5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-furoic acid | 160938-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-furoic acid
• 英文别名: N-(Boc)-5-aminomethyl-2-furoic acid；5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]furan-2-carboxylic acid
• CAS: 160938-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• mdl: MFCD06657486
• 分子量: 241.244
• InChiKey: UOXKOXPQCRDDHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-furoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到5-(Aminomethyl)furan-2-carboxylic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclic trimer of 5-(aminomethyl)-2-furancarboxylic acid as a novel synthetic receptor for carboxylate recognition

  摘要：

  A novel 18-membered cyclic oligopeptide 1 based on 5-(aminomethyl)-2-furancarboxylic acid (2), is developed as an excellent receptor for carboxylate binding having an association constant of 8.64x10(3) M-1 for tetrabutylammonium acetate in CD3CN. The synthesis of 1 was achieved by a high-yielding cyclotrimerization reaction of the unfunctionalized furan amino acid 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02367-x
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 lithium hydroxide 、 Jones reagent 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel peptides comprising furanoid sugar amino acids for the treatment of cancer

  摘要：

  描述了包含呋喃糖氨基酸的抗癌肽及使用这些肽制备的组合物。公开了合成这些肽和制备呋喃糖氨基酸的方法。使用这些肽制备的肽和组合物在这些肽特别在治疗和预防癌症和肿瘤方面具有药理应用。

  公开号：

  US20050032707A1

文献信息

• [EN] BENZOPIPERAZINE COMPOSITIONS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE BENZOPIPÉRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES BET
  申请人：BAIR KENNETH W

  公开号：WO2015074081A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to inhibitors of bromo and extra terminal (BET) bromodomains that are useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, diabetes, and obesity, having Formula (I): wherein X, Y, Z, R1, R2, R4 and R7 are defined herein.

  本发明涉及用于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖的溴和末端（BET）溴结构域抑制剂，具有公式（I）：其中X、Y、Z、R1、R2、R4和R7的定义如下。
• Furfurylamines from biomass: transaminase catalysed upgrading of furfurals
  作者：Alice Dunbabin、Fabiana Subrizi、John M. Ward、Tom D. Sheppard、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c6gc02241c

  日期：——

  A biocatalytic approach using transaminases has been used for the generation of a range of furfurylamines in good yields.

  使用转氨酶的生物催化方法已被用于产生一系列产量较高的呋喃胺。
• Furan Based Cyclic Oligopeptides Selectively Target G-Quadruplex
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Amit Arora、Saumya Roy、Niti Kumar、Souvik Maiti

  DOI：10.1021/jm070619c

  日期：2007.11.1

  We report the binding properties of 18- and 24-membered cyclic oligopeptides developed from a novel furan amino acid, 5-(aminomethyl)-2-furancarboxylic acid, to G-quadruplex. Comparative analysis of the binding data of these ligands with G-quadruplex and double-strand DNA shows that 24-membered cyclic peptides are highly selective for telomeric G-quadruplex structures and thus can be used as a scaffold

  我们报告从新型呋喃氨基酸，5-（氨基甲基）-2-呋喃羧酸开发的18和24元环状寡肽对G-quadruplex的结合特性。这些配体与G-四链体和双链DNA的结合数据的比较分析表明，24元环肽对端粒G-四链体结构具有高度选择性，因此可以用作在基因组水平上靶向四链体结构的支架。
• Thiazolopyrimidine Derivative
  申请人：Sugihara Yoshihiro

  公开号：US20080269238A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention provides a compound represented by the following Formula: wherein A is an aryl group or a heteroaryl group, each of which may be substituted; R 1 is a group which is bonded through carbon; R 2 is hydrogen or an aliphatic hydrocarbon group; and X is —NR 3 —, —O—, —S—, —SO—, —SO 2 —, or —CHR 3 — (wherein R 3 is hydrogen or an aliphatic hydrocarbon group), or a salt thereof, or a prodrug thereof, which has growth factor receptor tyrosine kinase inhibitory activity and low toxicity, and is useful for prevention and treatment of cancer, and thus can be sufficiently used as a medicine.

  本发明提供了以下式子所表示的化合物：其中，A是芳基或杂芳基，每个都可以被取代；R1是通过碳键结合的基团；R2是氢或脂肪烃基团；X是-NR3-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-或-CHR3-（其中，R3是氢或脂肪烃基团），或其盐或前药。该化合物具有生长因子受体酪氨酸激酶抑制活性和低毒性，并且对于预防和治疗癌症非常有用，因此可以充分用作药物。
• THIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1731523A1

  公开（公告）日：2006-12-13

  The present invention provides a compound represented by the following Formula: wherein A is an aryl group or a heteroaryl group, each of which may be substituted; R1 is a group which is bonded through carbon; R2 is hydrogen or an aliphatic hydrocarbon group; and X is -NR3-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, or -CHR3-(wherein R3 is hydrogen or an aliphatic hydrocarbon group), or a salt thereof, or a prodrug thereof, which has growth factor receptor tyrosine kinase inhibitory activity and low toxicity, and is useful for prevention and treatment of cancer, and thus can be sufficiently used as a medicine.

  本发明提供了由下式表示的化合物： 其中 A 是芳基或杂芳基，每个芳基或杂芳基均可被取代；R1 是通过碳键合的基团；R2 是氢或脂肪族烃基；X为-NR3-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-或-CHR3-（其中R3为氢或脂族烃基），或其盐，或其原药，具有生长因子受体酪氨酸激酶抑制活性和低毒性，可用于预防和治疗癌症，因此可充分用作药物。