(Z)-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(Z)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: QIKWSZVCLSUYAU-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)benzene 在 palladium diacetate 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到benzyl cinnamyl ether
  参考文献：
  名称：

  钯（II）与氢化三丁基锡催化的烯烃异构化†

  摘要：

  描述了一种从（Z）烯烃合成几何上纯净的（E）烯烃的新有效方法。在催化量的乙酸钯的存在下，芳基或烷基取代的（Z）-烯烃与氢化三丁基锡和三乙胺的反应以良好的产率提供了相应的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0705263
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-benzyloxy-1-propyne 在 甲醇 、 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到(Z)-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  甲醇作为锰钳配合物在炔烃的选择性转移加氢中的氢源。

  摘要：

  描述了炔烃用甲醇的第一贱金属催化的转移氢化。空气和湿气稳定的锰夹钳络合物以高收率催化将各种不同的炔烃还原为相应的（Z）-烯烃。该反应是立体和化学选择性的，并且是可扩展的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02151

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of Alkynes to (<i>Z</i>)<i>-</i>Alkenes Using an Air-Stable Base Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Jan Sklyaruk、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01783

  日期：2020.7.17

  A highly selective hydrogenation of alkynes using an air-stable and readily available manganese catalyst has been achieved. The reaction proceeds under mild reaction conditions and tolerates various functional groups, resulting in (Z)-alkenes and allylic alcohols in high yields. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a bifunctional activation involving metal–ligand cooperativity

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。
• Retentive Stereospecificity in Deoxygenation of Epoxides with Sn–Al or Si–Al Reagents
  作者：Seijiro Matsubara、Tsuyoshi Nonaka、Yasuhiro Okuda、Shigekazu Kanemoto、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.1480

  日期：1985.5

  Reaction of epoxides with [n-Bu3SnAlMe3]−Li+ affords β-oxido stannanes which collapse to alkene with overall retention of stereochemistry. The SN2 type ring opening of epoxides by tributylstannyl anion followed by anti elimination of Bu3Sn and OAl−Me3 groups explains the stereochemical results. The method can be successfully applied to hydroxy epoxides derived from (E)-2-nonen-1-ol. The deoxygenation of epoxides

  环氧化物与 [n-Bu3SnAlMe3]-Li+ 的反应提供了 β-氧化锡烷，该锡烷会塌陷成烯烃，并保持立体化学的整体保留。三丁基甲锡烷基阴离子对环氧化物的 SN2 型开环，随后 Bu3Sn 和 OAl-Me3 基团的反消除解释了立体化学结果。该方法可成功应用于衍生自 (E)-2-nonen-1-ol 的羟基环氧化物。用 PhMe2SiAlEt2 对环氧化物进行脱氧还提供与环氧化物具有相同几何结构的烯烃。
• Stability, Reactivity, Solution, and Solid-State Structure of Halomethylzinc Alkoxides
  作者：André B. Charette、Carmela Molinaro、Christian Brochu

  DOI：10.1021/ja010837+

  日期：2001.12.1

  regarding the development of a Lewis acid-catalyzed cyclopropanation of allylic alcohols with bis(iodomethyl)zinc. Iodomethylzinc alkoxides can be formed by treatment of an alcohol with bis(iodomethyl)zinc. These species are not prone to undergo cyclopropanation at low temperature but the addition of a Lewis acid in catalytic amounts induces the cyclopropanation reaction. Using this procedure, we demonstrated

  在本文中，我们报告了我们关于开发路易斯酸催化烯丙醇与双（碘甲基）锌环丙烷化反应的发现。碘甲基锌醇盐可以通过用双（碘甲基）锌处理醇来形成。这些物质在低温下不易发生环丙烷化，但添加催化量的路易斯酸会引发环丙烷化反应。使用此程序，我们证明了路易斯酸催化的途径显着压倒了未催化的途径。本文描述了卤甲基醇锌在溶液中的制备和稳定性以及它们在溶液中的聚集状态和固态结构的基本问题。此外，将研究分子间与分子内环丙烷化之间的竞争反应。最后，我们将讨论可能的活化途径来解释卤代甲基锌醇盐的路易斯酸活化。这些发现为 ROZnCH(2)I 的反应性提供了新的见解，并为制定对映选择性版本的反应奠定了基础。
• Studies of regio- and stereoselectivity in some nucleophilic ring opening reactions of N-tosyl-3-phenyl-2-aziridinemethanols and derivatives
  作者：David Tanner、Odd R. Gautun

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00429-c

  日期：1995.7

  A study has been made of the regio-and Stereoselectivity of the ring opening reactions of the 3-aryl substituted aziridines 1 and 2. The regiochemical outcome is apparently decided by a balance of electronic activation at C-3 by the phenyl group and the chelating effects of C-1 oxygen functionality which can direct nucleophiles intramoleculary to C-2 or C-3. Good levels of regiocontrol for either C-3

  已经对3-芳基取代的氮丙啶1和2的开环反应的区域选择性和立体选择性进行了研究。区域化学结果显然取决于苯基和螯合在C-3上的电子活化平衡。 C-1氧官能团的作用，可以将亲核分子分子内引导至C-2或C-3。对于C-3或C-2攻击，获得了良好的区域控制水平，特别是叠氮基丁醇1a和2a与氢化物试剂反应，而甲基转移试剂，如LiMe 2 Cu和AlMe 3往往会产生独有的C-3攻击，包括倒位（碳酸）或倒位加保留（三烷基铝）。讨论了可能的反应机理（分子内与分子内）。
• Selective Transfer Semihydrogenation of Alkynes with Nanoporous Gold Catalysts
  作者：Yogesh S. Wagh、Naoki Asao

  DOI：10.1021/jo502313d

  日期：2015.1.16

  A facile, highly chemo- and stereoselective transfer semihydrogenation of alkynes to Z-olefins has been achieved by use of unsupported nanoporous gold (AuNPore) as a heterogeneous catalyst together with formic acid as a hydrogen donor. A variety of terminal/internal and aromatic/aliphatic alkynes were reduced to the corresponding alkenes in high chemical yields with good functional-group tolerance. The catalyst is robust enough to be reused without leaching.