17β-(benzylcarbonyl)-androsta-3,5-diene-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(benzylcarbonyl)-androsta-3,5-diene-3-carboxylic acid
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-phenylacetyl)-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃
• 分子量: 418.576
• InChiKey: DTUQGPPIDHUIMJ-FTIQDDARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  爱普列特 在 sodium chlorite 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 17β-(benzylcarbonyl)-androsta-3,5-diene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Carboxy-20-keto类固醇是人类类固醇5α-还原酶1和2的两种非竞争性抑制剂。

  摘要：

  类固醇3-羧基-20-酮已制备为两个结构系列，雄甾烯3,5-二烯和雌激素1,3,5-三烯，作为1型和2型甾体5α-还原酶的潜在抑制剂，负责双氢睾丸激素生物合成最后一步的酶活性。这些化合物显示出是两种人重组酶活性的有效非竞争性抑制剂，从而定义了一类新型的双重类固醇5α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00141-1

文献信息

• EP0669932A4
  申请人：——

  公开号：EP0669932A4

  公开（公告）日：1995-10-25
• 17-ALPHA AND 17-BETA SUBSTITUTED ACYL-3-CARBOXY-3,5-DIENES AND USE IN INHIBITING 5-ALPHA-REDUCTASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0669932A1

  公开（公告）日：1995-09-06
• US5641765A
  申请人：——

  公开号：US5641765A

  公开（公告）日：1997-06-24
• US5641877A
  申请人：——

  公开号：US5641877A

  公开（公告）日：1997-06-24
• [EN] 17-ALPHA AND 17-BETA SUBSTITUTED ACYL-3-CARBOXY-3,5-DIENES AND USE IN INHIBITING 5-ALPHA-REDUCTASE<br/>[FR] ACYL-3-CARBOXY-3,5-DIENES A SUBSTITUTION 17-ALKYLE ET 17-BETA ET UTILISATION DE CES DERNIERS POUR INHIBER LA 5-ALPHA-REDUCTASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1994011386A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) Invented are 17$g(a) and 17$g(b)-substituted acyl-3-carboxy-3,5-diene analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for using these compounds to inhibit steroid 5-$g(a)-reductase. Also invented are intermediates and processes used in preparing these compounds.(FR) Cette invention concerne des analogues d'acyl-3-carboxy-3,5-diène à substitution 17$g(a) et 17$g(b) de composés stéroïdiens synthétiques, des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés, des procédés d'utilisation de ces composés permettant d'inhiber la 5-$g(a)-réductase stéroïdienne; ainsi que de nouveaux intermédiaires et des procédés de préparation desdits composés.