17β-(isobutylcarbonyl)-androsta-3,5-diene-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(isobutylcarbonyl)-androsta-3,5-diene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 17β-isobutylcarbonyl-androsta-3,5-diene-3-carboxylic acid；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(3-methylbutanoyl)-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃
• 分子量: 384.559
• InChiKey: HGJLJDARXGGENA-RJBKZOIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  爱普列特 在 sodium chlorite 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 17β-(isobutylcarbonyl)-androsta-3,5-diene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Carboxy-20-keto类固醇是人类类固醇5α-还原酶1和2的两种非竞争性抑制剂。

  摘要：

  类固醇3-羧基-20-酮已制备为两个结构系列，雄甾烯3,5-二烯和雌激素1,3,5-三烯，作为1型和2型甾体5α-还原酶的潜在抑制剂，负责双氢睾丸激素生物合成最后一步的酶活性。这些化合物显示出是两种人重组酶活性的有效非竞争性抑制剂，从而定义了一类新型的双重类固醇5α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00141-1

文献信息

• 17Beta-acyl-3-carboxy-androsta-3, 5-dienes as testosterone 5alpha-reductase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0465142A1

  公开（公告）日：1992-01-08

  17β-Acyl-3-carboxy-androsta-3,5-dienes as testosterone 5α-reductase inhibitors of the formula: wherein R is C₁-C₆ linear or branched alkyl; C₃-C₈ cycloalkyl, which can be substituted with C₁-C₄ alkoxy or C₁-C₄ linear/branched alkyl; C₆-C₁₂ aryl, which can be substituted with one or more of: -OH, -OC₁-C4 alkyl, C₁-C₄ alkyl, -(CH₂)mOH, -(CH₂)n COOH, including protected -OH, where m is 1-4, n is 1-3, and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Also described is a pharmaceutical formulation. The above compounds are active as testosterone 5a-reductase inhibitors and thus are useful topically for treatment of acne, seborrhea, female hirsutism, and systemically in treatment of benign prostatic hypertrophy.

  17β-酰基-3-羧基-雄甾-3,5-二烯类化合物作为雄激素5α-还原酶抑制剂的公式如下：其中R为C₁-C₆线性或支链烷基；C₃-C₈环烷基，可用C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄线性/支链烷基取代；C₆-C₁₂芳基，可被一个或多个取代基取代：-OH，-OC₁-C4烷基，C₁-C₄烷基，-(CH₂)mOH，-(CH₂)nCOOH，包括保护的-OH，其中m为1-4，n为1-3，并且其药学上可接受的盐或酯。还描述了一种药物制剂。上述化合物作为雄激素5α-还原酶抑制剂具有活性，因此在治疗痤疮、脂溢性皮炎、女性多毛症的局部治疗和良性前列腺增生的全身治疗中有用。
• New intermediates in the synthesis of 17beta-acyl-3-carboxy-androsta-3,5-dienes
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0465123A2

  公开（公告）日：1992-01-08

  New intermediates in the synthesis of 17β-acyl-3-carboxy-androsta-3,5-dienes, of the formula : wherein R2 is 2-thiopyridyl and R3 is C1-C4 alkoxycarbonyl, C1-C4alkoxy, or trifluoromethylsulfonyloxy. The above compounds are useful intermediates in producing testosterone 5α-reductase inhibitors which are useful topically for treatment of acne, seborrhea, female hirsutism, and systemically in treatment of benign prostatic hypertrophy.

  合成 17β-acyl-3-carboxy-androsta-3,5 dienes 的新中间体，其式为 ： 式中 R2 是 2-巯基吡啶和 R3 是 C1-C4 烷氧基羰基、C1-C4 烷氧基或 三氟甲基磺酰氧基。上述化合物是生产睾酮 5α 还原酶抑制剂的有用中间体，可用于局部治疗痤疮、脂溢性皮炎和女性多毛症，也可用于全身治疗良性前列腺肥大。
• N-monosubstituted adamantyl/norbornanyl 17beta-carbamides of3-carboxy-androst-3,5-dienes
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0465141A2

  公开（公告）日：1992-01-08

  N-Monosubstituted adamantyl/norbornanyl 17β-carbamides of 3-carboxy-androst-3,5-dienes as testosterone 5α-reductase inhibitors of the formula : wherein R is a hydrocarbon radical selected from substituted or unsubstituted 1- or 2-adamantyl or 1-, 2-or 7-norbornanyl and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Also described is a pharmaceutical formulation. The above compounds are active as testosterone 5a-reductase inhibitors and thus are useful topically for treatment of acne, seborrhea, female hirsutiam, and systemically in treatment of benign prostatic hypertrophy.

  3-羧基-3,5-雄甾二烯的 N-单取代金刚烷基/降冰片烷基 17β- 氨基甲酸酯作为睾酮 5α 还原酶抑制剂的式： 其中 R 是选自取代或未取代的 1-或 2-金刚烷基或 1-、2-或 7-降冰片烷基的烃基及其药学上可接受的盐或酯。还描述了一种药物制剂。上述化合物作为睾酮 5a 还原酶抑制剂具有活性，因此可用于局部治疗痤疮、脂溢性皮炎、女性多毛症，也可用于全身治疗良性前列腺肥大。
• 17Beta-acyl-3-androsta-3,5-dienes as testosterone 5alpha-reductase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0528485A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  17β-Acyl-3-carboxy-androsta-3,5-dienes as testosterone 5α-reductase inhibitors of the formula: wherein R isC₁-C₆ linear or branched alkyl; C₃-C₈ cycloalkyl, which can be substituted with C₁-C₄ alkoxy or C₁-C₄ linear/branched alkyl; C₆-C₁₂ aryl, which can be substituted with one or more of: -OH, -OC₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkyl, -(CH₂)mOH, -(CH₂)n COOH, including protected -OH, where m is 1-4, n is 1-3, and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Also described is a pharmaceutical formulation. The above compounds are active as testosterone 5a-reductase inhibitors and thus are useful topically for treatment of acne, seborrhea, female hirsutism, and systemically in treatment of benign prostatic hypertrophy.

  17β-酰基-3-羧基雄甾-3,5-二烯作为睾酮 5α 还原酶抑制剂的配方： 其中 R 是 C₁-C₆ 直链或支链烷基；C₃-C₈ 环烷基，可被 C₁-C₄ 烷氧基取代 或 C₁-C₄ 直链/支链烷基；C₆-C₁₂ 芳基，可被以下一种或多种物质取代：-OH、-OC₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 烷基、-(CH₂)mOH、-(CH₂)n COOH，包括受保护的 -OH，其中 m 为 1-4，n 为 1-3，及其药学上可接受的盐或酯。还描述了一种药物制剂。上述化合物作为睾酮 5a 还原酶抑制剂具有活性，因此可用于局部治疗痤疮、脂溢性皮炎和女性多毛症，也可用于全身治疗良性前列腺肥大。
• PHARMACEUTICAL COMBINATION FOR THE TREATMENT OF PROSTATIC HYPERPLASIA, CONTAINING A 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR AND AN ANTIANDROGEN
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0576603A1

  公开（公告）日：1994-01-05