5-(3-bromoimidazo<1,2-a>pyridin-6-yl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile hydrobromic acid | 106730-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-bromoimidazo<1,2-a>pyridin-6-yl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile hydrobromic acid
• 英文别名: 5-(3-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile hydrobromide；5-(3-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-6-methyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile;hydrobromide
• CAS: 106730-68-1
• 化学式: BrH*C₁₄H₉BrN₄O
• 分子量: 410.068
• InChiKey: ZOXUTOBYPPVSDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 盐酸 、 溴 、 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-(3-bromoimidazo<1,2-a>pyridin-6-yl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile hydrobromic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(1,2-a)pyridines. I. Synthesis and Inotropic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2(1H)-pyridinone Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶基-2(1H)-吡啶酮，并评估了它们的正性变力活性。1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶-6-基-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈(11a)盐酸盐一水合物(E-1020)被发现是一种强效且选择性的磷酸二酯酶III抑制剂，以及一种长效、强效、口服活性正性变力剂。还制备了额外的咪唑[1,2-α]吡啶-2-基(3a)、-3-基(16)、-7-基(20)和-8-基(24a)化合物。将吡啶取代从2位改变到6位，静脉注射强心效力(ED50)从52增加到23 μg/kg，增加了2倍，而在3-、7-或8位取代则降低了效力。在2位异构体中，引入卤素基团增强了活性，3-氯-1,2-二氢-5-(6-氟咪唑[1,2-α]吡啶-2-基)-6-甲基-2(1H)吡啶酮(3u)是该系列中最强效的(静脉ED50 11 μg/kg)。E-1020目前正在开发用于治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1556

文献信息

• 3-cyano-5-(6-imidazo[1,2-a]pyridyl)pyridin-2-ols useful as cardiotonics
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04751227A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  5-(6-Imidazo[1,2-a]pyridyl)pyridine derivatives represented by general formula: ##STR1## wherein X represents hydrogen atom or methyl group; Y represents cyano group, carboxamido group, hydrogen atom, amino group or a halogen atom; Z represents hydrogen atom or a lower alkyl group; W represents hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.1 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, phenyl group, a group shown by formula: --CH.sub.2 R.sup.4 in which R.sup.4 is a lower alkoxy group, or a group shown by formula: ##STR2## in which R.sup.5 and R.sup.6 are hydrogen atom or a lower alkyl group R.sup.2 represents hydrogen atom or a halogen atom; and R.sup.3 represents hydrogen atom, a lower alkyl group or a halogen atom; or a tautomer thereof; and pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed. The 5-(6-imidazo[1,2-a]pyridyl)pyridine derivatives are effective for treating congestive heart failures.

  以一般式表示的5-(6-Imidazo[1,2-a]pyridyl)pyridine衍生物如下所示：##STR1##其中X代表氢原子或甲基基团；Y代表氰基、羧酰氨基基团、氢原子、氨基或卤原子；Z代表氢原子或较低的烷基基团；W代表氢原子或较低的烷基基团；R.sup.1代表氢原子、较低的烷基基团、苯基、由公式--CH.sub.2 R.sup.4所示的基团，其中R.sup.4是较低的烷氧基团，或由公式所示的基团：##STR2##其中R.sup.5和R.sup.6是氢原子或较低的烷基基团，R.sup.2代表氢原子或卤原子；R.sup.3代表氢原子、较低的烷基基团或卤原子；或其互变异构体；以及其药理学上可接受的盐。这些5-(6-Imidazo[1,2-a]pyridyl)pyridine衍生物对治疗充血性心力衰竭有效。
• 1-(Imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-2-alkanone derivatives and
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04803276A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  Novel 1-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-2-alkanone derivatives and (imidazo [1,2-a]pyridin-6-yl) acetaldehyde derivatives are provided. The novel derivatives are intermediates for the production of 5-(6-imidazo[1,2-a]pyridyl)pyridine derivatives which are useful as cardiotonics.

