6'-amino-5-fluoro-3'-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile | 714253-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-amino-5-fluoro-3'-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 英文别名: 6'-amino-5-fluoro-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile；6'-amino-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[5-fluoroindoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile；6′-amino-3′-methyl-2-oxo-1′H-spiro[5-fluoroindoline-3,4′-pyrano-[2,3-c]pyrazole]-5′-carbonitrile；6'-amino-5-fluoro-3'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• CAS: 714253-25-5
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₅O₂
• 分子量: 311.275
• InChiKey: CGGYXUIRUWAWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 、 丙二腈 在 graphene oxide functionalized with 2-(1-piperazinyl)ethylamine through silica linker 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 6'-amino-5-fluoro-3'-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  GO/SiO2/PEA 的制备作为一种新型固体碱催化剂用于绿色合成一些螺氧吲哚衍生物。

  摘要：

  研究了在以 2-(1-哌嗪基) 乙胺 (GO/SiO2/PEA) 为固体碱催化剂功能化的氧化石墨烯存在下，高效、绿色地一锅法合成一些螺吲哚衍生物。GO/SiO2/PEA通过两步反应得到，并通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、热重分析（ TGA)、拉曼光谱和 X 射线衍射 (XRD)。绿色反应条件、短反应时间、可重复使用的催化剂和高至优异的产品产率是该方法的一些优势。

  DOI：

  10.1039/d1ra02850b

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Meglumine promoted one-pot, four-component synthesis of pyranopyrazole derivatives
  作者：Rui-Yun Guo、Zhi-Min An、Li-Ping Mo、Shu-Tao Yang、Hong-Xia Liu、Shu-Xia Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.082

  日期：2013.11

  catalyst for the synthesis of a series of pyranopyrazole derivatives via a one-pot, four-component reaction of carbonyl compound or isatin, hydrazine hydrate, malononitrile, and β-keto ester in EtOH–H2O. The catalyst was found to work extremely for aldehydes, ketones or isatins at room temperature to give the corresponding dihydropyrano[2,3-c]pyrazole or spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives

  证明葡甲胺是一种生物基化学物质，它是通过羰基化合物或靛红，水合肼，丙二腈和β的单锅四组分反应合成一系列吡喃并吡唑衍生物的高效且可重复使用的催化剂。酮的EtOH-H酯2 O.将催化剂在室温下发现极其对醛，酮或靛红工作以得到相应的二氢吡喃并[2,3- c ^ ]吡唑或螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并并[2,3- c ^ ]吡唑]衍生物以高产率。这个新方法的显着特点是广泛的底物范围，室温下的反应条件，反应时间短，产量高，容易进行后处理过程中，催化剂的可重用性，并且不存在有害的有机溶剂。
• Green synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans, pyrano[2,3-c]pyrazoles and spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazoles catalyzed by nano-structured diphosphate in water
  作者：Behrooz Maleki、Negar Nasiri、Reza Tayebee、Amir Khojastehnezhad、Hossien Ali Akhlaghi

  DOI：10.1039/c6ra15800e

  日期：——

  A green and recoverable nano-structured diphosphate (Na2CaP2O7) was synthesized and fully characterized using FT-IR spectra, X-ray diffraction patterns (XRD), scanning electron microscopy (SEM), and energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) analysis. The...

  合成了绿色且可回收的纳米结构二磷酸盐（Na2CaP2O7），并使用FT-IR光谱，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDX）分析对其进行了全面表征。这...
• Efficient four-component synthesis of spiroindole derivatives catalysed by a versatile and reusable nano-paramagnetic catalyst
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amir Hassan Amiri、Hamideh Raouf

  DOI：10.1002/aoc.3595

  日期：2017.5

  A simple, efficient and environmentally benign route was developed for the preparation of spiro(indoline‐3,4‐pyrano[2,3‐c]pyrazole) derivatives with good yields from condensation of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), hydrazine hydrate and ethyl acetoacetate catalysed by PFu@Fe3O4 nanocomposite. The use of easily available catalyst, shorter reaction times, better yields, simplicity of reaction

  开发了一种简单，高效且环境友好的方法，用于制备螺（吲哚啉-3,4-吡喃并[2,3- c ]吡唑）衍生物，其得自靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯），水合肼的缩合反应PFu @ Fe 3 O 4纳米复合材料催化乙酰乙酸乙酯。该方法的优点是易于获得的催化剂，较短的反应时间，更高的产率，反应的简便性，非均相系统和后处理的优点。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射和透射电子显微镜对催化剂进行表征。
• Ionic Liquid for One-pot Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles]
  作者：S. F. Hojati、H. Raouf

  DOI：10.1080/00304948.2016.1234824

  日期：2016.11

  ([Et3NH][AcO]) as a green catalyst for the multi-component synthesis of spiro[indoline-3,40-pyrano[2,3-c]pyrazoles]from isatin, malononitrile, ethyl acetoacetate and hydrazine (Scheme 1). The reaction of isatin (1 mmol), malononitrile (1 mmol), ethyl acetoacetate (1.1 mmol) and hydrazine hydrate (1.1 mmol) in the presence of various ionic liquid catalysts such as [Et3NH][HCOO], [Et3NH][HSO4], [Et3NH][NO3]

  吲哚核是一种重要的杂环支架，因为它存在于多种具有生物和药学活性的天然产物中。还发现 C-3 取代的螺吲哚衍生物构成了许多生物活性化合物的核心结构，这些化合物显示出增强的药物特性，例如麻醉作用和哺乳动物细胞周期的抑制作用。吡喃并[2,3-c]吡唑也是一类对药物化学家有吸引力的杂环，因为它结合了两个生物活性部分，吡喃和吡唑。据报道，它们还具有生物活性，例如抗炎、抗癌、杀虫、抗微生物作用，并且是人类 Chk1 激酶的抑制剂。过去几年，相当多的努力致力于合成多功能螺[二氢吲哚并吡唑]。制备这些杂环的最通用方法通常涉及多组分反应 (MCR)。从而避免复杂的后处理程序并使反应环保且经济可行。已经开发了许多方法用于通过靛红、丙二腈和吡唑啉-5-酮的 MCR 缩合制备螺[indoline-3,40-pyrano[2,3-c]pyrazoles]，使用各种试剂和条件，例如Et3N、17 NaHCO3 通过研磨、