(E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanimine | 72170-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanimine
• CAS: 72170-93-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: TULHHWXEEWXBAB-GWQWUEFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanimine 在 palladium on activated charcoal cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2R,3S)-(-)-2-hexyl-3-phenyl-1-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  2-单-和2,3-反-双取代氮杂环丁烷的不对称合成

  摘要：

  描述了具有优异的非对映体（de = 93 至 ⩾ 96%）和对映体过量（ee ⩾ 96%）的 2-单-和 2,3-反-二取代氮杂环丁烷的通用且有效的不对称合成，并且总产率良好。制备了几乎立体异构纯的不同 N，O 保护的 3-氨基-1-烷醇作为中间体。关键步骤是用苄氧基甲基氯作为亲电子试剂对醛 SAMP-腙进行非对映选择性 α-烷基化，以及将各种有机铈试剂亲核 1,2-加成到腙CN 双键上。助剂的无差向异构化还原去除得到 O-苄基保护的 3-氨基-1-烷醇。在苄基保护基团的 N-甲苯磺酰化和氢解裂解后，在 Mitsunobu 条件下以良好的收率实现了对相应 N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的闭环。使用钠/萘很容易实现去甲苯基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400473
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 生成 (E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanimine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Schubert, Heinrich, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 5, p. 368 - 369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Strecker synthesis by addition of trimethylsilyl cyanide to aldehyde SAMP-hydrazones
  作者：Dieter Enders、Michael Moser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.098

  日期：2003.11.10

  The asymmetric 1,2-addition of trimethylsilyl cyanide to aldehyde SAMP-hydrazones in the presence of titanium tetrachloride and diethylether in dichloromethane at −100°C up to room temperature, removal of the chiral auxiliary and acid hydrolysis affords α-amino acids in high enantiomeric excesses (ee=94–97%).

  在四氯化钛和二乙醚存在下于二氯甲烷中，于-100°C至室温下，将三甲基甲硅烷基氰不对称地添加到醛类SAMP-hydr中，至室温下，除去手性助剂并进行酸水解，可在较高温度下获得α-氨基酸对映体过量（ee = 94–97％）。
• Organocerium additions to SAMP-hydrazones: general synthesis of chiral amines
  作者：Scott E. Denmark、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1021/ja00241a073

  日期：1987.4
• J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2224-2225
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, D.;SCHUBERT, H., ANGEW. CHEM., 1984, 96, N 5, 368-369
  作者：ENDERS, D.、SCHUBERT, H.

  DOI：——

  日期：——
• DENMARK S. E.; WEBER T., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 7, 2224-2225
  作者：DENMARK S. E.、 WEBER T.

  DOI：——

  日期：——