1-(2-methylbenzyl)pyrrolidine | 91562-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylbenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(2-methylphenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 91562-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD06080656
• 分子量: 175.274
• InChiKey: CDJYXZCTNQNKCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylbenzyl)pyrrolidine 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 1-(2-methylbenzyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  灭活的环胺向官能化的N-杂环的C（sp3）-H脱氢和C（sp2）-H烷氧基羰基化

  摘要：

  通过环胺与CO和醇的级联反应，提出了一种新颖而有效的四氢吡啶-，二氢吡咯-和四氢氮杂-3-羧酸酯的合成方法。据我们所知，这应该是第一个通过钯催化环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H羰基化制备N杂环的例子。

  DOI：

  10.1039/c6cc10227a
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 diethylzinc 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-methylbenzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷化条件下轻度和选择性Et 2 Zn催化还原叔酰胺

  摘要：

  二乙基锌（Et 2 Zn）可以用作一种温和的化学选择性催化剂，在温和的反应条件下，使用经济高效的聚合硅烷（PMHS）作为氢化物源，还原叔酰胺。催化活性的关键是向反应混合物中加入亚化学计量的氯化锂。将一系列包含不同附加官能团的酰胺还原为相应的胺，并以良好至优异的产率分离出产物。

  DOI：

  10.1021/ol503430t

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalysed ortho-arylation of N-benzylpiperidines
  作者：Peng Wen Tan、Maxwell Haughey、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c5cc00410a

  日期：——

  Pd(II)-catalysed ortho-arylation of benzylic heterocycles with arylboronic acid pinacol esters (Ar-BPin) via directed C-H bond activation to generate the desired biaryl products is reported. This methodology is efficient and applicable to a wide range of functionalised Ar-BPin and benzylic heterocycles, allowing the direct synthesis of important biaryl motifs in modest to good yield.

  据报道，Pd（II）通过直接的CH键活化反应生成芳基硼酸频哪醇酯（Ar-BPin）来催化苄基杂环的邻芳基化反应，从而生成所需的联芳基产物。这种方法学是有效的，并且适用于各种功能化的Ar-BPin和苄基杂环，从而允许以适度到良好的产率直接合成重要的联芳基。
• Mannich reactiohs of aryltrialkylstannunes in aprotic solvents
  作者：Mark S. Cooper、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80024-9

  日期：1989.1

  Aryltributyl- and aryltrimethyl-stannanes react with a range of N,N-dialkylmethylene-imonium salts to afford N,N-dialkylaminomethyl derivatives in good yields. The method can be used to obtain regloisomers that are not available using classical procedures. “In situ” reactions can also be carried out using alkoxydialkylaminomethanes (aminol ethers) and bis(dialkylamino)methanes (aminals) together with

  芳基三丁基-和芳基三甲基-锡烷与一系列N，N-二烷基亚甲基-imo盐反应以高收率得到N，N-二烷基氨基甲基衍生物。该方法可用于获得传统方法无法获得的糖蛋白。“原位”反应也可以使用烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）和双（二烷基氨基）甲烷（缩醛）以及氯三甲基和三氯甲基硅烷作为亲电子试剂的来源进行。然而，由于三烷基氯锡烷抑制亚铵盐的形成，在大多数情况下，“原位”反应不能提供良好的收率。
• 一种二氢吡咯-3-甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106748953B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种二氢吡咯‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：；。本发明与现有技术相比具有以下优点：（1）采用一锅串联反应，避免了繁琐的中间体分离纯化过程，减少了废物排放，降低了环境负担；（2）原料易于得到；（3）反应在100℃以下进行，条件温和，操作简便；（4）底物的适用范围广；（5）反应的原子经济性高。
• Intramolecular Csp³–H/C–C bond amination of alkyl azides for the selective synthesis of cyclic imines and tertiary amines
  作者：Xiaojin Wen、Xinyao Li、Xiao Luo、Weijin Wang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c9sc05522c

  日期：——

  The intramolecular Csp3–H and/or C–C bond amination is very important in modern organic synthesis due to its efficiency in the construction of diversified N-heterocycles. Herein, we report a novel intramolecular cyclization of alkyl azides for the synthesis of cyclic imines and tertiary amines through selective Csp3–H and/or C–C bond cleavage. Two C–N single bonds or a CN double bond are efficiently

  分子内Csp 3 -H和/或C-C键胺化在现代有机合成中非常重要，因为它在构建多样化的N-杂环时效率很高。在本文中，我们报道了通过选择性Csp 3 -H和/或C-C键裂解合成叠氮化物亚胺和叔胺的新型烷基叠氮化物分子内环化反应。在这些转换中，可以有效地构建两个C–N单键或一个C N双键。碳正离子化机理不同于所报道的金属腈中间体，因此可以实现无金属的新转化。
• Inhibitors of factor Xa
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040116399A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Novel compounds, their salts and compositions related thereto having activity against mammalian factor Xa are disclosed. The compounds are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  本发明揭示了一种具有对哺乳动物因子Xa活性的新化合物、其盐和相关组合物。这些化合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。