3-(1H-四唑-1-基)丙酸 | 92614-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1H-四唑-1-基)丙酸
• 英文名称: 3-(1H-tetrazol-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(tetrazol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 92614-86-3
• 化学式: C₄H₆N₄O₂
• mdl: MFCD03724085
• 分子量: 142.117
• InChiKey: WMTYEYUOSFTJBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  377.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-四唑-1-基)丙酸 生成 3-(tetrazol-1-yl)-propionic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  6-hydroxy-lower alkylpenem compounds, pharmaceutical preparations that

  摘要：

  2-杂环基-低碳烯基-6-羟基-低碳烯基-2-氧杂环己烯化合物，其分子式为##STR1##，其中R.sub.1表示被羟基或受保护的羟基取代的低碳烯基，R.sub.2表示羧基或功能改性的羧基，R.sub.3表示通过三级环氮原子与-A-基团连接的不饱和单环氮杂环基团，A代表低碳亚烷基，光学异构体化合物分子式(I)，这些光学异构体的混合物，以及含有成盐基团的上述分子式(I)化合物的盐具有抗生素性质。例如，这些新化合物可以用于制备具有抗菌活性的药物，用于治疗感染性疾病。这些新化合物可以用已知的方法制造。

  公开号：

  US04794109A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-aminotetrazolepropionate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-(1H-四唑-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种5-氨基四唑丙酸-Ce(Ⅲ)配合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开5‑氨基四唑丙酸‑Ce(Ⅲ)配合物，所述5‑氨基四唑丙酸‑Ce(Ⅲ)配合物化学结构分子式为Ce2(atzpa)4(H2O)8](NO3)2·2H2O。本发明还公开5‑氨基四唑丙酸‑Ce(Ⅲ)配合物物的制备方法及其应用。本发明合成的配合物不仅结构新颖，在X‑射线单晶衍射的表征下显示结构为双核；选用人体宫颈癌细胞作为研究对象，测试了配合物的体外抗癌活性，结果表明它们具有较低的半致死量，显示了对HeLa细胞有较高的毒性。同时划痕实验显示了配合物能够有效地抑制HeLa细胞的迁移。本发明对新型四氮唑羧酸类有机化合物的拓展、新型配合物物种的创新以及对这类配合物新功能的开发都具有积极而重要的意义。

  公开号：

  CN110078752A

文献信息

• Pyridinylimidazoles as GSK3β Inhibitors: The Impact of Tautomerism on Compound Activity via Water Networks
  作者：Fabian Heider、Tatu Pantsar、Mark Kudolo、Francesco Ansideri、Angela De Simone、Letizia Pruccoli、Taiane Schneider、Marcia Inês Goettert、Andrea Tarozzi、Vincenza Andrisano、Stefan A. Laufer、Pierre Koch

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00177

  日期：2019.10.10

  GSK3β/p38α mitogen-activated protein kinase inhibitors and identified N-(4-(4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide (1) as a potent dual inhibitor of both target kinases. In this study, we aimed to design selective GSK3β inhibitors based on our pyridinylimidazole scaffold. Our efforts resulted in several novel and potent GSK3β inhibitors with IC50 values in the

  糖原合酶激酶3β（GSK3β）参与许多病理状况，代表了有吸引力的药物靶标。我们先前曾报道过两种GSK3β/p38α丝裂原活化蛋白激酶抑制剂，并鉴定出N-（4-（4-（4-氟苯基）-2-甲基-1 H-咪唑-5-基）吡啶-2-基）环丙烷甲酰胺（1）作为两种靶激酶的有效双重抑制剂。在这项研究中，我们旨在基于我们的吡啶基咪唑骨架设计选择性GSK3β抑制剂。我们的努力导致了几种新颖且有效的GSK3β抑制剂，其IC 50值在低纳摩尔范围内。5-（2-（环丙烷甲酰胺基）吡啶-4-基）-4-环丙基-1 H-咪唑-2-羧酰胺（6g）在神经元SH-SY5Y细胞中表现出非常好的激酶选择性以及代谢稳定性，并抑制了GSK3β活性。有趣的是，我们观察到了2-甲基咪唑的互变异构状态对于化合物活性的重要性。最后，我们揭示了咪唑-2-羧酰胺如何克服这种关键的互变异构效应，无论它们的互变异构状态如何，咪唑-2-羧酰胺都能通过增强的水网络相互作用来稳定结合。
• Antiretroviral hydrazine derivatives
  申请人：Novartis Corporation

  公开号：US05753652A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  The invention relates to compounds of formula ##STR1## and salts, pharmaceutical compositions, intermediates and processes of preparation thereof.

