5-(azidomethyl)furan-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(azidomethyl)furan-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₅N₃O₃
• 分子量: 167.124
• InChiKey: NIIXHKOGJUSUTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)furan-2-carboxylic acid 在 氢气 作用下， 50.0~80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 6-氨基己酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PRODUCING COMPOUNDS FROM 5-(HALOMETHYL)FURFURAL
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS À PARTIR DE 5-(HALOMÉTHYL)FURFURAL

  摘要：

  本文提供了一种从5-(卤代甲基)糠醛生产化合物的方法，例如环己酮、己二胺、己二醇、六亚甲基二胺、己内酰胺和尼龙。

  公开号：

  WO2015175528A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(氯甲基)-2-糠酸甲酯 在 sodium azide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(azidomethyl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的复杂性-多样性策略，用于奎宁从结构多样性和复杂的大环的面向多样性的合成。

  摘要：

  近年来，全球制药业的生产率和进步不断下降。造成这种情况的主要因素是药物发现成功率的下降。这可以归因于当前的小分子筛选集合所表现出的结构（尤其是支架）多样性和结构复杂性的缺乏。大环化合物已显示出多种生物学特性，目前有超过100种天然产物的实例作为FDA批准的药物销售。尽管如此，合成大环化合物仍被广泛认为是药物发现中探索不佳的结构类别，这可归因于其合成难治性。在这里，我们描述了一种新颖的从复杂度到多样性的策略，用于小说的多样性导向综合，由天然产物起始材料制成的结构复杂且种类繁多的大环骨架。这种方法利用天然产物的固有结构（包括功能）和立体化学复杂性，以快速产生多样性和复杂性。易于获得的天然产物来源的中间体用作结构模板，可以用不同的结构单元进行分散功能化，以生成各种各样的无环前体。然后，随后的大环化将提供分别基于不同分子支架的化合物。因此，可以快速实现高水平的文库支架多样性。在这项概念验证研究中，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.060

文献信息

• Anti-metastatic Inhibitors of Lysyl Oxidase (LOX): Design and Structure–Activity Relationships
  作者：Leo Leung、Dan Niculescu-Duvaz、Deborah Smithen、Filipa Lopes、Cedric Callens、Robert McLeary、Grazia Saturno、Lawrence Davies、Mohammed Aljarah、Michael Brown、Louise Johnson、Alfonso Zambon、Tim Chambers、Delphine Ménard、Natasha Bayliss、Ruth Knight、Laura Fish、Rae Lawrence、Mairi Challinor、HaoRan Tang、Richard Marais、Caroline Springer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00335

  日期：2019.6.27

  Lysyl oxidase (LOX) is a secreted copper-dependent amine oxidase that cross-links collagens and elastin in the extracellular matrix and is a critical mediator of tumor growth and metastatic spread. LOX is a target for cancer therapy, and thus the search for therapeutic agents against LOX has been widely sought. We report herein the medicinal chemistry discovery of a series of LOX inhibitors bearing

  赖氨酰氧化酶（LOX）是一种分泌型铜依赖性胺氧化酶，可在细胞外基质中交联胶原蛋白和弹性蛋白，并且是肿瘤生长和转移性扩散的关键介质。LOX是癌症治疗的靶标，因此已经广泛寻求抗LOX的治疗剂。我们在这里报告了一系列带有氨基亚甲基噻吩（AMT）支架的LOX抑制剂的药物化学发现。高通量筛选提供了最初的结果。结构活性关系（SAR）研究导致在LOX酶活性测定中发现亚微摩尔半数最大抑制浓度（IC50）的AMT抑制剂。进一步的SAR优化产生了口服生物可用的LOX抑制剂CCT365623，具有良好的抗LOX效能，选择性，药代动力学特性，
• Furfurylamines from biomass: transaminase catalysed upgrading of furfurals
  作者：Alice Dunbabin、Fabiana Subrizi、John M. Ward、Tom D. Sheppard、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c6gc02241c

  日期：——

  A biocatalytic approach using transaminases has been used for the generation of a range of furfurylamines in good yields.

  使用转氨酶的生物催化方法已被用于产生一系列产量较高的呋喃胺。
• Methods of producing compounds from 5-(halomethyl)furfural
  申请人：MICROMIDAS, INC.

  公开号：US10407547B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Provided herein are methods of producing compounds, such as cyclohexanone, hexanediamine, hexanediol, hexamethylenediamine, caprolactam and nylon, from 5-(halomethyl)furfural.

  本文提供了用 5-(卤代甲基)糠醛生产环己酮、己二胺、己二醇、己二胺、己内酰胺和尼龙等化合物的方法。
• TW2016/9681
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COMPOUNDS AND METHODS FOR PRODUCING NYLON 6
  申请人：Empire Technology Development LLC

  公开号：EP3060597A1

  公开（公告）日：2016-08-31