cis-13.13-Dibrom-bicyclo<10.1.0>tridecan | 5601-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: cis-13.13-Dibrom-bicyclo<10.1.0>tridecan
• 英文别名: (1R,12S)-13,13-dibromobicyclo[10.1.0]tridecane
• CAS: 5601-66-1
• 化学式: C₁₃H₂₂Br₂
• 分子量: 338.126
• InChiKey: IQANEUMZROKYSU-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  342.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-13.13-Dibrom-bicyclo<10.1.0>tridecan 在 正丁基锂 、 甲基膦酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 exo-13-bromobicyclo<10.1.0>tridecane
  参考文献：
  名称：

  The Reaction ofO,O′-Diethyl α-Lithiomethylphosphonate with Organic Dihalides

  摘要：

  描述了二乙基甲基磷酸酯的α-锂衍生物与各种有机卤化物的反应。使用该试剂实现了对gem-二卤环丙烷的半还原。该试剂还分别从溴苄和苯基氯中生成二苯基甲烷和四苯乙烷。在肉桂醇氯和反-β-溴苯乙烯的反应中观察到去质子化-金属化过程，分别生成3-氯-1,6-二苯基-1,5-己二烯和1,4-二苯基-3-丁炔。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.1233
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 环十二碳烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 cis-13.13-Dibrom-bicyclo<10.1.0>tridecan
  参考文献：
  名称：

  二卤代卡宾TOcistrans,trans-CYCLODODECA-1,5,9-TRIENE的立体选择性加成及环十三酮的合成

  摘要：

  二溴和二氯卡宾与顺式、反式、反式环十二烷-1,5,9-三烯 (I) 的加成反应遵循类似于其他试剂的立体选择性方案，形成三元...

  DOI：

  10.1139/v66-151

文献信息

• Asymmetric syntheses by means of (−)-sparteine modified organometallic reagents
  作者：H. Nozaki、T. Aratani、T. Toraya、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92490-1

  日期：1971.1

  hydrocarbons, and this shows that the intermediate leading to allene is lithium carbenoid (or α-bromocyclopropyllithium) rather than free cyclopropylidene. Addition of organolithium or a Grignard reagent to carbonyl compounds proceeds dissymmetrically to afford carbinols of up to 22% optical purity. Finally lithiation of ethylbenzene with n-BuLi has been examined in the presence of (-⊃-sparteine and

  在有机锂和镁化合物与手性叔二胺（-）-天冬氨酸络合的反应中观察到不对称诱导。用这种络合的n-BuLi脱除宝石-二生物环丙烷的溴化物，得到旋光性烯丙烃，这表明导致烯丙基的中间体是烯基锂（或α-溴环丙基锂），而不是游离的环亚丙基。向羰基化合物中添加有机锂或格氏试剂不对称地进行，得到光学纯度高达22％的甲醇。最后，在（-β-天冬氨酸）存在下，用n-BuLi对乙苯进行了锂化反应，得到的α-苯乙基锂络合物产生了光学活性产物。
• Dehalogenation of organic halides by means of copper (I) chloride in dimethyl sulphoxide
  作者：H. Nozaki、T. Shirafuji、Y. Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82880-5

  日期：1969.1

  Copper (I) chloride dissolved in DMSO is effective for Wurtz-type condensation of benzal bromide or dichlorodiphenylmethane affording trans-stilbene and tetraphenylethylene in preparative yields. The reaction of cinnamylidene chloride gives p-terphenyl in addition to all trans-1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene. Olefin-dihalocarbene adducts are also sensitive to this reagent and produce allenes and coupling

  溶于DMSO的氯化铜（I）对苯扎溴化物或二氯二苯甲烷的Wurtz型缩合反应有效，可提供反式二苯乙烯和四苯乙烯的制备收率。除所有反式-1,6-二苯基-1,3,5-己三烯外，肉桂酰氯的反应还生成了对-叔苯基。烯烃-二卤卡宾加合物也对该试剂敏感，并会产生丙二烯和偶联产物。的脱卤VIC -dihalides以及关于烯属碳的卤素交换进行说明。
• Dehmlow, Eckehard V.; Kramer, Roland, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 4, p. 489 - 494
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Kramer, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P.; Muehlstaedt, M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 1062 - 1065
  作者：Kostikov, R. R.、Molchanov, A. P.、Muehlstaedt, M.、Kuhl, P.

  DOI：——

  日期：——
• KOSTIKOV R. R.; MOLCHANOV A. P.; MYULSHTEDT M.; KUL P., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, NO 6, 1229-1233
  作者：KOSTIKOV R. R.、 MOLCHANOV A. P.、 MYULSHTEDT M.、 KUL P.

  DOI：——

  日期：——