ethyl 6-fluoro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₁FO₃
• mdl: MFCD24390507
• 分子量: 186.183
• InChiKey: KTHVHYFSCLTFTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸氢铵 、 potassium cyanide 、 ethyl 6-fluoro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1RS,2SR,5RS,6RS)-2-spiro-5'-hydantoin-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  [FR] PROMEDICAMENTS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2003104217A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-fluoro-2-(3-oxocyclopentyl)acetate 生成 ethyl 6-fluoro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intermediate and process for producing fluorinated carboxylic acid derivative from the same

  摘要：

  本发明涉及一种由化学式（1）表示的2-氟-2-(3-氧代双环戊基)乙酸酯衍生物：1本发明的化合物可用于高效合成2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸。

  公开号：

  US20030171431A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING 3-ALKOXY-2-AMINO-6-FLUOROBICYCLO [3.1.0] HEXANE-2,6-DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Murase Noriaki

  公开号：US20120238763A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A process for producing a 3-alkoxy-2-amino-6-fluoro bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid derivative represented by the formula (I) or a salt thereof, which includes converting a compound represented by the formula (VI) or a salt thereof to the compound represented by the formula (I) or a salt thereof.

  一种生产由化学式（I）表示的3-烷氧基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物或其盐的方法，包括将由化学式（VI）表示的化合物或其盐转化为由化学式（I）表示的化合物或其盐。
• Prodrugs of excitatory amino acids
  申请人：Moher David Eric

  公开号：US20050222231A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  这项发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。该发明还涉及使用方法和包含该化合物的药物组合物，用于治疗神经系统疾病和精神疾病。
• PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20080182889A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法和包含该化合物的药物组合物。
• 6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06333428B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  The present invention provides fluorobicyclo[3.1.0]hexane derivatives represented by the formula [wherein R1 and R2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group or a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkyl group: Y1 and Y2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-10 alkylthio group, a C3-8 cycloalkylthio group, a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkylthio group, a C1-5 alkoxy group, a C3-8 cycloalkoxy group or a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkoxy group; or one represents a hydrogen atom and the other represents a hydroxyl group, a C1-5 alkoxy group, a C3-8 cycloalkoxy group or a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkoxy group; or Y1 and Y2 together represent an oxygen atom or —X(CH2)nX— (X represents an oxygen atom or a sulfur atom: N is 2 or 3)], pharmaceutically acceptable salts thereof, or hydrates thereof. The compounds of the present invention are useful as drugs, in particular group 2 metabotropic glutamate receptor agonists, and useful for treatment or prevention of psychiatric disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety and associated diseases, depression, bipolar disorder, and epilepsy, as well as neurological diseases such as, for example, drug dependence, cognitive disorders, Alzheimer's disease, Huntington's chorea, Parkinson's disease, dyskinesia associated with muscular stiffness, cerebral ischemia, cerebral failure, myelopathy, and head trauma.

  本发明提供了由以下公式表示的氟代双环[3.1.0]己烷衍生物 [其中R1和R2相同或不同，每个表示氢原子、C1-10烷基、C3-8环烷基或C3-8环烷基-C1-5烷基：Y1和Y2相同或不同，每个表示氢原子、C1-10硫代烷基、C3-8环硫代烷基、C3-8环烷基-C1-5硫代烷基、C1-5烷氧基、C3-8环氧基或C3-8环烷基-C1-5烷氧基；或一个表示氢原子，另一个表示羟基、C1-5烷氧基、C3-8环氧基或C3-8环烷基-C1-5烷氧基；或Y1和Y2一起表示氧原子或—X(CH2)nX—（X表示氧原子或硫原子：N为2或3）]、其药学上可接受的盐或其水合物。本发明的化合物可用作药物，特别是第2组代谢型谷氨酸受体激动剂，并且对于治疗或预防精神障碍，例如精神分裂症、焦虑和相关疾病、抑郁症、双相情感障碍和癫痫，以及神经疾病，例如药物依赖、认知障碍、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈病、帕金森病、与肌肉僵硬相关的运动障碍、脑缺血、脑功能衰竭、脊髓病和头部创伤具有用处。
• Methods of treatment using a prodrug of an excitatory amino acid
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07964632B2

  公开（公告）日：2011-06-21

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。该发明进一步涉及使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的制药组合物，用于治疗神经系统疾病和精神疾病。