4-hydroxy-N-(prop-2-ynyl)benzamide | 750624-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-(prop-2-ynyl)benzamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-prop-2-ynylbenzamide；Benzamide, 4-hydroxy-N-2-propynyl-
• CAS: 750624-40-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD11130523
• 分子量: 175.187
• InChiKey: AANYPMLXADELAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-(prop-2-ynyl)benzamide 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 amberlyst-15 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 {2-[(2,6-bis-hydroxymethyl-4-prop-2-ynylcarbamoyl-phenoxycarbonyl)-methyl-amino]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  接收放大器，自焚的树突状设备。

  摘要：

  自消灭的树枝状聚合物通过由在树枝状聚合物核心处的一次切割而引发的多米诺样链断裂而分解。我们已经设计并合成了类似于自然界中存在的树枝状结构的树枝状分子。独特的设计允许树枝状聚合物一侧的多个触发器中的任何一个接收到的裂解信号会聚地传输到焦点。信号被发散地放大到树枝状聚合物的另一侧，释放报告分子，并发出荧光。在信号传播过程中，树突状分子以自焚的方式分解成小片段。这些化合物是有史以来最长的树突状系统，据报道可通过顺序的自焚反应分解。

  DOI：

  10.1002/chem.200601263
• 作为产物：
  描述：

  丙炔基4-甲氧基苯甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 4-hydroxy-N-(prop-2-ynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼脱除芳基氧化物的层次结构。

  摘要：

  在芳基甲基醚和酯存在下，芳基炔丙基醚和酯被三溴化硼在二氯甲烷中选择性裂解。在相同条件下，烯丙基醚经历非常快的克莱森重排，并且苄基醚的裂解速度也比炔丙基更快。提出了一种涉及分子内将溴化物递送至炔丙基末端的机理。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0489898

文献信息

• Multi-triggered self-immolative dendritic compounds
  申请人：Amir Jacob Roey

  公开号：US20060269480A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Novel self-immolative dendritic compounds which have a plurality of cleavable trigger units and hence can release a chemical moiety at their focal point upon a multi-triggering mechanism are disclosed. The novel self-immolative dendritic compounds are gated by a molecular logic gate, being either an AND or OR logic gate and hence can be beneficially used in a variety of biological, chemical and physical applications. Processes of preparing, compositions containing and methods utilizing the novel dendritic compounds are further disclosed.

  披露了新型的自消融树枝状化合物，它们具有多个可裂解的触发单元，因此可以在多点触发机制下在其焦点处释放化学基团。这些新型的自消融树枝状化合物由分子逻辑门控制，该逻辑门为AND或OR逻辑门，因此可以有益地用于各种生物学、化学和物理应用中。进一步披露了制备、含有新型树枝状化合物的组合物以及使用这些树枝状化合物的方法。
• Synthetic Posttranslational Modifications: Chemical Catalyst-Driven Regioselective Histone Acylation of Native Chromatin
  作者：Yoshifumi Amamoto、Yuki Aoi、Nozomu Nagashima、Hiroki Suto、Daisuke Yoshidome、Yasuhiro Arimura、Akihisa Osakabe、Daiki Kato、Hitoshi Kurumizaka、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.7b02138

  日期：2017.6.7

  antigen)-peptide, promotes both natural (including acetylation, butyrylation, malonylation, and ubiquitination) and non-natural (azido- and phosphoryl labeling) PTMs on histones in recombinant nucleosomes and/or in native chromatin, at lysine residues close to the DSH moiety. To investigate the validity of our method, we used LANA-DSH to promote histone H2B lysine-120 (K120) acylation, the function of

  组蛋白的翻译后修饰 (PTM) 在控制基因转录的复杂调控机制中起着重要作用，它们的失调会导致癌症等疾病。然而，缺乏对天然染色质进行位点选择性修饰的方法限制了我们对特定组蛋白 PTM 的功能作用的理解，不是作为单一标记，而是在相互交织的 PTM 网络中。在这里，我们报告了一种合成催化剂 DMAP-SH (DSH)，它在生理条件下激活化学稳定的硫酯（包括乙酰辅酶 A）并将各种酰基转移到邻近的氨基。我们的数据表明，与核小体配体（如吡咯-咪唑-聚酰胺和 LANA（潜伏期相关核抗原）-肽）结合的 DSH 可促进天然（包括乙酰化、丁酰化、丙二酰化、和泛素化）和非天然（叠氮基和磷酰基标记）PTM 位于重组核小体和/或天然染色质中靠近 DSH 部分的赖氨酸残基处的组蛋白上。为了研究我们方法的有效性，我们使用 LANA-DSH 来促进组蛋白 H2B 赖氨酸-120 (K120) 酰化，其功能在很大程度上是未知的。H2BK120
• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL COMPOUNDS CONTAINING A HYDROXAMATE MOIETY AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES À 5 CHAÎNONS CONTENANT UNE FRACTION HYDROXAMATE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE

  公开号：WO2020148403A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention is directed to 5-membered heteroaryl compounds containing a hydroxamate moiety of Formula I, pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use as sensitizers for chemotherapy of malignant tumors.

