3-苯基-2H-1,2,4-苯并噻二嗪 | 74063-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 中文名称: 3-苯基-2H-1,2,4-苯并噻二嗪
• 英文名称: 3-phenyl-4H-benzo[1,2,4]thiadiazine
• 英文别名: 3-phenyl-1,2,4-benzothiadiazine；3-phenyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine
• CAS: 74063-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: URXTUTDZZIQZKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302 °C
• 沸点：
  398.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2H-1,2,4-苯并噻二嗪 在 三丁基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1,2,4-benzothiadiazine 1-oxides and 1,2,4-benzothiadiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a009
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 五氯化磷 、 氨 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-苯基-2H-1,2,4-苯并噻二嗪
  参考文献：
  名称：

  稠环噻二嗪：苯并-，吡啶并[2,3- e ]-，吡嗪并[2,3- e ]-和四氟苯并-[1,2,4]噻二嗪的3-苯基衍生物的制备和晶体学表征

  摘要：

  从相应的am 2分两步制备了四个双环4 H- [1,2,4]噻二嗪1a - d，产率为74-88％。通过从中间体S-丙基亚硫亚胺12中热消除丙烯获得了它们中的三个，即1a，1b和1d。吡嗪衍生物1c是由2c得到的亚砜14c热分解而形成的。电子我使用DFT方法研究了其机理。在亚硫亚胺中的消除似乎比在类似亚砜中的消除更有利于约2kcal / mol。通过单晶X射线分析建立了四种噻二嗪中的三种的晶体和分子结构。发现所有噻二嗪为4H互变异构体，杂环沿S（1）··N（4）线折叠。苯并衍生物1a形成一维N（4）-H··N（2）链，吡嗪并衍生物1c形成具有两个协同氢键的二聚体对，并且1d的晶体结构具有强C 6 F 4 ·的特征。 ··C 6 H 5四极相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035835h

文献信息

• Syntheses of, and structural studies on, benzo-fused 1,2,4-thiadiazines
  作者：Ewan R. Clark、John J. Hayward、Bryce J. Leontowicz、Dana J. Eisler、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1039/c3ce42205d

  日期：——

  The syntheses of nine benzo-fused-1,2,4-thiadizines are reported. The use of microwave synthesis has been shown to afford high yields and short reaction times in several key reaction steps. The molecular geometries of these heterocycles are discussed and their solid state packing motifs reveal a strong tendency for the N–H group to form hydrogen bonded chains.

  报道了九种苯并融合-1,2,4-噻二嗪的合成。微波合成技术已被证明在几个关键反应步骤中能够获得高产率并缩短反应时间。讨论了这些杂环的分子几何结构，其固态堆积模式揭示了N-H基团倾向于形成氢键链的强烈趋势。
• Copper-promoted aerial oxidation of benzothiadiazines: access to benzothiadiazine S-oxide heterocycles
  作者：Ewan R. Clark、John J. Hayward、Bryce J. Leontowicz、Muhammad U. Anwar、Melanie Pilkington、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1039/c4dt03467h

  日期：——

  Aerial oxidation of benzothiadiazines selectively affords the corresponding benzothiadiazine S-oxides in the presence of Cu²⁺ ions. Structural studies reveal that the S-oxide appears to be a strong hydrogen-bond acceptor.

  苯并噻二嗪的空气氧化在Cu2+离子的存在下选择性地生成相应的苯并噻二嗪S-氧化物。结构研究表明，S-氧化物似乎是一个强的氢键受体。
• Gilchrist, Thomas L.; Rees, Charles W.; Vaughan, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 55 - 59
  作者：Gilchrist, Thomas L.、Rees, Charles W.、Vaughan, David

  DOI：——

  日期：——
• Experimental and Theoretical Studies of Fused-Ring Persistent [1,2,4]Thiadiazinyl Radicals
  作者：Józef Zienkiewicz、Piotr Kaszynski、Victor G. Young

  DOI：10.1021/jo0486746

  日期：2004.10.1

  Five persistent radicals la-le were generated by the oxidation of 4H-[1,2,4]thiadiazines 2a-2e and studied with ESR and UV-vis spectroscopy. Three of the radicals, 1a, 1d, and 1e, were generated in high yields (>90%) using either SO2Cl2/amine in toluene or AgO/K2CO3 in a toluene/MeCN mixture. Halogenated radicals 1d and le were sufficiently stable for chromatographic isolation and vacuum sublimation. The solution stability of the fluorinated 1d was measured at t(1/2) approximate to 4 months in the absence of oxygen, and le at t(1/2) approximate to 40 min in the presence of air. The crystal and molecular structures of 1d were determined by X-ray crystallography showing columns of parallel almost evenly spaced planar heterocycles connected by infinite ...N...S... chains. Cyclic voltammetry of 1d and le shows reversible reduction waves at about 0 V and irreversible oxidations at about 1.2 V. Spectral and electrochemical properties of 1 were well reproduced by DFT methods.
• FINCH N.; RICCA S. JR.; WERNER L. H.; RODEBAUGH R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 17, 3416-3421
  作者：FINCH N.、 RICCA S. JR.、 WERNER L. H.、 RODEBAUGH R.

  DOI：——

  日期：——