(4-iodophenyl)lithium | 114448-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodophenyl)lithium
• CAS: 114448-26-9
• 化学式: C₆H₄ILi
• 分子量: 209.943
• InChiKey: HUENNMQOUPFTOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)lithium 在 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 methyl (2S,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(4-iodophenyl)-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-呋喃基和无环LpxC抑制剂的手性库合成及生物学评价

  摘要：

  细菌脱乙酰基酶LpxC的抑制剂已成为一种有希望的新型革兰氏阴性选择性抗菌剂。为了找到新颖的LpxC抑制剂，在从d-甘露糖开始的手性池合成中，以立体化学纯的形式制备了在四氢呋喃环的2和/或5位具有改变构型的C-呋喃糖苷。另外，四氢呋喃环的3和4位的取代方式以及2位的亲脂性侧链的结构也不同。最后，通过适当保护的C-糖苷的二醇裂解获得各个开链二醇的所有立体异构体。 合成的异羟肟酸的生物学评估表明，在使用C-糖苷的情况下，2,5-反式构型通常会导致优异的抑制和抗菌活性。导致各自的开链衍生物的构象菌株的释放通常引起苄氧基乙氧基异羟肟酸的抑制和抗菌活性增加。具有K我-值的0.35μ米和0.23μ米，则（小号，小号） -构型的开链衍生物8B和8C被发现是这些系列的化合物的最有力的LpxC抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.032
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4-iodophenyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  作为Xa因子抑制剂的杂环化合物及其使用方 法和用途

  摘要：

  本发明提供一种如式(I)所示的杂环化合物或其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，用于抑制Xa因子。式(I)中R1为杂芳基，所述杂芳基任选地被卤素取代；X为‑O‑、‑NH‑、‑S‑或‑CH2‑；和L为‑NHC(＝O)‑C(＝O)NH‑、‑NHC(＝O)‑或‑C(＝O)NH‑。本发明还提供了包含该类化合物的药物组合物和使用本发明化合物或其药物组合物预防或治疗血栓栓塞性疾病的方法。

  公开号：

  CN104530029B

文献信息

• Dopamine transporter imaging ligand
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US06358492B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The 3&agr; isomer of RTI-55, RTI-352, is an effective in vivo binding ligand that reflects greater selectivity for the dopamine transporter than is observed with RTI-55. In addition, there is also a more rapid achievement of apparent equilibrium in the striatal-to-cerebellar ratio (compared to RTI-55) as the ratio peaks at about 30 min and is maintained for about 20 min thereafter. Such apparent equilibrium is useful in developing an approach to measuring the number of dopamine transporters present in tissues. Moreover, these results indicate that the utilization of 3&agr; isomers of a variety of 3&bgr;-(substituted phenyl)tropanes will result in greater selectivity for dopamine transporters and a more rapid of achievement of apparent equilibrium.

  RTI-55的3α异构体RTI-352是一种有效的体内结合配体，反映出对多巴胺转运体的更大选择性，这种选择性比RTI-55观察到的要高。此外，与RTI-55相比，在纹状体与小脑比率中也更快地达到明显的平衡状态，比率在约30分钟时达到峰值，此后约维持20分钟。这种明显的平衡状态有助于开发一种测量组织中多巴胺转运体数量的方法。此外，这些结果表明，利用各种3β-(取代苯基)曲梯酮的3α异构体将导致更高的多巴胺转运体选择性和更快的明显平衡状态的实现。
• Development of an Efficient and Stereoselective Manufacturing Route to Idoxifene
  作者：Karl W. Ace、Mark A. Armitage、Richard K. Bellingham、Paul D. Blackler、David S. Ennis、Nigel Hussain、David C. Lathbury、David O. Morgan、Noah O'Connor、Graham H. Oakes、Stephen C. Passey、Laurence C. Powling

  DOI：10.1021/op0100394

  日期：2001.9.1

  A literature route to 1-(2-4-[(E)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-but-1-enyl]phenoxy}ethyl)pyrrolidine (idoxifene) has been modified to tackle various scale-up issues and provide initial supplies. A new highly efficient, robust, and stereoselective manufacturing route is described in detail. This route involves diastereoselective synthesis of tertiary alcohol (1RS,2SR)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-[4-(2-

