2-{[5-(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-{[5-(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetic acid
• 英文别名: 2-[(5-pyridin-2-yl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetic acid
• 化学式: C₉H₈N₄O₂S
• 分子量: 236.254
• InChiKey: HOZCULVLWDUXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)硫代]乙胺 、 2-{[5-(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46 %的产率得到2-((5-(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(2-(p-tolylthio)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  并非所有命中鉴定技术都适用于 1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶 (DXPS)：充分利用虚拟筛选活动

  摘要：

  药物发现中的命中鉴定并不总是直截了当：针对结核分枝杆菌1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶 (DXPS) 的虚拟筛选并未产生合适的中靶命中，但针对病原菌的测试显示有希望的生长抑制一类化合物的革兰氏阴性大肠杆菌。建立稳健的合成路线使对衍生物的快速研究成为可能，并开辟了新的研究方向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200590
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(5-pyridin-2-yl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到2-{[5-(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  并非所有命中鉴定技术都适用于 1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶 (DXPS)：充分利用虚拟筛选活动

  摘要：

  药物发现中的命中鉴定并不总是直截了当：针对结核分枝杆菌1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶 (DXPS) 的虚拟筛选并未产生合适的中靶命中，但针对病原菌的测试显示有希望的生长抑制一类化合物的革兰氏阴性大肠杆菌。建立稳健的合成路线使对衍生物的快速研究成为可能，并开辟了新的研究方向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200590

文献信息

• Dinuclear cobalt and nickel complexes of a mercaptoacetic acid substituted 1,2,4-triazole ligand: syntheses, structures and urease inhibitory studies
  作者：Zi-Yi Fang、Li Zhang、Jian-Ping Ma、Long Zhao、Shi-Ling Wang、Nan-Hua Xie、Yi-Qin Liu、Xiao-Ying Guo、Jie Qin

  DOI：10.1107/s2053229619015602

  日期：2019.12.1

  versatile coordination modes and strong coordination ability, the mercaptoacetic acid substituted 1,2,4‐triazole 2‐[5‐(pyridin‐2‐yl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl]sulfanyl}acetic acid (H2L) was synthesized and characterized. Treatment of H2L with cobalt and nickel acetate afforded the dinuclear complexes μ‐3‐[(carboxylatomethyl)sulfanyl]‐5‐(pyridin‐2‐yl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐ido‐κ2N1,N5:N2,O}bis[aqua(methanol‐κO)cobalt(II)]

  由于巯基乙酸具有多种配位方式和较强的配位能力，因此巯基乙酸取代了1,2,4-三唑2-[5-（吡啶-2-基）-4 - H -1,2,4-三唑-3-基]硫烷基}乙酸（ħ 2大号）的合成和表征。用钴和乙酸镍处理H 2 L得到双核络合物μ-3-[[（羧甲基甲基）硫烷基] -5-（吡啶-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-4-基-κ 2 ñ 1，ñ 5：ñ 2，ö }双[AQUA（甲醇- κ ø）钴（II）]甲醇二溶剂化物，[CO 2（C 9H 6 N 4 O 2 S）2（CH 3 OH）2（H 2 O）2 ]·2CH 3 OH（1）和μ‐3 ‐ [（羧甲基甲基）硫烷基] ‐5‐（吡啶‐2‐ yl）‐4 H ‐1,2,4-三唑_4‐ido‐κ 2 N 1，N 5：N 2，O }二[重胺基（II）]二水合二甲醇[Ni 2（C 9 H 6 N 4 O 2 S）2（H 2 O）4]·2CH 3 OH·2H
• Syntheses, structures, and bioactivities evaluation of three transition metal complexes with 1,2,4-triazole carboxylic derivative
  作者：Yu Zhang、Yong-Hang Li、Shi-Bin Jiang、Shi-Ling Wang、Shao-Song Qian、Jie Qin、Jian-Ping Ma、Juan Li

  DOI：10.1080/00958972.2021.1900832

  日期：2021.5.19

  2-[5-(Pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetic acid (H2L) with manganese(II), zinc(II) and cadmium(II) acetate in CH3OH/H2O mixture result in the corresponding metal complexes. All the obtained complexes were characterized by IR spectroscopy, elemental analyses, ESI-MS, and single-crystal X-ray diffraction. Structural analyses reveal the dinuclear complexes with the compositions [Mn2L2(CH3OH)2(H2O)2]·2CH3OH

  摘要 2-[5-(吡啶-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]硫烷基}乙酸( H 2 L )与锰(II)、锌(II)和CH 3 OH/H 2 O 混合物中的乙酸镉 (II)生成相应的金属络合物。所有获得的配合物均通过红外光谱、元素分析、ESI-MS 和单晶 X 射线衍射表征。结构分析表明双核配合物的组成为[Mn 2 L 2 (CH 3 OH) 2 (H 2 O) 2 ]·2CH 3 OH ( 1 ), [Zn 2 L 2 (CH 3 OH)2 (H 2 O) 2 ]·2CH 3 OH ( 2 ) 和一维链结构 [CdL(H 2 O)] n ( 3 ) 在所有配合物中，H 2 L被双重去质子化 (L 2- ) 并用作平衡阴离子。羧酸盐在1和2 中充当单齿配体，而在3 中充当μ 1,1 -桥连配体。杰克豆脲酶抑制活性的测定表明，1和3对杰克豆脲酶具有相当大的抑制作用，IC50值分别为 12
• Not Every Hit‐Identification Technique Works on 1‐Deoxy‐d‐Xylulose 5‐Phosphate Synthase (DXPS): Making the Most of a Virtual Screening Campaign
  作者：Sandra Johannsen、Robin M. Gierse、Aleksandra Olshanova、Ellie Smerznak、Christian Laggner、Lea Eschweiler、Zahra Adeli、Rawia Hamid、Alaa Alhayek、Norbert Reiling、Jörg Haupenthal、Anna Katharina Herta Hirsch

  DOI：10.1002/cmdc.202200590

  日期：——

  Hit identification in drug discovery is not always straightforward: A virtual screening against Mycobacterium tuberculosis 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate synthase (DXPS) did not result in a suitable on-target hit, but testing against pathogenic bacteria revealed promising growth inhibition of Gram-negative Escherichia coli of one compound class. Establishing a robust synthetic route made quick investigation

  药物发现中的命中鉴定并不总是直截了当：针对结核分枝杆菌1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶 (DXPS) 的虚拟筛选并未产生合适的中靶命中，但针对病原菌的测试显示有希望的生长抑制一类化合物的革兰氏阴性大肠杆菌。建立稳健的合成路线使对衍生物的快速研究成为可能，并开辟了新的研究方向。