(3E)-1,4-diphenyl-1,3-butadiene | 72777-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,4-diphenyl-1,3-butadiene；1,4-diphenylbutadiene；Benzene, 1,1'-(1E,3E)-1,3-butadiene-1,4-diylbis-；[(1E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 72777-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₄
• mdl: MFCD00004791
• 分子量: 206.287
• InChiKey: JFLKFZNIIQFQBS-YVYFZZPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1,4-diphenyl-1,3-butadiene 在 溶剂黄146 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(2E,4E)-1-nitro-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物脱硝基团的硝基烯烃串联迈克尔加成环化

  摘要：

  使用相转移催化剂 (PTC) 开发了硝基烯烃与 1,3-二羰基化合物的串联迈克尔加成环化，允许以高产率合成多取代-[4,5]-二氢呋喃。这种一步法展示了广泛的基材。同时，硝基被取代形成相应的亚硝酸根离子，在水相中检测到，为有毒和爆炸性含硝基化合物的脱硝提供了合理的途径。我们的 DFT 计算也支持了所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01586
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene 在 碘 、 copper dichloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(3E)-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Copper- and manganese-catalyzed homocoupling of organostannanes in the presence of iodine

  摘要：

  The copper- and manganese-catalyzed homocoupling of aryl-, alkenyl-, and alkynylstannanes to afford biaryls. 1,3-dienes, and 1,3-diynes were achieved in the presence of iodine at 100 degrees C in good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00194-x

文献信息

• Alkene formation through condensation of phenylmethanesulphonyl fluoride with carbonyl compounds
  作者：Shinzo Kagabu、Kenji Hara、Junko Takahashi

  DOI：10.1039/c39910000408

  日期：——

  Arylmethanesulphonyl fluorides condense with aromatic, aliphatic and conjugated aldehydes and ketones in the presence of potassium carbonate and a crown ether to give aryl-substituted alkenes in satisfactory to modest yields.

  芳基甲基磺酰氟与芳香、脂肪和共轭醛酮在碳酸钾和冠醚的存在下缩合，可以中等至尚可的产率得到芳基取代的烯烃。
• Lithium hydroxide as base in the Wittig reaction. A simple method for olefin synthesis
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、A. Ciammaichella、A. Viglianti

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.091

  日期：2008.5

  A mild and practical procedure for the Wittig olefination, promoted by lithium hydroxide and triphenylbenzyl phosphonium bromide, has been set up for the synthesis of stilbenes and styrenes. The experimental conditions allow aromatic, heteroaromatic, unsaturated and saturated aliphatic aldehydes to give final products in good yields.

  已经建立了由氢氧化锂和三苯基苄基溴化promote促进的Wittig烯烃化反应的温和且实用的方法，用于合成对苯二酚和苯乙烯。实验条件允许芳族，杂芳族，不饱和和饱和脂族醛以高收率得到最终产物。
• Two Variations of Solvent-Reduced Wittig Olefination Reactions – Comparison of Solventless Wittig Reactions to Wittig Reactions under Ultrasonication with Minimal Work-up [1]
  作者：Masataka Watanabe、Goreti Ribeiro Morais、Shuntaro Mataka、Keiko Ideta、Thies Thiemann

  DOI：10.1515/znb-2005-0816

  日期：2005.8.1

  Stabilized and semi-stabilized phosphoranes can be subjected to solventless Wittig reactions with carbaldehydes. Simple heating of a mixture of added components at 100 °C in an electric oven gives the corresponding olefins in good yield. Alternatively, the Wittig reactions can be carried out in a biphasic medium under ultrasonication. In this case, the Wittig products can be isolated by simple evaporation of the organic phase without additional work-up.

  稳定和半稳定的膦烷可以在无溶剂条件下与羰基醛进行Wittig反应。在电烤箱中将添加组分的混合物简单加热到100°C，即可获得相应的烯烃产物。另外，Wittig反应也可以在双相介质中在超声波作用下进行。在这种情况下，Wittig产物可以通过简单蒸发有机相来分离，无需额外的处理。
• Synthesis of 4-Nitrophenyl Sulfones and Application in the Modified Julia Olefination
  作者：Jieping Zhu、Daniela Mirk、Jean-Marie Grassot

  DOI：10.1055/s-2006-939682

  日期：——

  4-Nitrophenyl (NP) sulfones were successfully employed in the modified Julia olefination reaction with carbonyl compds. The olefination reaction proceeds through a sequence of aldol addn., Smiles rearrangement, and elimination. The sulfones are easily prepd. in high yields in a two-step sequence starting from inexpensive com. available para-fluoronitrobenzenes via nucleophilic arom. substitution by

  4-硝基苯基 (NP) 砜成功地用于与羰基化合物的改性 Julia 烯化反应。烯化反应通过羟醛加成、Smiles 重排和消除的顺序进行。砜很容易制备。从廉价的 com 开始，以两步顺序高产。可通过亲核芳族获得对氟硝基苯。被硫醇取代，随后被氧化。在标准下。使适应。NP 砜与多种芳烃之间的改良 Julia 反应。醛提供相应的苯乙烯、芪和肉桂酸酯衍生物。产率 ?97% 和良好的立体选择性。提出了机械原理来解释 obsd。结果。[在 SciFinder (R) 上]
• Palladium-Catalyzed Allylidenation of Aldehyde. A Simple and Convenient Method for the Preparation of Conjugated Diene and Polyene Compounds
  作者：Nobuhisa Okukado、Osamu Uchikawa、Yukari Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1988.1449

  日期：1988.8.5

  situ reacted with aldehydes to give conjugated dienes in good yields in the presence of tributylphosphine and a catalytic amount of Pd(PPh3)4. This method proved to be suitable for the preparation of polyene compounds such as carotenoids.

  在三丁基膦和催化量的 Pd(PPh3)4 存在下，由烯丙醇和异氰酸苯酯原位制备的烯丙基苯基氨基甲酸酯与醛反应以良好的产率得到共轭二烯。该方法被证明适用于制备多烯化合物，如类胡萝卜素。