L-(benzothiazole-2-sulfonyl)phenylalanine | 184222-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-(benzothiazole-2-sulfonyl)phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 184222-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 362.43
• InChiKey: BRACURTURHMIFO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(benzothiazole-2-sulfonyl)phenylalanine 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  羟胺作为氧亲核试剂：苯并噻唑-2-磺酰胺中的羟基取代磺酰胺†

  摘要：

  苯并噻唑-2-磺酰胺在水溶液中与过量的羟胺反应生成2-羟基苯并噻唑，二氧化硫和相应的胺。结合结构-反应关系，氧标记实验以及（和）间接检测中间体和产物的机理研究表明，反应是通过氧攻击进行的，并且2-羟基苯并噻唑产物中掺入的氧均来自羟胺。在温和条件下进行的反应可用作裂解苯并噻唑-2-磺酰基保护的氨基酸的脱保护方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob26929e
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl (benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-L-phenylalaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到L-(benzothiazole-2-sulfonyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  羟胺作为氧亲核试剂：苯并噻唑-2-磺酰胺中的羟基取代磺酰胺†

  摘要：

  苯并噻唑-2-磺酰胺在水溶液中与过量的羟胺反应生成2-羟基苯并噻唑，二氧化硫和相应的胺。结合结构-反应关系，氧标记实验以及（和）间接检测中间体和产物的机理研究表明，反应是通过氧攻击进行的，并且2-羟基苯并噻唑产物中掺入的氧均来自羟胺。在温和条件下进行的反应可用作裂解苯并噻唑-2-磺酰基保护的氨基酸的脱保护方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob26929e

文献信息

• Efficient parallel synthesis of macrocyclic peptidomimetics
  作者：Eric Marsault、Hamid R. Hoveyda、René Gagnon、Mark L. Peterson、Martin Vézina、Carl Saint-Louis、Annick Landry、Jean-François Pinault、Luc Ouellet、Sophie Beauchemin、Sylvie Beaubien、Axel Mathieu、Kamel Benakli、Zhigang Wang、Martin Brassard、David Lonergan、François Bilodeau、Mahesh Ramaseshan、Nadia Fortin、Ruoxi Lan、Shigui Li、Fabrice Galaud、Véronique Plourde、Manon Champagne、Annie Doucet、Patrick Bhérer、Maude Gauthier、Gilles Olsen、Gérald Villeneuve、Shridhar Bhat、Laurence Foucher、Daniel Fortin、Xiaowen Peng、Sylvain Bernard、Alexandre Drouin、Robert Déziel、Gilles Berthiaume、Yves L. Dory、Graeme L. Fraser、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.085

  日期：2008.8

  A new method for solid phase parallel synthesis of chemically and conformationally diverse macrocyclic peptidomimetics is reported. A key feature of the method is access to broad chemical and conformational diversity. Synthesis and mechanistic studies on the macrocyclization step are reported.

  报道了一种化学和构象多样的大环拟肽的固相平行合成的新方法。该方法的关键特征是获得广泛的化学和构象多样性。报道了有关大环化步骤的合成和机理研究。
• Heteroarene-2-sulfonyl Chlorides (BtsCl; ThsCl):  Reagents for Nitrogen Protection and >99% Racemization-Free Phenylglycine Activation with SOCl₂
  作者：Edwin Vedejs、Shouzhong Lin、Artis Klapars、Jiabing Wang

  DOI：10.1021/ja961485n

  日期：1996.1.1