17β-(4-fluorophenethylcarbonyl)-androst-3,5-diene-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(4-fluorophenethylcarbonyl)-androst-3,5-diene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 17beta-[3-(4-Fluorophenyl)-1-oxopropyl]-3,5-androstadiene-3-carboxylic acid；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[3-(4-fluorophenyl)propanoyl]-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₉H₃₅FO₃
• 分子量: 450.594
• InChiKey: WCDACHWGOZKLRW-NETBGATESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  爱普列特 在 sodium chlorite 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 17β-(4-fluorophenethylcarbonyl)-androst-3,5-diene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Carboxy-20-keto类固醇是人类类固醇5α-还原酶1和2的两种非竞争性抑制剂。

  摘要：

  类固醇3-羧基-20-酮已制备为两个结构系列，雄甾烯3,5-二烯和雌激素1,3,5-三烯，作为1型和2型甾体5α-还原酶的潜在抑制剂，负责双氢睾丸激素生物合成最后一步的酶活性。这些化合物显示出是两种人重组酶活性的有效非竞争性抑制剂，从而定义了一类新型的双重类固醇5α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00141-1

文献信息

• 17-.alpha.and 17-.beta.substituted acyl-3-carboxy-3,5-dienes and use in
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05641765A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  Invented are 17.alpha. and 17.beta.-substituted acyl-3-carboxy-3,5-diene analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for using these compounds to inhibit steroid 5-.alpha.-reductase. Also invented are intermediates and processes used in preparing these compounds.

  发明了17.alpha.和17.beta.-取代的酰基-3-羧基-3,5-二烯类类固醇合成化合物的类似物，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物抑制类固醇5-.alpha.-还原酶的方法。还发明了制备这些化合物所用的中间体和过程。
• EP0669932A4
  申请人：——

  公开号：EP0669932A4

  公开（公告）日：1995-10-25
• 17-ALPHA AND 17-BETA SUBSTITUTED ACYL-3-CARBOXY-3,5-DIENES AND USE IN INHIBITING 5-ALPHA-REDUCTASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0669932A1

  公开（公告）日：1995-09-06
• US5641765A
  申请人：——

  公开号：US5641765A

  公开（公告）日：1997-06-24
• US5641877A
  申请人：——

  公开号：US5641877A

  公开（公告）日：1997-06-24