3-苯基-2H-1,2,4-苯并噻二嗪 | 74063-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 中文名称: 3-苯基-2H-1,2,4-苯并噻二嗪
• 英文名称: 3-phenyl-4H-benzo[1,2,4]thiadiazine
• 英文别名: 3-phenyl-1,2,4-benzothiadiazine；3-phenyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine
• CAS: 74063-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: URXTUTDZZIQZKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302 °C
• 沸点：
  398.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2H-1,2,4-苯并噻二嗪 在 三丁基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1,2,4-benzothiadiazine 1-oxides and 1,2,4-benzothiadiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a009
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 五氯化磷 、 氨 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-苯基-2H-1,2,4-苯并噻二嗪
  参考文献：
  名称：

  稠环噻二嗪：苯并-，吡啶并[2,3- e ]-，吡嗪并[2,3- e ]-和四氟苯并-[1,2,4]噻二嗪的3-苯基衍生物的制备和晶体学表征

  摘要：

  从相应的am 2分两步制备了四个双环4 H- [1,2,4]噻二嗪1a - d，产率为74-88％。通过从中间体S-丙基亚硫亚胺12中热消除丙烯获得了它们中的三个，即1a，1b和1d。吡嗪衍生物1c是由2c得到的亚砜14c热分解而形成的。电子我使用DFT方法研究了其机理。在亚硫亚胺中的消除似乎比在类似亚砜中的消除更有利于约2kcal / mol。通过单晶X射线分析建立了四种噻二嗪中的三种的晶体和分子结构。发现所有噻二嗪为4H互变异构体，杂环沿S（1）··N（4）线折叠。苯并衍生物1a形成一维N（4）-H··N（2）链，吡嗪并衍生物1c形成具有两个协同氢键的二聚体对，并且1d的晶体结构具有强C 6 F 4 ·的特征。 ··C 6 H 5四极相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035835h

文献信息

• Fused-Ring Thiadiazines:  Preparation and Crystallographic Characterization of 3-Phenyl Derivative of Benzo-, Pyridio[2,3-<i>e</i>]-, Pyrazino[2,3-<i>e</i>]-, and Tetrafluorobenzo-[1,2,4]thiadiazines
  作者：Józef Zienkiewicz、Piotr Kaszynski、Victor G. Young

  DOI：10.1021/jo035835h

  日期：2004.4.1

  favorable by about 2 kcal/mol than in the analogous sulfoxide. Crystal and molecular structures of three out of the four thiadiazines were established by single-crystal X-ray analysis. All thiadiazines were found as the 4H tautomers with the heterocyclic ring puckered along the S(1)···N(4) line. The benzo derivative 1a forms a unidimensional N(4)−H···N(2) chain, the pyrazino derivative 1c forms dimeric

  从相应的am 2分两步制备了四个双环4 H- [1,2,4]噻二嗪1a - d，产率为74-88％。通过从中间体S-丙基亚硫亚胺12中热消除丙烯获得了它们中的三个，即1a，1b和1d。吡嗪衍生物1c是由2c得到的亚砜14c热分解而形成的。电子我使用DFT方法研究了其机理。在亚硫亚胺中的消除似乎比在类似亚砜中的消除更有利于约2kcal / mol。通过单晶X射线分析建立了四种噻二嗪中的三种的晶体和分子结构。发现所有噻二嗪为4H互变异构体，杂环沿S（1）··N（4）线折叠。苯并衍生物1a形成一维N（4）-H··N（2）链，吡嗪并衍生物1c形成具有两个协同氢键的二聚体对，并且1d的晶体结构具有强C 6 F 4 ·的特征。 ··C 6 H 5四极相互作用。
• Copper-promoted aerial oxidation of benzothiadiazines: access to benzothiadiazine S-oxide heterocycles
  作者：Ewan R. Clark、John J. Hayward、Bryce J. Leontowicz、Muhammad U. Anwar、Melanie Pilkington、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1039/c4dt03467h

  日期：——

  Aerial oxidation of benzothiadiazines selectively affords the corresponding benzothiadiazine S-oxides in the presence of Cu²⁺ ions. Structural studies reveal that the S-oxide appears to be a strong hydrogen-bond acceptor.

  苯并噻二嗪的空气氧化在Cu2+离子的存在下选择性地生成相应的苯并噻二嗪S-氧化物。结构研究表明，S-氧化物似乎是一个强的氢键受体。
• Gilchrist, Thomas L.; Rees, Charles W.; Vaughan, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 55 - 59
  作者：Gilchrist, Thomas L.、Rees, Charles W.、Vaughan, David

  DOI：——

  日期：——
• Experimental and Theoretical Studies of Fused-Ring Persistent [1,2,4]Thiadiazinyl Radicals
  作者：Józef Zienkiewicz、Piotr Kaszynski、Victor G. Young

  DOI：10.1021/jo0486746

  日期：2004.10.1

  Five persistent radicals la-le were generated by the oxidation of 4H-[1,2,4]thiadiazines 2a-2e and studied with ESR and UV-vis spectroscopy. Three of the radicals, 1a, 1d, and 1e, were generated in high yields (>90%) using either SO2Cl2/amine in toluene or AgO/K2CO3 in a toluene/MeCN mixture. Halogenated radicals 1d and le were sufficiently stable for chromatographic isolation and vacuum sublimation. The solution stability of the fluorinated 1d was measured at t(1/2) approximate to 4 months in the absence of oxygen, and le at t(1/2) approximate to 40 min in the presence of air. The crystal and molecular structures of 1d were determined by X-ray crystallography showing columns of parallel almost evenly spaced planar heterocycles connected by infinite ...N...S... chains. Cyclic voltammetry of 1d and le shows reversible reduction waves at about 0 V and irreversible oxidations at about 1.2 V. Spectral and electrochemical properties of 1 were well reproduced by DFT methods.
• FINCH N.; RICCA S. JR.; WERNER L. H.; RODEBAUGH R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 17, 3416-3421
  作者：FINCH N.、 RICCA S. JR.、 WERNER L. H.、 RODEBAUGH R.

  DOI：——

  日期：——