  本发明涉及含有Formula I的羟肟基团的5-成员杂芳化合物，其药用可接受盐或溶剂，以及它们作为恶性肿瘤化疗的增敏剂的用途。
• Carbosilane Glycodendrimers for Anticancer Drug Delivery: Synthetic Route, Characterization, and Biological Effect of Glycodendrimer–Doxorubicin Complexes
  作者：Monika Müllerová、Dina Maciel、Nádia Nunes、Dominika Wrobel、Marcel Stofik、Lucie Červenková Št́astná、Alena Krupková、Petra Cuřínová、Kateřina Nováková、Matěj Božík、Marek Malý、Jan Malý、João Rodrigues、Tomáš Strašák

  DOI：10.1021/acs.biomac.1c01264

  日期：2022.1.10

  delivery, the anticancer agent doxorubicin (DOX) was encapsulated in the glyco-DDM structure. The anticancer activity of the resulting glyco-DDM/DOX complexes was evaluated on the noncancerous (BJ) and cancerous (MCF-7 and A2780) cell lines, revealing their promising generation- and concentration-dependent effect. The glyco-DDM/DOX complexes show gradual and pH-dependent DOX release profiles. Fluorescence

  药物输送机制的复杂性要求开发新的运输系统设计。在这里，我们报告了一种稳健的合成程序，用于制备稳定的糖化树枝状聚合物 (glyco-DDM) 系列，其中含有葡萄糖、半乳糖和低聚 (乙二醇) 修饰的半乳糖外围单元。体外细胞毒性试验显示糖 DDM 具有出色的生物相容性。为了证明在药物输送中的适用性，抗癌剂阿霉素 (DOX) 被封装在糖 DDM 结构中。在非癌性 (BJ) 和癌性 (MCF-7 和 A2780) 细胞系上评估了所得糖-DDM/DOX 复合物的抗癌活性，揭示了它们有希望的生成和浓度依赖性效应。糖-DDM/DOX 复合物显示出逐渐和 pH 依赖性 DOX 释放曲线。荧光光谱阐明了封装过程。共聚焦荧光显微镜显示糖-DDM/DOX 复合物优先癌细胞内化。这些结论得到了计算机建模的支持。总体而言，我们的结果与新型糖-DDM 及其药物复合物在药物递送和相关应用中非常有前景的假设是一致的。
• Biological Activity of a 4-Hydroxy-Furanyl-Benzamide Derivative on Heart Failure
  作者：Figueroa-Valverde Lauro、Rosas-Nexticapa Marcela、López-Ramos Maria、Alvarez-Ramirez Magdalena、Mateu-Armad Maria Virginia、Díaz-Cedillo Francisco、Cervantes-Ortega Catalina、Melgarejo-Guutierrez Montserrat

  DOI：10.1055/a-1855-1412

  日期：2023.3

  Background There are studies that suggest that some benzamide derivatives may exert effects on heart failure; however, their molecular mechanism is not very clear.

  Objective The aim of this research was to evaluate the biological activity of a 4-hydroxy-furanyl-benzamide derivative against heart failure translated as area infarct.

  Methods Biological activity produced by 4-hydroxy-furanyl-benzamide derivative against heart failure was determinate using an ischemia-reperfusion injury model. In addition, the effects exerted by the 4-hydroxy-furanyl-benzamide derivative on left ventricular pressure (LVP) was evaluated in the absence or presence of some drugs such as yohimbine, butaxamine, methoctramine and L-NAME using a model of rat heart isolated.

  Results The results showed that 4-hydroxy-furanyl-benzamide derivative decrease both infarct area and LVP. However, the effect produced by 4-hydroxy-furanyl-benzamide derivative on LVP was inhibited in the presence of both methoctramine and L-NAME.

  Conclusions All these data suggest that biological activity produced by 4-hydroxy-furanyl-benzamide derivative on left ventricular pressure is through of both M2-muscarinic receptor and nitric oxide synthase enzyme activation. It is important to mention that this phenomenon results as a decrease of both infarct area and heart failure.

  摘要 背景 有研究表明，一些苯甲酰胺衍生物 可对心力衰竭产生影响，但其分子机制尚不十分清楚。 但其分子机制尚不十分明确。 目的 本研究旨在评估一种 4-羟基呋喃苯甲酰胺衍生物对心力衰竭的生物活性。 的生物活性。 区梗死的生物活性。 方法 采用生物统计学方法测定 4-羟基呋喃苯甲酰胺衍生物对心力衰竭的生物活性。 衍生物对心力衰竭的生物活性。 损伤模型。此外，4-羟基呋喃苯甲酰胺 4-羟基呋喃苯甲酰胺衍生物对左心室压力（LVP）的影响。 对左心室压力（LVP）的影响、 丁香胺、甲氧辛胺和 L-NAME 等药物的情况下对左心室压力（LVP）的影响进行了评估。 结果表明，4-羟基呋喃苯甲酰胺衍生物 均能减少梗死面积和 LVP。但是 在甲氧氯普胺和 LVP 的作用下，4-羟基呋喃苯甲酰胺衍生物对 LVP 的影响受到抑制。 甲氧氯普胺和 L-NAME。 结论 所有这些数据表明 4-羟基呋喃苯甲酰胺衍生物对左心室压力的生物活性是通过 M2-毒蕈碱受体和一氧化氮合酶的作用 激活。值得一提的是，这种现象的结果是 重要的是，这种现象会导致心肌梗塞面积和心力衰竭的减少。