17beta-(4-Fluorobenzoyl)-androsta-3,5-diene-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17beta-(4-Fluorobenzoyl)-androsta-3,5-diene-3-carboxylic acid
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(4-fluorobenzoyl)-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₃₁FO₃
• 分子量: 422.54
• InChiKey: YAGKTANDSVQGBM-JRZBRKEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  爱普列特 在 sodium chlorite 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 17beta-(4-Fluorobenzoyl)-androsta-3,5-diene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Carboxy-20-keto类固醇是人类类固醇5α-还原酶1和2的两种非竞争性抑制剂。

  摘要：

  类固醇3-羧基-20-酮已制备为两个结构系列，雄甾烯3,5-二烯和雌激素1,3,5-三烯，作为1型和2型甾体5α-还原酶的潜在抑制剂，负责双氢睾丸激素生物合成最后一步的酶活性。这些化合物显示出是两种人重组酶活性的有效非竞争性抑制剂，从而定义了一类新型的双重类固醇5α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00141-1

文献信息

• 17 substituted acyl-3-carboxy 3,5-diene steroidals as .alpha.-reductase
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05683995A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  Invented are 17.alpha. and 17.beta.-substituted acyl-3-carboxy-3,5-diene analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for using these compounds to inhibit steroid 5-.alpha.-reductase. Also invented are intermediates and processes used in preparing these compounds.

  本发明涉及一种17-α和17-β取代的酰基-3-羧基-3,5-二烯类类固醇合成化合物的类似物，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物抑制类固醇5-α-还原酶的方法。本发明还涉及制备这些化合物所使用的中间体和方法。
• 17 SUBSTITUTED ACYL-3-CARBOXY 3,5-DIENE STEROIDALS AS 5-ALPHA-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0673251A1

  公开（公告）日：1995-09-27
• EP0673251A4
  申请人：——

  公开号：EP0673251A4

  公开（公告）日：1995-10-25
• US5683995A
  申请人：——

  公开号：US5683995A

  公开（公告）日：1997-11-04
• [EN] 17 SUBSTITUTED ACYL-3-CARBOXY 3,5-DIENE STEROIDALS AS 5-ALPHA-REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] STEROIDES 17 SUBSTITUTES ACYLE-3-CARBOXY 3,5-DIENE EN TANT QU'INHIBITEURS DE 5-ALPHA-REDUCTASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1994011004A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) Invented are 17$g(a) and 17$g(b)-substituted acyl-3-carboxy-3,5-diene analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for using these compounds to inhibit steroid 5-$g(a)-reductase. Also invented are intermediates and processes used in preparing these compounds.(FR) L'invention concerne des analogues 17$g(a) et 17$g(b)-substitués acyle-3-carboxy-3,5-diène de composés synthétiques stéroïdiens, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés et des procédés d'utilisation desdits composés, afin d'inhiber la 5-$g(a)-réductase des stéroïdes. Elle concerne également des intermédiaires et des procédés utilisés dans la préparation desdits composés.