氯沙坦杂质21 | 727718-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯沙坦杂质21
• 英文名称: 5-(4'-((5-(azidomethyl)-2-butyl-4-chloro-1H-imidazol-1-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2H-tetrazole
• 英文别名: losartan azide；5-[2-[4-[[5-(azidomethyl)-2-butyl-4-chloroimidazol-1-yl]methyl]phenyl]phenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 727718-93-6
• 化学式: C₂₂H₂₂ClN₉
• 分子量: 447.93
• InChiKey: WSECDZBYSJWHFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯沙坦杂质21 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [2-butyl-5-chloro-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-4-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPTICAL IMAGING OF COLORECTAL CANCER
  [FR] IMAGERIE OPTIQUE DU CANCER COLORECTAL

  摘要：

  公开号：

  WO2005030266A3
• 作为产物：
  描述：

  cozaar 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 氯沙坦杂质21
  参考文献：
  名称：

  [18F]FEtLos 和 [18F]AMBF3Los 作为用于血管紧张素 II 1 型受体分子成像的新型 18F 标记氯沙坦衍生物的合成和评价

  摘要：

  氯沙坦通过选择性阻断调节肾素-血管紧张素系统 (RAS) 的血管紧张素 II 1 型受体 (AT1R) 被广泛用于临床治疗心血管相关疾病。因此，使用正电子发射断层扫描 (PET) 监测 AT1R 的生理和病理生物分布可能是评估 RAS 功能的宝贵工具。在此，我们描述了两种新型氯沙坦衍生物 PET 示踪剂 [18F] 氟乙基-氯沙坦 ([18F]FEtLos) 和 [18F] 氨甲基三氟硼酸盐-氯沙坦 ([18F]AMBF3Los) 的合成和表征。[18F]FEtLos 是通过氯沙坦钾的 18F-氟烷基化使用辅基 2-[18F] 甲苯磺酸氟乙酯进行放射性标记的；而 [18F]AMBF3Los 是在一步 18F-19F 同位素交换反应后制备的，总产率为 2.7 ± 0.9% 和 11 ± 4%，分别具有高放射化学纯度（> 95％）。与 FEtLos (Ki 2000 nM) 不同，表达 AT1R

  DOI：

  10.3390/molecules25081872

文献信息

• [ ¹⁸ F]Fluoropyridine‐losartan: A new approach toward human Positron Emission Tomography imaging of Angiotensin II Type 1 receptors
  作者：Aida Mary Abreu Diaz、Zalua Rodriguez Riera、Yanick Lee、Luis Miguel Esteves、Charles‐Olivier Normandeau、Baptiste Fezas、Alejandro Hernandez Saiz、François Tournoux、Daniel Juneau、Jean N. DaSilva

  DOI：10.1002/jlcr.4014

  日期：2023.3

  [18F]fluoropyridine-losartan in very high molar activity. Automated radiosynthesis was performed in a three-step, two-pot, and two-HPLC-purification procedure within 2 h. Pure [18F]FPyKYNE was obtained by radiofluorination of NO2PyKYNE and silica-gel-HPLC purification (40 ± 9%), preventing the formation of nitropyridine-losartan in the second step. Conjugation with trityl-losartan azide via click chemistry, followed

  血管紧张素 II 1 型受体 (AT 1 R) 阻断剂氯沙坦用于患有肾脏和心血管疾病的患者。[ 18 F]氟吡啶-氯沙坦已显示出对 AT 1 R 的定量肾脏 PET 成像有利的结合特征，在大鼠和猪中具有选择性结合、放射性代谢物的低干扰和用于临床转化的适当剂量测定。开发了一种新方法来生产具有非常高摩尔活性的[ 18 F] 氟吡啶-氯沙坦。自动放射合成在 2 小时内以三步、两锅和两次 HPLC 纯化程序进行。纯 [ 18 F]FPyKYNE 是通过 NO 2的放射氟化获得的PyKYNE 和硅胶-HPLC 纯化 (40 ± 9%)，防止第二步中硝基吡啶-氯沙坦的形成。通过点击化学与三苯甲基-氯沙坦叠氮化物缀合，随后进行酸水解、C18-HPLC 纯化和重新配制，提供 11 ± 2% 的 [ 18 F ] 氟吡啶-氯沙坦（根据 [ 18 F] 氟化物进行衰减校正，EOB）。使用三 [(1-(3-羟丙基)-1
• Contrast agent
  申请人：Solbakken Magne

  公开号：US20070020176A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to a contrast agent of Formula I V-L-Z Formula I where V is a non-peptidic vector having affinity for the Angiotensin II receptor, L is a bond, a spacer or a linker moiety and Z represents a moiety detectable in an in vivo imaging procedure of a human or animal body.
• US7919071B2
  申请人：——

  公开号：US7919071B2

  公开（公告）日：2011-04-05
• [EN] OPTICAL IMAGING OF COLORECTAL CANCER<br/>[FR] IMAGERIE OPTIQUE DU CANCER COLORECTAL
  申请人：AMERSHAM HEALTH AS

  公开号：WO2005030266A3

  公开（公告）日：2005-06-16
• Synthesis and Evaluation of [18F]FEtLos and [18F]AMBF3Los as Novel 18F-Labelled Losartan Derivatives for Molecular Imaging of Angiotensin II Type 1 Receptors
  作者：Martha Sahylí Ortega Pijeira、Paulo Sérgio Gonçalves Nunes、Sofia Nascimento dos Santos、Zhengxing Zhang、Arian Pérez Nario、Efrain Araujo Perini、Walter Miguel Turato、Zalua Rodríguez Riera、Roger Chammas、Philip H. Elsinga、Kuo-Shyan Lin、Ivone Carvalho、Emerson Soares Bernardes

  DOI：10.3390/molecules25081872

  日期：——

  the physiological and pathological biodistribution of AT1R using positron emission tomography (PET) might be a valuable tool to assess the functionality of RAS. Herein, we describe the synthesis and characterization of two novel losartan derivatives PET tracers, [18F]fluoroethyl-losartan ([18F]FEtLos) and [18F]ammoniomethyltrifluoroborate-losartan ([18F]AMBF3Los). [18F]FEtLos was radiolabeled by 18F-fluoroalkylation

  氯沙坦通过选择性阻断调节肾素-血管紧张素系统 (RAS) 的血管紧张素 II 1 型受体 (AT1R) 被广泛用于临床治疗心血管相关疾病。因此，使用正电子发射断层扫描 (PET) 监测 AT1R 的生理和病理生物分布可能是评估 RAS 功能的宝贵工具。在此，我们描述了两种新型氯沙坦衍生物 PET 示踪剂 [18F] 氟乙基-氯沙坦 ([18F]FEtLos) 和 [18F] 氨甲基三氟硼酸盐-氯沙坦 ([18F]AMBF3Los) 的合成和表征。[18F]FEtLos 是通过氯沙坦钾的 18F-氟烷基化使用辅基 2-[18F] 甲苯磺酸氟乙酯进行放射性标记的；而 [18F]AMBF3Los 是在一步 18F-19F 同位素交换反应后制备的，总产率为 2.7 ± 0.9% 和 11 ± 4%，分别具有高放射化学纯度（> 95％）。与 FEtLos (Ki 2000 nM) 不同，表达 AT1R