 2受体以及NMDA受体的PCP结合位点。几种类似物对外周具有选择性。在两种皮炎小鼠模型中研究了局部应用后5 – 8的抗炎活性。含有（S）构型的羟基吡咯烷环的甲磺酰胺8a被确定为对外周有选择性的强效（K i = 0.63 nM）和高度选择性的κ激动剂（EC 50 = 1.8 nM），具有急性剂量依赖性的抗炎活性和慢性皮肤发炎。