(苯甲酰基-(苯基甲氧基)氨基)乙酸酯 | 124617-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苯甲酰基-(苯基甲氧基)氨基)乙酸酯
• 中文别名: 5-乙基-1-(β-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮
• 英文名称: N-(acetyloxy)-N-((phenylmethyl)oxy)benzamide
• 英文别名: N-acetoxy-N-(benzyloxy)benzamide；benzyl N-acetoxybenzogydroxamate；N-acetoxy-N-benzyloxy-benzamide；N-acetoxy-N-benzyloxybenzamide；[benzoyl(phenylmethoxy)amino] acetate
• CAS: 124617-86-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: WMRIUQRPGNNURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯甲酰基-(苯基甲氧基)氨基)乙酸酯 在 sodium nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Hindered ester formation by S_N2 azidation of N-acetoxy-N-alkoxyamides and N-alkoxy-N-chloroamides—novel application of HERON rearrangements

  摘要：

  在水合乙腈中，N-乙酸氧基-N-烷氧基酰胺或N-烷氧基-N-氯酰胺与叠氮化钠反应会导致氯的SN2取代，并形成反应性N-烷氧基-N-叠氮酰胺。对N-乙酸氧基-N-苄氧基苯甲酰胺的反应动力学进行了研究（k294 = 2 L mol⁻¹ s⁻¹），并在pBP/DN*//HF/6-31G*理论水平上对N-甲酸氧基-N-甲氧基甲酰胺的叠氮化反应进行了计算模拟。异头酰胺N-烷氧基-N-叠氮酰胺会自发地发生分子内分解，生成酯和两分子氮气。这一极放热过程促进了高阻碍酯的高产率形成。

  DOI：

  10.1039/b111250n
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲氧基)苯甲酰胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (苯甲酰基-(苯基甲氧基)氨基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Campbell, John J.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 2067 - 2080

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-(acetoxy)-butoxy-4-chlorobenzamide 在 sodium hydroxide 、 (苯甲酰基-(苯基甲氧基)氨基)乙酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46.3%的产率得到4-氯苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  A Comparison of the Reactivity and Mutagenicity of N-(Benzoyloxy)-N-(benzyloxy)benzamides

  摘要：

  A new series of N-(acyloxy)-N-alkoxybenzamides, N-(benzoyloxy) -N-(benzyloxy)benzamides 7 have been synthesized and have been found to be direct acting mutagens in Salmonella TA100. They undergo A(Al)1 solvolysis to give N-benzoyl-N-(benzyloxy)nitrenium ions 3 under conditions of acid catalysis as well as unusual B(Al)2 reactions at nitrogen with hydroxide. The latter process affords as intermediates the anomeric hydroxamic esters 4 which rearrange intramolecularly to esters in a HERON reaction. Rates of acid-catalyzed solvolysis and reaction with hydroxide ions correlate with Hammett a values with low sensitivity (rho = +0.32 and +0.55, respectively) in accordance with the A(Al)1 and B(Al)2 mechanisms. Mutagenicity for the series also appears to correlate with Hammett sigma values but with low, negative sensitivity (rho = -0.57), and their biological activity may be attributable to their stability under conditions of the Ames assay and hydrophobic binding to DNA, rather than their chemical reactivity.

  DOI：

  10.1021/jo980863z

文献信息

• Skeletal editing through direct nitrogen deletion of secondary amines
  作者：Sean H. Kennedy、Balu D. Dherange、Kathleen J. Berger、Mark D. Levin

  DOI：10.1038/s41586-021-03448-9

  日期：2021.5.13

  dinitrogen, producing short-lived diradicals that rapidly couple to form the new carbon–carbon bond. The reaction shows broad functional-group tolerance, which enables the translation of routine amine synthesis protocols into a strategy for carbon–carbon bond constructions and ring syntheses. This is highlighted by the use of this reaction in the syntheses and skeletal editing of bioactive compounds.

  合成化学旨在从简单的原料1建立分子复杂性。然而，尽管具有扩大可访问化学空间2,3的巨大潜力，但施加精确变化以操纵分子骨架本身的连接性的能力仍然有限。在这里，我们报告了一种从有机分子中“删除”氮的反应。我们证明了N -pivaloyloxy- N-烷氧基酰胺是异头酰胺的一个子类，它促进脂肪族仲胺的分子间活化以产生分子内碳-碳偶联产物。机理实验表明，反应通过异二氮烯中间体进行，该中间体将氮原子挤出为二氮，产生短寿命的双自由基，它们迅速偶联形成新的碳-碳键。该反应显示出广泛的官能团耐受性，这使得常规胺合成方案能够转化为碳-碳键结构和环合成的策略。通过在生物活性化合物的合成和骨架编辑中使用该反应突出了这一点。
• N-acetoxy-N-alkoxyamides - a new class of nitrenium ion precursors which are mutagenic
  作者：Robert G. Gerdes、Stephen A. Glover、José F. ten Have、Colleen A. Rowbottom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99089-0

  日期：1989.1
• GERDES, ROBERT G.;GLOVER, STEPHEN A.;HAVE, JOSE F. TEN;ROWBOTTOM, COLLEEN+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 2649-2652
  作者：GERDES, ROBERT G.、GLOVER, STEPHEN A.、HAVE, JOSE F. TEN、ROWBOTTOM, COLLEEN+

  DOI：——

  日期：——
• Hindered ester formation by S_N2 azidation of N-acetoxy-N-alkoxyamides and N-alkoxy-N-chloroamides—novel application of HERON rearrangements
  作者：Stephen A. Glover、Guoning Mo

  DOI：10.1039/b111250n

  日期：——

  Treatment of N-acetoxy-N-alkoxyamides or N-alkoxy-N-chloroamides with sodium azide in aqueous acetonitrile results in SN2 displacement of chloride and the formation of reactive N-alkoxy-N-azidoamides. The reaction with N-acetoxy-N-benzyloxybenzamide has been studied kinetically (k294 = 2 L mol−1 s−1) and azidation of N-formyloxy-N-methoxyformamide has been modeled computationally at the pBP/DN*//HF/6-31G* level of theory. The anomeric amides N-alkoxy-N-azidoamides decompose intramolecularly and spontaneously to esters and two equivalents of nitrogen. This extremely exothermic process facilitates the formation, in excellent yields, of highly hindered esters.

  在水合乙腈中，N-乙酸氧基-N-烷氧基酰胺或N-烷氧基-N-氯酰胺与叠氮化钠反应会导致氯的SN2取代，并形成反应性N-烷氧基-N-叠氮酰胺。对N-乙酸氧基-N-苄氧基苯甲酰胺的反应动力学进行了研究（k294 = 2 L mol⁻¹ s⁻¹），并在pBP/DN*//HF/6-31G*理论水平上对N-甲酸氧基-N-甲氧基甲酰胺的叠氮化反应进行了计算模拟。异头酰胺N-烷氧基-N-叠氮酰胺会自发地发生分子内分解，生成酯和两分子氮气。这一极放热过程促进了高阻碍酯的高产率形成。
• Campbell, John J.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 2067 - 2080
  作者：Campbell, John J.、Glover, Stephen A.、Hammond, Gerard P.、Rowbottom, Colleen A.

  DOI：——

  日期：——