N-((E)-3-phenylallylidene)butan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((E)-3-phenylallylidene)butan-1-amine
• 英文别名: N-cinnamylidenebutylamine；1-Butanamine, N-(3-phenyl-2-propenylidene)-；(E)-N-butyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: XQAXOKLIOHMDIN-ULJDAWQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟甲基膦酸二乙酯 、 N-((E)-3-phenylallylidene)butan-1-amine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-diethyl 1,1-difluoro-4-phenyl-2-butylamino-3-butenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过将亚乙基二硫代二氟甲基膦酸酯添加到亚胺中来合成N-取代的α，α-二氟-β-氨基膦酸酯

  摘要：

  将二乙基硫代二氟甲基膦酸酯加到N-取代的亚胺上，得到N-取代的α，α-二氟-β-氨基膦酸酯。在这些反应中，N-烷基，芳基或Boc取代的亚胺具有良好的高收率，而在酮亚胺系列中，只有活化的N-（2,2,2-三氟-1-苯乙叉基）苯胺显示出高反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.004
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-((E)-3-phenylallylidene)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  室温下露天进行温和高效的铜催化好氧氧化反应，可从醇和胺中进行一般，绿色和可扩展的亚胺合成

  摘要：

  有用的亚胺和α，β-不饱和亚胺的常规，绿色和可扩展合成方法是通过在室温下在室外空气中进行低负荷，强力，温和有效的铜催化的醇和胺的需氧氧化反应而成功实现的在无碱和无脱水试剂的条件下。该实际反应可以使用空气作为经济的绿色氧化剂，可以耐受多种底物，可以大规模提供高产率的目标亚胺，并且产生水作为唯一的副产物，因此是最佳的胺化方法尚未直接使用酒精和胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200574

文献信息

• Practical Synthesis of Amides via Copper/ABNO-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Alcohols and Amines
  作者：Susan L. Zultanski、Jingyi Zhao、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.6b03931

  日期：2016.5.25

  A modular Cu/ABNO catalyst system has been identified that enables efficient aerobic oxidative coupling of alcohols and amines to amides. All four permutations of benzylic/aliphatic alcohols and primary/secondary amines are viable in this reaction, enabling broad access to secondary and tertiary amides. The reactions exhibit excellent functional group compatibility and are complete within 30 min-3

  已经确定了一种模块化的 Cu/ABNO 催化剂系统，可以实现醇和胺与酰胺的有效有氧氧化偶联。苄醇/脂肪醇和伯/仲胺的所有四种排列在该反应中都是可行的，从而可以广泛地获得仲酰胺和叔酰胺。反应表现出优异的官能团兼容性，并在室温下 30 分钟至 3 小时内完成。催化剂体系的所有组分都是可商购的。
• Poisoning effect of N-containing compounds on performance of Raney® nickel in transfer hydrogenation
  作者：Alexey A. Philippov、Oleg N. Martyanov

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106361

  日期：2021.12

  The effect of amines, imines and heterocycle compounds on conversion has been studied in transfer hydrogenation of camphor and 2-PrOH catalyzed by Raney® nickel. Small amount (5 mol% to nickel) of N-containing compound significantly decreases catalyst activity. It has been shown that the poisoning effect mostly depends on molecular size of amines and heterocyclic compounds. For aniline and cyclohexylamine

  在 Raney® 镍催化的樟脑和 2-PrOH 的转移氢化反应中研究了胺、亚胺和杂环化合物对转化率的影响。少量（镍的 5 mol%）含氮化合物会显着降低催化剂活性。研究表明，中毒效应主要取决于胺类和杂环化合物的分子大小。对于苯胺和环己胺，获得了樟脑转化率对毒物/镍比的依赖性。此外，在转移氢化条件下，苯甲醛、肉桂醛与相应的亚胺相比表现出更高的反应活性。获得的数据解释了当反应混合物中存在含氮化合物时镍基催化剂的低活性。
• General, Green, and Scalable Synthesis of Imines from Alcohols and Amines by a Mild and Efficient Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Reaction in Open Air at Room Temperature
  作者：Haiwen Tian、Xiaochun Yu、Qiang Li、Jianxin Wang、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201200574

  日期：2012.10.8

  A general, green, and scalable synthesis of the useful imines and α,β-unsaturated imines is successfully achieved by a low-loading and powerful, mild and efficient copper-catalyzed aerobic oxidative reaction of alcohols and amines in the open air at room temperature under base- and dehydrating reagent-free conditions. This practical reaction can use air as the economic and green oxidant, tolerates

  有用的亚胺和α，β-不饱和亚胺的常规，绿色和可扩展合成方法是通过在室温下在室外空气中进行低负荷，强力，温和有效的铜催化的醇和胺的需氧氧化反应而成功实现的在无碱和无脱水试剂的条件下。该实际反应可以使用空气作为经济的绿色氧化剂，可以耐受多种底物，可以大规模提供高产率的目标亚胺，并且产生水作为唯一的副产物，因此是最佳的胺化方法尚未直接使用酒精和胺。
• Synthesis of N-substituted α,α-difluoro-β-aminophosphonates by addition of diethyl lithiodifluoromethylphosphonate to imines
  作者：Prabhakar Cherkupally、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.004

  日期：2012.9

  Addition of diethyl lithiodifluoromethylphosphonate to N-substituted imines provides N-substituted α,α-difluoro-β-aminophosphonates. N-Alkyl, aryl, or Boc substituted aldimines give good to high yields in these reactions, while in ketimine series, only activated N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)aniline showed high reactivity.

  将二乙基硫代二氟甲基膦酸酯加到N-取代的亚胺上，得到N-取代的α，α-二氟-β-氨基膦酸酯。在这些反应中，N-烷基，芳基或Boc取代的亚胺具有良好的高收率，而在酮亚胺系列中，只有活化的N-（2,2,2-三氟-1-苯乙叉基）苯胺显示出高反应活性。