methyl 17β-cyano-androsta-3,5-diene-3-carboxylate | 156699-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 17β-cyano-androsta-3,5-diene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-cyano-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylate
• CAS: 156699-29-5
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂
• 分子量: 339.478
• InChiKey: DWAYUKRNETXPIW-UNUXFHLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 17β-cyano-androsta-3,5-diene-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-Carboxy-20-keto类固醇是人类类固醇5α-还原酶1和2的两种非竞争性抑制剂。

  摘要：

  类固醇3-羧基-20-酮已制备为两个结构系列，雄甾烯3,5-二烯和雌激素1,3,5-三烯，作为1型和2型甾体5α-还原酶的潜在抑制剂，负责双氢睾丸激素生物合成最后一步的酶活性。这些化合物显示出是两种人重组酶活性的有效非竞争性抑制剂，从而定义了一类新型的双重类固醇5α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00141-1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 爱普列特 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 17β-cyano-androsta-3,5-diene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Carboxy-20-keto类固醇是人类类固醇5α-还原酶1和2的两种非竞争性抑制剂。

  摘要：

  类固醇3-羧基-20-酮已制备为两个结构系列，雄甾烯3,5-二烯和雌激素1,3,5-三烯，作为1型和2型甾体5α-还原酶的潜在抑制剂，负责双氢睾丸激素生物合成最后一步的酶活性。这些化合物显示出是两种人重组酶活性的有效非竞争性抑制剂，从而定义了一类新型的双重类固醇5α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00141-1

文献信息

• EP0669932A4
  申请人：——

  公开号：EP0669932A4

  公开（公告）日：1995-10-25
• 17-ALPHA AND 17-BETA SUBSTITUTED ACYL-3-CARBOXY-3,5-DIENES AND USE IN INHIBITING 5-ALPHA-REDUCTASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0669932A1

  公开（公告）日：1995-09-06
• 17 SUBSTITUTED ACYL-3-CARBOXY 3,5-DIENE STEROIDALS AS 5-ALPHA-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0673251A1

  公开（公告）日：1995-09-27
• EP0673251A4
  申请人：——

  公开号：EP0673251A4

  公开（公告）日：1995-10-25
• US5641765A
  申请人：——

  公开号：US5641765A

  公开（公告）日：1997-06-24