2-phospho-4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol | 263016-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2-phospho-4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol
• 英文别名: 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol 2-phosphate；4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol-2-phosphate；CDP-ME2P；4-CDP-2-C-methyl-D-erythritol 2-phosphate；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S)-2,4-dihydroxy-3-methyl-3-phosphonooxybutyl] hydrogen phosphate
• CAS: 263016-95-1
• 化学式: C₁₄H₂₆N₃O₁₇P₃
• 分子量: 601.292
• InChiKey: HTJXTKBIUVFUAR-XHIBXCGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  956.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phospho-4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol 在 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate synthase 、 magnesium chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.4 mg的产率得到2C-methyl-D-erythritol 2,4-O-cyclodiphosphate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the nonmevalonate pathway: formation of 2-C-methyl-d-erythritol 2,4-cyclodiphosphate from 2-phospho-4-(cytidine 5′-diphospho)-2-C-methyl-d-erythritol

  摘要：

  2-Phospho-4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol was transformed to 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate by a novel Escherichia coli enzyme involved in the nonmevalonate pathway. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00375-0
• 作为产物：
  描述：

  5'-胞苷酸 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-phospho-4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  4-Diphosphocytidyl-2-C-Methyl-D-Erythritol 2-Phosphate 的合成和结核分枝杆菌 IspF 的动力学研究

  摘要：

  许多病原菌利用 2-C-甲基-D-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径生物合成异戊二烯基二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸，这是类异戊二烯化合物的两个主要组成部分。MEP 途径中的第五种酶，2-C-甲基-D-赤藓糖醇 2,4-环二磷酸 (ME-CPP) 合酶 (IspF)，催化 4-二磷酸胞苷-2-C-甲基-D-赤藓糖醇 2 的转化-磷酸盐 (CDP-ME2P) 转化为 ME-CPP，相应地释放胞苷 5-单磷酸盐 (CMP)。由于人类细胞中没有 IspF 的直系同源物，因此 IspF 作为潜在的药物靶点很受关注。然而，由于缺乏对映体纯 CDP-ME2P，IspF 的研究受到阻碍。在此，我们首次报道了从市售 D-阿拉伯糖合成对映异构纯 CDP-ME2P。克隆、表达和纯化 M. 结核分枝杆菌能够利用合成的 CDP-ME2P 作为底物，这一结果由质谱法证实。通过将 ME-CPP 生产过程中释放的 CMP

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2010.01.013

文献信息

• Studies on the nonmevalonate pathway: conversion of 4-(cytidine 5′-diphospho)-2-C-methyl-d-erythritol to its 2-phospho derivative by 4-(cytidine 5′-diphospho)-2-C-methyl-d-erythritol kinase
  作者：Tomohisa Kuzuyama、Motoki Takagi、Kazuhide Kaneda、Hiroyuki Watanabe、Tohru Dairi、Haruo Seto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00295-1

  日期：2000.4

  A nonmevalonate pathway intermediate, 4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol, is transformed to its 2-phospho-derivative in the presence of ATP by a novel Escherichia coli enzyme, 4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol kinase. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-Diphosphocytidyl-2-C-Methyl-D-Erythritol 2-Phosphate and Kinetic Studies of Mycobacterium tuberculosis IspF
  作者：Prabagaran Narayanasamy、Hyungjin Eoh、Patrick J. Brennan、Dean C. Crick

  DOI：10.1016/j.chembiol.2010.01.013

  日期：2010.2

  Many pathogenic bacteria utilize the 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate (MEP) pathway for the biosynthesis of isopentenyl diphosphate and dimethylallyl diphosphate, two major building blocks of isoprenoid compounds. The fifth enzyme in the MEP pathway, 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate (ME-CPP) synthase (IspF), catalyzes the conversion of 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol 2-phosphate

  许多病原菌利用 2-C-甲基-D-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径生物合成异戊二烯基二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸，这是类异戊二烯化合物的两个主要组成部分。MEP 途径中的第五种酶，2-C-甲基-D-赤藓糖醇 2,4-环二磷酸 (ME-CPP) 合酶 (IspF)，催化 4-二磷酸胞苷-2-C-甲基-D-赤藓糖醇 2 的转化-磷酸盐 (CDP-ME2P) 转化为 ME-CPP，相应地释放胞苷 5-单磷酸盐 (CMP)。由于人类细胞中没有 IspF 的直系同源物，因此 IspF 作为潜在的药物靶点很受关注。然而，由于缺乏对映体纯 CDP-ME2P，IspF 的研究受到阻碍。在此，我们首次报道了从市售 D-阿拉伯糖合成对映异构纯 CDP-ME2P。克隆、表达和纯化 M. 结核分枝杆菌能够利用合成的 CDP-ME2P 作为底物，这一结果由质谱法证实。通过将 ME-CPP 生产过程中释放的 CMP
• Studies on the nonmevalonate pathway: formation of 2-C-methyl-d-erythritol 2,4-cyclodiphosphate from 2-phospho-4-(cytidine 5′-diphospho)-2-C-methyl-d-erythritol
  作者：Motoki Takagi、Tomohisa Kuzuyama†、Kazuhide Kaneda、Hiroyuki Watanabe、Tohru Dairi、Haruo Seto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00375-0

  日期：2000.4

  2-Phospho-4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol was transformed to 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate by a novel Escherichia coli enzyme involved in the nonmevalonate pathway. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.