  提供了新型1-(咪唑[1,2-a]吡啶-6-基)-2-烷酮衍生物和(咪唑[1,2-a]吡啶-6-基)乙醛衍生物。这些新型衍生物是生产5-(6-咪唑[1,2-a]吡啶基)吡啶衍生物的中间体，后者可用作心脏强心剂。
• 5-(6-imidazo(1,2-a)-pyridyl)pyridine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04791202A1

  公开（公告）日：1988-12-13

  5-(6-Imidazo[1,2-a]pyridyl)pyridine derivatives represented by general formula: ##STR1## wherein X represents hydrogen atom or methyl group; Y represents cyano group, carboxamido group, hydrogen atom, amino group or a halogen atom; Z represents hydrogen atom or a lower alkyl group; W represents hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.1 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, phenyl group, a group shown by formula: --CH.sub.2 R.sup.4 in which R.sup.4 is a lower alkoxy group, or a group shown by formula: ##STR2## in which R.sup.5 and R.sup.6 are hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.2 represents hydrogen atom or a halogen atom; and R.sup.3 represents hydrogen atom, a lower alkyl group or a halogen atom; or a tautomer thereof; and pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed. The 5-(6-imidazo[1,2-a]pyridyl) pyridine derivatives are effective for treating congestive heart failures.

  5-(6-咪唑[1,2-a]吡啶基)吡啶衍生物的一般式表示为：##STR1## 其中X代表氢原子或甲基基团；Y代表氰基，羧酰胺基，氢原子，氨基或卤素原子；Z代表氢原子或较低的烷基基团；W代表氢原子或较低的烷基基团；R.sup.1代表氢原子，较低的烷基基团，苯基，由公式--CH.sub.2R.sup.4表示的基团，其中R.sup.4是较低的烷氧基团，或由公式表示的基团：##STR2## 其中R.sup.5和R.sup.6代表氢原子或较低的烷基基团；R.sup.2代表氢原子或卤素原子；R.sup.3代表氢原子，较低的烷基基团或卤素原子；或其互变异构体；以及其药学上可接受的盐。这些5-(6-咪唑[1,2-a]吡啶基)吡啶衍生物对于治疗充血性心力衰竭有效。
• 5-(6-Imidazo(1,2-a)pyridyl)pyridine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04791203A1

  公开（公告）日：1988-12-13

  5-(6-Imidazo[1,2-a]pyridyl)pyridine derivatives represented by general formula: ##STR1## wherein X represents hydrogen atom or methyl group; Y represents cyano group, carboxamido group, hydrogen atom, amino group or a halogen atom; Z represents hydrogen atom or a lower alkyl group; W represents hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.1 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, phenyl group, a group shown by formula: --CH.sub.2 R.sup.4 in which R.sup.4 is a lower alkoxy group, or a group shown by formula: ##STR2## in which R.sup.5 and R.sup.6 are hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.2 represents hydrogen atom or a halogen atom; and R.sup.3 represents hydrogen atom, a lower alkyl group or a halogen atom; or a tautomer thereof; and pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed. The 5-(6-imidazo[1,2-a]pyridyl) pyridine derivatives are effective for treating congestive heart failures.

  通式为：##STR1## 的5-(6-咪唑[1,2-a]吡啶基)吡啶衍生物，其中X代表氢原子或甲基基团；Y代表氰基、羧酰胺基、氢原子、氨基或卤素原子；Z代表氢原子或较低的烷基基团；W代表氢原子或较低的烷基基团；R.sup.1代表氢原子、较低的烷基基团、苯基、由公式--CH.sub.2R.sup.4所示的基团，其中R.sup.4是较低的烷氧基团，或由公式所示的基团：##STR2## 其中R.sup.5和R.sup.6代表氢原子或较低的烷基基团；R.sup.2代表氢原子或卤素原子；R.sup.3代表氢原子、较低的烷基基团或卤素原子；或其互变异构体；以及其药学上可接受的盐。这些5-(6-咪唑[1,2-a]吡啶基)吡啶衍生物可用于治疗充血性心力衰竭。
• 5-(6-imidazo[1,2-a]pyridyl) pyridine derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0199127B1

  公开（公告）日：1989-12-13