4,5-dipentylthiobenzene-1,2-dicarbonitrile | 1190872-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dipentylthiobenzene-1,2-dicarbonitrile
• 英文别名: 4,5-bis(hexylthio)-1,2-dicyanobenzene；4,5-bis(pentylthio)phthalonitrile
• CAS: 1190872-34-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂S₂
• 分子量: 332.534
• InChiKey: SLCJGKKRCLIIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dipentylthiobenzene-1,2-dicarbonitrile 在 辛醇 、 lithium 、 溶剂黄146 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以243 mg的产率得到copper(II) 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(pentylthio)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Halide effect in electron rich and deficient discotic phthalocyanines

  摘要：

  合成了一系列盘形八烷基和四烷基硫取代的酞菁，包含四个氯、溴、碘原子或十二个氟原子。所有化合物均表现出柱状介晶性，已通过偏振光显微镜、热分析和变温X射线衍射确认。含卤素原子的酞菁不结晶，而是形成玻璃态或部分结晶的六角柱状相。玻璃转变温度随着卤素原子尺寸的增大和烷基链长度的缩短而升高。相对而言，所有八烷基和四烷基硫取代的酞菁均可结晶，且具有C5–7的烷基链长度的八取代衍生物显示出倾斜（矩形）柱状介晶相。利用循环伏安、差分脉冲伏安、紫外-可见光谱法及DFT水平的量子化学计算来确定所有合成的和一些参考酞菁的前沿轨道能量。八烷基和四烷基硫取代的酞菁是典型的p型半导体，引入四个氯、溴或碘原子仅使前沿轨道能量降低至多0.1 eV，光学带隙降低至多0.03 eV。氟化酞菁的LUMO能量显著降低0.5 eV，降至约−4 eV，这一数值恰好位于有机n型半导体的临界值，可能在空气中稳定。

  DOI：

  10.1039/b917169j
• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到4,5-dipentylthiobenzene-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Halide effect in electron rich and deficient discotic phthalocyanines

  摘要：

  合成了一系列盘形八烷基和四烷基硫取代的酞菁，包含四个氯、溴、碘原子或十二个氟原子。所有化合物均表现出柱状介晶性，已通过偏振光显微镜、热分析和变温X射线衍射确认。含卤素原子的酞菁不结晶，而是形成玻璃态或部分结晶的六角柱状相。玻璃转变温度随着卤素原子尺寸的增大和烷基链长度的缩短而升高。相对而言，所有八烷基和四烷基硫取代的酞菁均可结晶，且具有C5–7的烷基链长度的八取代衍生物显示出倾斜（矩形）柱状介晶相。利用循环伏安、差分脉冲伏安、紫外-可见光谱法及DFT水平的量子化学计算来确定所有合成的和一些参考酞菁的前沿轨道能量。八烷基和四烷基硫取代的酞菁是典型的p型半导体，引入四个氯、溴或碘原子仅使前沿轨道能量降低至多0.1 eV，光学带隙降低至多0.03 eV。氟化酞菁的LUMO能量显著降低0.5 eV，降至约−4 eV，这一数值恰好位于有机n型半导体的临界值，可能在空气中稳定。

  DOI：

  10.1039/b917169j

文献信息

• Electrochemical, spectroscopic and microscopic studies of new manganese phthalocyanine complexes in solution and as self-assembled monolayers on gold
  作者：Megan Coates、Edith Antunes、Tebello Nyokong

  DOI：10.1142/s1088424610002471

  日期：2010.7

  octasubstituted at the peripheral position with pentylthio, decylthio, benzylthio, and phenylthio groups, respectively, were synthesized. Their specific electrochemical, spectroscopic and microscopic properties in solution and as self-assembled monolayers on gold were characterized. The UV-vis spectra confirmed red-shifted Q bands for all the complexes, due to the effect of the central metal and the electron-donating

  合成了四种新的锰 (III) 酞菁 (3a-d)，它们在外围位置分别被戊硫基、癸硫基、苄硫基和苯硫基八取代。表征了它们在溶液中以及作为金上自组装单分子层的特定电化学、光谱和微观特性。由于中心金属和给电子取代基的作用，紫外-可见光谱证实了所有配合物的 Q 波段红移。在四种配合物的循环伏安研究中可见三对氧化还原对，光谱电化学证实这些对对应于 Mn三个人电脑-2/锰二个人电脑-2(II) (金属还原), Mn二个人电脑-2/锰二个人电脑-3(III) (环减量) 和 Mn三个人电脑-1/锰三个人电脑-2（一）（环氧化）。电化学也被用来确定 MnPc 自组装单分子层在金上的阻塞特性，这被证明高度依赖于取代基的类型。其他表征方法包括 SAM 的拉曼光谱、原子力和扫描电化学显微镜分析。
• The synthesis and electrochemical study of novel phthalocyanines substituted with a crown ether and alkyl chains
  作者：Yasin Arslanoğlu、Atıf Koca、Esin Hamuryudan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.05.013

  日期：2011.2

  unsymmetrically substituted metallophthalocyanines (M = Zn, Ni, Co) bearing a crown ether and six alkylthio substituents was synthesized and their electrochemical and spectroelectrochemical properties studied. Cyclic and square wave voltammetry revealed well-defined ligand-based oxidation and reduction processes within the complexes. Assignment of the redox processes was performed by in-situ spectroelectrochemical

  合成了一类新型的带有冠醚和六个烷硫基取代基的可溶性不对称取代的金属酞菁（M = Zn，Ni，Co），并对其电化学和光谱电化学性质进行了研究。循环伏安法和方波伏安法揭示了配合物中明确定义的基于配体的氧化和还原过程。通过原位光谱电化学测量进行氧化还原过程的分配。单体种类的氧化还原过程的消失和对新波的观察表明，在电位滴定含K +和Na +离子的络合物期间发生了分子间二聚体的形成。
• Photophysical and photochemical properties of Ni(II), Pd(II) and Pt(II) aryloxo and alkylthio derivatised phthalocyanine
  作者：Taofeek B. Ogunbayo、Tebello Nyokong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.03.047

  日期：2010.6

  Several aryloxo (3a-6a and 3b-6b) and alkylthio (3d and 3e) derivatised phthalocyanines were synthesized, characterized and the photochemical and photophysical properties investigated along with those of the previously reported (3c-5c, 4d, 5d, 4e and 5e) complexes. The effects of open-shell metals (Ni(II), Pd(II) and Pt(II)) on the photophysical and photochemical properties of the phthalocyanine ligands were investigated. Palladium and platinum improved the triplet quantum yield and singlet oxygen generation capacities of the unmetalated phthalocyanines (3a-3e) making their complexes candidates for further investigation in photocatalysis. Ni(II)Pc analogues gave poor results compared with their Pd(II)Pc and Pt(II)Pc counterparts. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.