21-Brom-17-(formyloxy)-4-pregnen-3,20-dion | 80134-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-Brom-17-(formyloxy)-4-pregnen-3,20-dion
• 英文别名: 21-bromo-17-formyloxy4-pregnene-3,20-dione；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(2-bromoacetyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] formate
• CAS: 80134-08-3
• 化学式: C₂₂H₂₉BrO₄
• 分子量: 437.374
• InChiKey: CCOCQBGNNNCQDS-LHZXLZLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-Brom-17-(formyloxy)-4-pregnen-3,20-dion 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 孕甾-4-烯-17Alpha,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  17α-（卤乙炔基）-17β-（硝基氧基）雄烯类化合物的皮质类化合物侧链的结构

  摘要：

  在室温下，将17α-（溴乙炔基）和17α-（氯乙炔基）-17β-（硝基氧基）-雄烯衍生物2c – f转化为甲酸/ N-甲基-2-吡咯化物中的21-卤素-17α- 。（甲酰氧基）-20-酮戊三醇3a-d um，通过17α-羟基化合物3a-h从中获得21-乙酰氧基-17α-羟基-20-酮3i和3j。-尽管与2c类似物17α-（溴乙炔基）-17β苯甲酸酯2k和2l不与银盐反应，但可以是17α-（溴乙炔基）-17β-三卤乙酸酯2m和2n在高温下进入21-溴17α-（甲酰氧基）-20-酮3a。副反应的产物2c3a和2M，N3A是Δ 13类固醇4。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870347
• 作为产物：
  描述：

  炔孕酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 21-Brom-17-(formyloxy)-4-pregnen-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  17α-（卤乙炔基）-17β-（硝基氧基）雄烯类化合物的皮质类化合物侧链的结构

  摘要：

  在室温下，将17α-（溴乙炔基）和17α-（氯乙炔基）-17β-（硝基氧基）-雄烯衍生物2c – f转化为甲酸/ N-甲基-2-吡咯化物中的21-卤素-17α- 。（甲酰氧基）-20-酮戊三醇3a-d um，通过17α-羟基化合物3a-h从中获得21-乙酰氧基-17α-羟基-20-酮3i和3j。-尽管与2c类似物17α-（溴乙炔基）-17β苯甲酸酯2k和2l不与银盐反应，但可以是17α-（溴乙炔基）-17β-三卤乙酸酯2m和2n在高温下进入21-溴17α-（甲酰氧基）-20-酮3a。副反应的产物2c3a和2M，N3A是Δ 13类固醇4。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870347

文献信息

• Efficient synthesis of the corticosteroid side-chain from 17-ketones
  作者：Derek H. R. Barton、William B. Motherwell、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39810000774

  日期：——

  Steroidal 17-ketones react smoothly with diethyl α-isocyanoethyl phosphonate to give, after suitable oxidative and hydrolytic reactions, the dihydroxy-acetone side-chain of corticosteroids in high yield.

  甾族17-酮与α-异氰基乙基膦酸二乙酯平稳反应，经过适当的氧化和水解反应，可以高收率得到皮质类固醇的二羟基丙酮侧链。
• HOFMEISTER, H.;LAURENT, H.;ANNEN, K.;WIECHERT, R.
  作者：HOFMEISTER, H.、LAURENT, H.、ANNEN, K.、WIECHERT, R.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von Pregnan-Derivaten
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0123241B1

  公开（公告）日：1989-03-08
• US4567002A
  申请人：——

  公开号：US4567002A

  公开（公告）日：1986-01-28
• Aufbau der Corticoid-Seitenkette aus 17α-(Halogenethinyl)-17β-(nitrooxy)androstenen
  作者：Helmut Hofmeister、Klaus Annen、Henry Laurent、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/jlac.198719870347

  日期：1987.5.15

  Die 17α-(Bromethinyl)- und 17α-(Chlorethinyl)-17β-(nitrooxy)-androsten-Derivate 2c–f setzen sich in Ameisensäure/N-Methyl-2-pyrroliden bei Raumtemperatur mit Silbersalzen zu den 21-Halogen-17α-(formyloxy)-20-ketopregnanen 3a–d um, aus denen über die 17α-Hydroxy-Verbindungen 3a–h die 21-Acetoxy-17α-hydroxy-20-ketone 3i und 3j erhalten werden. – Während die zu 2c analogen 17α-(Bromethinyl)-17β-benzoate

  在室温下，将17α-（溴乙炔基）和17α-（氯乙炔基）-17β-（硝基氧基）-雄烯衍生物2c – f转化为甲酸/ N-甲基-2-吡咯化物中的21-卤素-17α- 。（甲酰氧基）-20-酮戊三醇3a-d um，通过17α-羟基化合物3a-h从中获得21-乙酰氧基-17α-羟基-20-酮3i和3j。-尽管与2c类似物17α-（溴乙炔基）-17β苯甲酸酯2k和2l不与银盐反应，但可以是17α-（溴乙炔基）-17β-三卤乙酸酯2m和2n在高温下进入21-溴17α-（甲酰氧基）-20-酮3a。副反应的产物2c3a和2M，N3A是Δ 13类固醇4。