丙二酸二甲酯,去质子化形式 | 33673-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙二酸二甲酯,去质子化形式
• 英文名称: malonic acid dimethyl ester, deprotonated form
• 英文别名: bis-methoxycarbonyl-methanide；Malonic acid dimethyl ester anion
• CAS: 33673-07-3
• 化学式: C₅H₇O₄
• 分子量: 131.108
• InChiKey: LHYAZUOONAJDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二甲酯,去质子化形式 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[3-(2-Benzenesulfonylmethyl-phenyl)-3-bromo-propyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical transformations of cyclobuta[a]naphthalene and -anthracene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95821-0
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3,5-三硝基苯 、 丙二酸二甲酯,去质子化形式
  参考文献：
  名称：

  Crampton, Michael R.; Stevens, Andrew J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 11, p. 1715 - 1720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetically and biologically interesting N-acyl quinone imine ketals and N-acyl quinol imine ethers from anodic oxidation of anilides
  作者：Chung Pin Chen、Chun Tzer Chou、John S. Swenton

  DOI：10.1021/ja00237a077

  日期：1987.2

  Oxydation sur une electrode de platine dans le methanol-perchlorate de lithium de N-[methoxy-4 phenyl]-benzamide, -acetamide et d'(acylamino-2 methoxy-5) benzeneacetate d'ethyle

  N-[甲氧基-4苯基]-苯甲酰胺、-乙酰胺等d'（酰氨基-2甲氧基-5）苯乙酸酯d'乙基甲醇-高氯酸锂电极氧化
• Addition of elemental selenium to phosphonate carbanions- - a key step in the synthesis of vinylphosphonates. A new synthetic approach to 1,4-dicarbonyl systems.
  作者：Marian Mikolajczyk、Slawomir Grzejszczak、Katarzyna Korbacz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81837-2

  日期：1981.1

  A convenient synthesis of vinylphosphonates which involves addition of elemental selenium to phosphonate carbanions followed by alkylation and selenoxide elimination is described. A general approach to 1,4-dicarbonyl systems based on diethyl α-methylthiovinylphosphonate is also reported.

  描述了一种方便的乙烯基膦酸酯的合成方法，该方法包括将元素硒添加到膦酸酯碳负离子中，然后进行烷基化和亚硒酸酯消除。还报道了基于α-甲基硫代乙烯基膦酸二乙酯的1，4-二羰基体系的一般方法。
• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 10. Electron-transfer induced reactions of perfluoroalkyl iodides and the dialkyl malonate anion and β-fragmentation of the halotetrafluoroethyl radical
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81433-5

  日期：1986.4

  malonic ester anion () in DMF to give (), 1-hydroperfluoroalkane () and dimer of the anion (). The reaction is accelerated by UV irradiation and partly suppressed by p-DNB. Diallyl ether (DAE) can trap the radical intermediates to afford five-membered ring products. Interestingly, in the case of ( X = Cl, I ) the same reaction mainly yielded tetrafluoroethylene and instead of and . The radical intermediate

  氟代烷基碘化物XCF 2 CF 2 I（X = F，全氟烷基）（）与DMF中的丙二酸酯阴离子（）容易反应，得到（），1-氢全氟烷烃（）和阴离子的二聚体（）。该反应通过紫外线辐照而加速，部分被p-DNB抑制。二烯丙基醚（DAE）可以捕获自由基中间体，从而提供五元环产物。有趣的是，在（X = Cl，I）的情况下，相同的反应主要生成四氟乙烯，而不是和。自由基中间体XCF 2 CF · 2（X = Cl）也可以被DAE捕获，生成四氢呋喃衍生物。所有这些结果都可以根据S RN 1机制进行合理化。
• Rhodium-catalysed chemo- and regio-selective [3 + 2+2] cycloadditions of bis(methylenecyclopropanes) and alkynes: Synthesis of spirocyclic 5–7 condensed cycloheptenes
  作者：Bilash Kuila、Priyanka Sharma、Dinesh Mahajan、Prabhpreet Singh、Gaurav Bhargava

  DOI：10.1080/00397911.2020.1720738

  日期：2020.3.18

  Abstract Rhodium-catalyzed intermolecular [3 + 2+2] cycloaddition reactions of bis(methylenecyclopropanes) with different alkynes are described. The rhodium-catalyzed [3 + 2+2] cycloadditions resulted in the formation of functionalized 5–7–3 spirocyclic carbocycles in moderate yields with excellent regio- and chemo-selectivity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了铑催化的双（亚甲基环丙烷）与不同炔烃的分子间 [3 + 2+2] 环加成反应。铑催化的 [3 + 2 + 2] 环加成以中等产率形成官能化的 5-7-3 螺环碳环，具有出色的区域选择性和化学选择性。图形概要
• Measurement of pK a values for phosphonium salts via the kinetics of proton transfer to an electrogenerated base
  作者：Sim Ling-Chung、Keith D. Sales、James H. P. Utley

  DOI：10.1039/c39900000662

  日期：——

  pKa values have for the first time been measured for common phosphonium ions, including butyl-, allyl-, prop-2-ynyl- and benzyl-triphenylphosphonium, by comparison through a linear Brønsted plot of their rates of proton transfer to an electrogenerated base with those involving carbon acids of known acidity.

  通过对质子转移至电生成速率的线性布朗斯台德曲线进行比较，首次测量了常见的离子（包括丁基，烯丙基，丙-2-炔基和苄基三苯基phosph）的p K a值含已知酸度的碳酸的碱。