methyl 3-(2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)propanoate | 1204423-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)propanoate
• CAS: 1204423-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: ZKQPFWFVZUDWOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-(2-Phenylthiazol-5-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLYL COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2308838B1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基酮戊酸甲酯盐酸盐 在 劳森试剂 、 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3-(2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLYL COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2308838B1

文献信息

• Decarboxylative Cross-Electrophile Coupling of (Hetero)Aromatic Bromides and NHP Esters
  作者：Ethan M. DeCicco、Simon Berritt、Thomas Knauber、Steven B. Coffey、Jie Hou、Matthew S. Dowling

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01072

  日期：2023.9.1

  Aryl bromides are known to be challenging substrates in the decarboxylative cross-electrophile coupling with redox-active NHP esters–the majority of such processes utilize aryl iodides. Herein, we describe the development of conditions that are suitable for the decarboxylative cross-electrophile coupling of NHP esters and a wide range of (hetero)aryl bromides. The key advances that allowed for the

  已知芳基溴化物在与氧化还原活性 NHP 酯的脱羧交叉亲电子试剂偶联中是具有挑战性的底物——大多数此类过程都使用芳基碘化物。在此，我们描述了适合 NHP 酯和各种（杂）芳基溴脱羧交叉亲电子偶联的条件的开发。允许在该反应中使用芳基溴的关键进展是（1）确定配体L3作为使用电子中性和缺陷芳基溴的最佳配体，以及（2）碘化物盐的产率显着提高过量的异质锌会促进该反应。多种 NHP 酯在优化条件下表现良好，包括甲基、伯、仲和几种紧张的三元系统。同样，与药物化学相关的多种芳香族和杂芳香族溴化物在这种转化中表现良好，包括已知药物达格列净的芳基溴化物前体。