tert-butyl (1-benzyl-5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate | 1426931-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-benzyl-5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
• CAS: 1426931-92-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: KJOYVEJBQUSRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-benzyl-5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 C₂₂H₂₆F₃N₃O₂ 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalytic 1,2-Hydroperoxidation of Isatin-Derived Ketimine with Hydrogen Peroxide in the Crowding Environment of PEGs

  摘要：

  The first enantioselective catalytic 1,2-hydroperoxidation has been achieved in the presence of PEG-600 using an acid base bifunctional chiral squaramide as the organocatalyst, affording a range of enantioenriched alpha-N-substituted hydroperoxides bearing an oxindole moiety with excellent stereoselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00032
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-脒三苯基膦 、 1H-吲哚-2,3-二酮,5-甲氧基-1-(苯基甲基)- 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-benzyl-5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  奎宁为基础的串联氮杂-亨利反应环化的三官能有机催化剂：吡咯并吲哚-吡咯烷/哌啶的不对称合成。

  摘要：

  已开发出奎宁衍生的三官能磺酰胺催化剂，用于伊斯兰衍生的酮亚胺和硝基烷-甲磺酸酯的有效不对称有机催化串联aza-Henry反应-环化反应，以合成螺吡咯烷/哌啶-吲哚。传统双功能催化剂的脱甲基结合一个额外的氢键C6'-OH基团对显着的对映选择性起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02150

文献信息

• First example of quinine-squaramide catalyzed enantioselective addition of diphenyl phosphite to ketimines derived from isatins
  作者：Jimil George、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c3ob42026d

  日期：——

  A highly enantioselective addition of diphenyl phosphite to ketimines derived from isatins has been achieved using a bifunctional organocatalyst, quinine-derived squaramide catalyst. This method works efficiently with several ketimines to produce the corresponding 3-amino-2-oxoindolin-3-yl-phosphonates in excellent yields with high enantioselectivity (up to 98% ee).

  使用双功能有机催化剂奎宁衍生的方酰胺催化剂已经实现了将亚磷酸二苯酯高度对映选择性地加到衍生自靛红的酮亚胺上。该方法与几种酮亚胺有效地结合，以优异的收率和高对映选择性（高达98％ee）生产相应的3-氨基-2-氧代吲哚-3-基膦酸酯。
• Sc(OTf)3-Catalyzed Aza-Friedel–Crafts Reaction of Electron-Rich Arenes with Isatin-Derived Ketimines: Access to 3-Amino-3-Aryl-2-Oxindoles
  作者：Hongjie Gao、Xiangsheng Xu、Jianfeng Xu

  DOI：10.1055/s-0036-1588432

  日期：2017.9

  A Sc(OTf)3-catalyzed aza-Friedel–Crafts reaction of electron-rich arenes with isatin-derived ketimines is disclosed, providing biologically interesting 3-amino-3-aryl-2-oxindoles in moderate to good yields with broad substrate scope. This reaction can be easily scaled up, and the Boc protecting group could be readily removed under mild reaction conditions to afford the free amine.

  一种由Sc(OTf)3催化的电子富集芳烃与异喹啉衍生的酮亚胺进行的氮杂Friedel-Crafts反应被披露，以中等至良好的产率提供生物学上有趣的3-氨基-3-芳基-2-氧吲哚，具有广泛的底物范围。这种反应可以很容易地扩大规模，且Boc保护基可以在温和的反应条件下轻松去除，以得到自由胺。
• Asymmetric Allylation by Chiral Organocatalyst‐Promoted Formal Hetero‐Ene Reactions of Alkylgold Intermediates
  作者：Guizhi Dong、Ming Bao、Xiongda Xie、Shikun Jia、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.202012678

  日期：2021.1.25

  form, and which are otherwise impossible to access. Mechanistic evidence reveals the presence of an alkylgold intermediate, and an X‐ray crystal structure of the allylgold species illuminates its unique stability and reactivity. An asymmetric formal hetero‐ene reaction of this gold intermediate, involving a dearomatization process, is enabled with assistance of a quinine‐derived squaramide catalyst. This

  据报道，金和手性有机催化剂的协同催化策略可实现前所未有的伊斯汀和伊斯汀衍生的酮亚胺催化不对称烯丙基化反应。此方法可快速访问主要包含光学纯净形式的，包含邻位立体异构中心的手性2,5-二取代的亚烷基恶唑啉，否则无法访问。机理证据表明存在烷基金中间体，烯丙基金物种的X射线晶体结构阐明了其独特的稳定性和反应性。在奎宁衍生的方酰胺催化剂的辅助下，该金中间体的不对称形式的杂烯反应涉及脱芳香化过程。这一新发现扩展了金络合物的合成应用和金催化的多功能性。
• Copper/guanidine-catalyzed asymmetric alkynylation of isatin-derived ketimines
  作者：Quangang Chen、Lihua Xie、Zhaojing Li、Yu Tang、Peng Zhao、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/c7cc08920a

  日期：——

  Isatin-derived ketimines undergo enantioselective alkynylation reactions in the presence of copper iodide and easily accessible guanidine-amides. The corresponding 3-alkynyl-3-aminooxyindoles are obtained in up to 95% yield and 96% ee. The guanidine plays a role in the formation of copper acetylide and the enantiodetermining step and the basic additive is excluded.

  伊斯兰衍生的酮亚胺在碘化铜和容易获得的胍酰胺存在下进行对映选择性炔基化反应。以高达95％的收率和96％的ee获得相应的3-炔基-3-氨基氧基吲哚。胍在乙炔铜的形成和对映体确定步骤中起作用，并且不包括碱性添加剂。
• Diastereo- and enantioselective nitro-Mannich reaction of isatin-derived <i>N</i>-Boc ketimines catalyzed by chiral phase-transfer catalysts
  作者：Yuxin Liu、Jingdong Wang、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1039/c7nj04527a

  日期：——

  A highly diastereo- and enantioselective nitro-Mannich reaction of isatin-derived ketimines with α-aryl nitromethane catalyzed by Cinchona alkaloid-derived phase-transfer catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors (the first metal-free catalytic systems used in this reaction) was developed. A series of 3-substituted 3-amino-oxindoles were constructed using this protocol in excellent yields

  由金鸡纳生物碱衍生的具有多个氢键供体的相转移催化剂催化了靛红衍生的酮亚胺与α-芳基硝基甲烷的高度非对映和对映选择性的硝基曼尼希反应（该反应中使用的第一个无金属催化体系）发达。使用该方案构建了一系列3-取代的3-氨基-羟吲哚，具有优异的收率（96-99％），高对映选择性（高达95％ee）和非对映选择性（高达95：5 dr）。