  本发明涉及具有公式##STR1##的化合物及其盐、药物组合物、中间体及其制备方法。
• Bifunctional Fe(<scp>ii</scp>) spin crossover-complexes based on ω-(1<i>H</i>-tetrazol-1-yl) carboxylic acids
  作者：Willi Zeni、Marco Seifried、Christian Knoll、Jan M. Welch、Gerald Giester、Berthold Stöger、Werner Artner、Michael Reissner、Danny Müller、Peter Weinberger

  DOI：10.1039/d0dt03315d

  日期：——

  the structural and magnetic investigation, electronic spectroscopy was used to investigate the spin-state transition. An initial attempt to utilize the bifunctional coordination ability of the ω-(1H-tetrazol-1-yl) carboxylic acids for preparation of mixed-metallic 3d–4f coordination polymers resulted in a novel one-dimensional gadolinium-oxo chain system with the ω-(1H-tetrazol-1-yl) carboxylic acid

  为了提高基于N1取代的四唑的Fe（II）自旋交联材料的超分子协同性，合成了一系列链长为C 2 -C 4的ω-（1 H-四唑-1-基）羧酸。结构表征证实形成了牢固的氢键网络，这有助于增强材料中的协同作用，从而使链长为C 2和C 4的配体在很大程度上完成了自旋态跃迁。为了补充结构和磁学研究，电子光谱学用于研究自旋态跃迁。尝试利用ω-（1 H-四唑-1-基）羧酸用于制备混合金属3d–4f配位聚合物，形成了一种新颖的一维g-氧代链体系，其中ω-（1 H-四唑-1-基）羧酸为μ 2 -η 2：η 1螯合桥接配体。
• Total synthesis of plagiochin G and derivatives as potential cancer chemopreventive agents
  作者：Rui-Juan Li、Yu Zhao、Harukuni Tokuda、Xiao-Ming Yang、Yue-Hu Wang、Qian Shi、Susan L. Morris-Natschke、Hong-Xiang Lou、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.038

  日期：2014.11

  A new and efficient total synthesis has been developed to obtain plagiochin G (22), a macrocyclic bisbibenzyl, and four derivatives. The key 16-membered ring containing biphenyl ether and biaryl units was closed via an intramolecular SNAr reaction. All synthesized macrocyclic bisbibenzyls inhibited Epstein–Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by the tumor promoter 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate

  已开发出一种新的有效的全合成方法以获得斜角烷基素G（22），大环双联苄基和四种衍生物。含有联苯醚和联芳基单元的关键的16元环是通过分子内的S N Ar反应封闭的。所有合成的大环双联二苄基均抑制了Raji细胞中肿瘤启动子12 - O-十四烷酰phorbol -13-乙酸盐（TPA）诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化，因此是潜在的癌症化学预防剂。
• Synthesis of tetrazole analogues of phosphonohydroxamic acids: An attempt to improve the inhibitory activity against the DXR
  作者：Anh Thu Nguyen-Trung、Denis Tritsch、Catherine Grosdemange-Billiard、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.080

  日期：2013.3

  lipophilic inhibitors of the DXR, the second enzyme of the MEP pathway for the biosynthesis of isoprene units in most bacteria, by replacing the phosphonate group of fosmidomycin derivatives by a tetrazoyl moiety capable of multiple hydrogen bonding. The N- and C-substituted tetrazole analogues of phosphonohydroxamate inhibitors were synthesized and tested on the DXR of Escherichia coli. This work

  这项工作的重点是新型抗菌药物的设计以及DXR的亲脂性抑制剂的开发，DXR是大多数细菌中异戊二烯单元生物合成的MEP途径的第二种酶，通过用四唑基取代膦酰胺衍生物的膦酸酯基能够进行多个氢键键合的部分 合成了膦酰基异羟肟酸酯抑制剂的N-和C-取代的四唑类似物，并在大肠杆菌的DXR上进行了测试。这项工作指出了一个假设，即膦酸酯/磷酸盐识别位点可能太刚性而无法容纳其他官能团。