(tert-butoxymethyl)(phenyl)sulfane | 62142-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (tert-butoxymethyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: t-butyl phenylthiomethyl ether；Phenyl-tert-butoxymethylsulfid；tert-Butoxymethylphenylsulfid；[(tert-Butoxymethyl)sulfanyl]benzene；(2-methylpropan-2-yl)oxymethylsulfanylbenzene
• CAS: 62142-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: JTWJFTLFGAIMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-134 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (tert-butoxymethyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tert-butoxymethyl ethers: a new protecting group for alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00414a037

文献信息

• Anodic Oxidation of (Trimethylsilyl)methanes with π-Electron Substituents in the Presence of Nucleophiles
  作者：Toshio Koizumi、Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.219

  日期：1989.1

  It was found that oxidation potentials of methanes with π-electron substituents were decreased by introduction of a trimethylsilyl group. The anodic oxidation of benzyl-, allyl-, aryl(or alkyl)thiomethyl-, and aryloxymethyl-substituted trimethylsilanes smoothly proceeded in the presence of nucleophiles, e.g. alcohols and carboxylic acids, to eliminate the trimethylsilyl groups giving the corresponding

  发现通过引入三甲基甲硅烷基，具有 π 电子取代基的甲烷的氧化电位降低。苄基-、烯丙基-、芳基（或烷基）硫代甲基-和芳氧基甲基-取代的三甲基硅烷的阳极氧化在亲核试剂（例如醇和羧酸）的存在下顺利进行，以消除三甲基甲硅烷基，得到相应的烷氧基化和羧化产物。在没有充分优化电解条件的情况下获得中等或高产率，而氨基甲基硅烷没有经历这种阳极氧化。
• Efficient C−S Bond Formation by Direct Functionalization of C( <i>sp</i> ³ )−H Bond Adjacent to Heteroatoms under Metal‐Free Conditions
  作者：Feng Zhao、Qi Tan、Dahan Wang、Jinjin Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900666

  日期：2019.9.3

  A simple and efficient method for the formation of C−S bond via direct functionalization of C(sp3)−H bond adjacent to heteroatoms was described under metal‐free conditions. In this work, stable and easily accessible sodium sulfinates were used as the thiolating agents to afford various aryl thioethers in moderate to excellent yields. Mechanistic explorations show that a radical pathyway is possibly

  一种用于形成C-S键的简单且有效的方法通过的C直接官能（SP 3）-H相邻杂原子键被无金属的条件下进行说明。在这项工作中，使用稳定且易于获得的亚磺酸钠作为硫醇化剂，以中等至极好的收率提供了各种芳基硫醚。机制探索表明，在转换过程中可能涉及到根本的途径。
• Metal-Free Oxidative C(sp³)–H Bond Thiolation of Ethers with Disulfides
  作者：Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan、Jian-nan Xiang

  DOI：10.1021/ol402281f

  日期：2013.9.20

  A novel method for the preparation of alkyl aryl sulfides through direct oxidation thiolation of commercial ethers with diaryl disulfides using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant without a metal catalyst was established. The C(sp3)–H bond in various ethers was successfully converted into a C–S bond, and the corresponding sulfides were achieved with moderate to high yields.

  建立了一种新的方法，该方法通过使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，在不使用金属催化剂的情况下，用二芳基二硫化物直接氧化商业化的醚与二芳基二硫化物来制备烷基芳基硫化物。在各种醚中的C（sp 3）-H键成功地转化为C-S键，并以中等至高产率获得了相应的硫化物。
• TBHP-Mediated Oxidative Cross-Coupling of Disulfides with Ethers through a C(sp³)-H Thiolation Process
  作者：Ya-Ping Hu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1080/00397911.2014.888081

  日期：2014.7.18

  Abstract A new tert-butyl hydroperoxide (TBHP)–mediated oxidative cross-coupling of disulfides with ethers is presented for the synthesis of etherified sulfides. This method is achieved by a C(sp3)-H thiolation strategy under metal-free conditions and provides a simple route to constructing the C-S bonds. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 提出了一种新的叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 介导的二硫化物与醚的氧化交叉偶联，用于合成醚化硫化物。该方法是在无金属条件下通过 C(sp3)-H 硫醇化策略实现的，并提供了构建 CS 键的简单途径。图形概要
• A Novel Synthesis of Phenylthiomethyl(PTM) Ethers and Esters by Anodic Oxidation of Phenyl Trimethylsilylmethyl Sulfide
  作者：Toshio Koizumi、Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/cl.1987.1095

  日期：1987.6.5

  It was found that anodic oxidation of phenyl trimethylsilylmethyl sulfide in the presence of alcohols and carboxylic acids afforded various kinds of PTM ethers and esters, respectively, in good to reasonable yields.

  研究发现，苯基三甲基硅甲基硫醚在醇和羧酸存在下进行阳极氧化，可分别得到各种 PTM 醚和酯，产率从良好到合理。