  对 1-(2-4-[(E)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-but-1-enyl]phenoxy}ethyl)pyrrolidine (idoxifene) 的文献途径进行了修改，以应对各种规模-up 问题并提供初始供应。详细描述了一种新的高效、稳健和立体选择性的制造路线。该路线涉及通过非对映选择性合成叔醇 (1RS,2SR)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl]butan-1-ol对酮 1-(4-碘苯基)-2-苯基-1-丁酮进行格氏加成，然后进行衍生化和立体选择性顺式消除，从而以优异的收率和几何纯度提供碘昔芬。还描述了使用 McMurry 低价钛偶联反应对碘多昔芬的更直接途径的评估。
• Synthesis and Spectroscopic Properties of Rosamines with Cyclic Amine Substituents
  作者：Liangxing Wu、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo800902j

  日期：2008.11.21

  rosamines with these cyclic amine substituents display solvent-dependent fluorescence intensities, and high quantum yields in chlorinated hydrocarbons. In some cases the nature of the cyclic amine substituent was shown to modulate the fluorescence of the parent molecules in pH-dependent ways. The ring size of those amine substituents also correlated with some of their spectroscopic properties. Several water-soluble

  rosamines A和若丹明B之间存在紧密的结构相似性，但rosamine类中的各种结构及其光谱特性尚未深入研究。该手稿描述了一种简明的，可扩展的溶液相方法，可得到包括一些水溶性衍生物的罗莎明1-5和12-15。在一个测试案例（针对15个案例）中，还形成了一个示例性的蛋白质偶联物。在整个过程中，这些产物被分离和纯化，并且发现合成是可扩展的。此外，具有这些环胺取代基的罗莎胺显示出溶剂依赖性的荧光强度，并且在氯化烃中具有高的量子产率。在某些情况下，环胺取代基的性质显示出以pH依赖的方式调节母体分子的荧光。这些胺取代基的环大小也与其某些光谱性质相关。由一些加成产物1-5制备了几种水溶性的罗萨明，其中的15个之一通过酰胺键与抗生物素蛋白有效地缀合。15和15-亲和素在水性介质中的光谱性质非常相似。
• Synthesis of tetraarylborates <i>via</i> tetralithio intermediates and the effect of polar functional groups and cations on their crystal structures
  作者：Patryk Tomaszewski、Marcin Wiszniewski、Janusz Serwatowski、Krzysztof Woźniak、Krzysztof Durka、Sergiusz Luliński

  DOI：10.1039/c8dt04068k

  日期：——

  treatment of the resulting tetralithio intermediates with electrophiles (CO2, DMF, t-BuNCO, B(OMe)3). X-ray crystal structures of ammonium tetrakis[4-(dihydroxyboryl)phenyl]borate, lithium tetrakis(3-carboxyphenyl)borate, and lithium tetrakis[4-(tert-butylcarbamoyl)phenyl]borate were determined showing a strong effect of the cation and polar functional group on supramolecular architecture.

  对于官能化（COOH，CHO，C（O）NH的制备一种新的一般协议吨卜，B（OH）2被报告）四苯基和四（4'-联苯基）硼酸盐。它涉及在-78°C下在THF中使用t -BuLi在四（碘苯基）硼酸钾和四（4'-溴代联苯基）硼酸钾中进行四倍的卤素-锂交换，然后用亲电试剂（CO 2）处理所得的四硫代中间体，DMF，t- BuNCO，B（OMe）3）。四[4-（二羟基硼基）苯基]硼酸铵，四（3-羧基苯基）硼酸锂和四[4-（叔）酸锂的X射线晶体结构测定了丁基-氨基甲酰基）苯基]硼酸酯，其显示出阳离子和极性官能团对超分子结构的强烈影响。
• Easy one-pot access to substituted 2-phenylpyrrolines from 2-pyrrolidinone
  作者：Cécile Coindet、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01192-3

  日期：2001.8

  An easy access to 2-aryl pyrrolidines is the reduction, stereospecific or not, of the corresponding 2-aryl-pyrroline (5-aryl-3,4-dihydro-2H-pyrrole). Preparation of the latter has been carried out from 2-pyrrolidinone using an easy one-pot two-step method for the first time.

  容易获得2-芳基吡咯烷是相应的2-芳基-吡咯啉（5-芳基-3，4-二氢-2 H-吡咯）的还原，是否立体定向。后者的制备首次由2-吡咯烷酮使用简单的一锅两步法进行。