Diisopropyl 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate 1-oxide | 52303-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diisopropyl 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate 1-oxide
• 英文别名: Diisopropyl 1-oxo-1,3-dithiolan-2-ylidene-malonate；Diisopropyl 1-oxo-1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate；Isoprothiolane sulfoxide；2-(diisopropoxycarbonyl)methyliden-1,3-dithiolan-1-oxide；dipropan-2-yl 2-(1-oxo-1,3-dithiolan-2-ylidene)propanedioate
• CAS: 52303-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅S₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: ZFQQZUBSEINSSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2193

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate 1-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Diisopropyl 1,3-dioxo-1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  Ikeda, Yukari; Ishibashi, Fumito; Shiotsuki, Takahiro, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 2, p. 288 - 293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetraisopropyl 2,2'-(2,13-dioxa-4,7,8,11-tetrathiatetradecane-3,12-diylidene)dimalonate 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Diisopropyl 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ikeda, Yukari; Ishibashi, Fumito; Shiotsuki, Takahiro, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 2, p. 288 - 293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloadditions in syntheses. Part XLVIII. Synthesis of nucleosides and related compounds. XVII. Dialkyl 1,3-dithiethan- and 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate S-oxides: Equivalents to dialkoxycarbonylketenes.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Shuya ISE、Nobuhisa WATANABE、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.38.3242

  日期：——

  Dialkyl 1, 3-dithiethan- and 1, 3-dithiolan-2-ylidenemalonate S-oxides have been found to serve as new dienophiles for Diels-Alder reaction with cyclopentadiene. Furthermore, since the adducts thus obtained were transformed to dialkyl 3-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2, 2-dicarboxylates, these dienophiles behaved as dialkoxycarbonylketene equivalents.Synthesis of di-l-methyl [1R and 1S]-1, 3-dithiethan-2-ylidenemalonate 1-oxides and their successful use in asymmetric Diels-Alder rections with cyclopentadiene are also described.

  研究发现，1, 3-二硫杂环丁烷和 1, 3-二硫杂环戊烷-2-亚基丙二酸二烷基 S-氧化物可作为与环戊二烯进行 Diels-Alder 反应的新亲二烯烃。此外，由于由此获得的加合物被转化为 3-氧代双环[2.2.1]庚烷-2，2-二羧酸二烷基酯，这些二烯烃表现为二烷氧基羰基酮当量。
• KATAGIRI, NOBUYA;ISE, SHUYA;WATANABE, NOBUHISA;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3242-3248
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、ISE, SHUYA、WATANABE, NOBUHISA、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• US4080467A
  申请人：——

  公开号：US4080467A

  公开（公告）日：1978-03-21