2,6-二[(2-甲基苯基)亚甲基]环己烷-1-酮 | 85391-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 2,6-二[(2-甲基苯基)亚甲基]环己烷-1-酮
• 英文名称: 2,6-bis(2-methylbenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-Bis((2-methylphenyl)methylene)cyclohexan-1-one；2,6-bis[(2-methylphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 85391-70-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O
• mdl: MFCD02326342
• 分子量: 302.416
• InChiKey: UTIHSBHVGKPGEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  485.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 2,6-二[(2-甲基苯基)亚甲基]环己烷-1-酮 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(E)-1,1-dibromo-5-(2-methylbenzylidene)-2-(o-tolyl)spiro[2.5]-octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  镁介导的溴仿与缺电子烯烃共轭加成中的底物定向选择性。

  摘要：

  已经研究了镁介导的溴仿与多种缺电子烯烃的共轭加成。在硝基二烯和二亚苄基丙酮的情况下，分离出三溴甲基化产物，而用环状二亚苄基酮和 3-烯烃羟吲哚得到螺环丙烷化产物。由环状二亚苄基酮衍生的螺环丙基酮通过Cloke-Wilson 重排成功地转化为稠合呋喃。

  DOI：

  10.1039/d0ob00599a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲醛 、 环己醇 在 potassium carbonate 作用下， 以35%的产率得到2,6-二[(2-甲基苯基)亚甲基]环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  碱催化的仲醇和芳基醛的交叉偶联，同时伴随醇的氧化为酮：合成Claisen-Schmidt缩合产物的另一种方法

  摘要：

  当在催化量（20摩尔％）的K 2 CO存在下，将芳基醛的醇溶液回流搅拌45小时时，实现了碱催化的仲醇与芳基醛的CC交叉偶联3。使用各种仲醇和取代的芳基醛，可以以中等至良好的收率获得一致形成的α，α'-双-（亚苄基）链烷酮。在此，已经通过使用仲醇的替代策略合成了作为克莱森-施密特（十字醇醛）缩合的经典产物的α，α′-双-（亚苄基）链烷酮。双-（亚苄基）链烷酮是各种药物方案和双酚生产中必不可少的部分不使用任何贵金属的-（亚苄基）链烷酮是本反应的主要结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.093

文献信息

• Synthesis of high-density aviation fuels with methyl benzaldehyde and cyclohexanone
  作者：Jilei Xu、Ning Li、Guangyi Li、Fengan Han、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c8gc01628c

  日期：——

  high-density jet fuel range tricyclic alkanes with methyl benzaldehydes and cyclohexanone which can be derived from lignocellulose. In the first step, C14 oxygenates (i.e. 2-(2-methylbenzylidene)cyclohexanone or 2-(4-methylbenzylidene)cyclohexanone) were obtained by the solvent-free aldol condensation of 2-methyl benzaldehyde (or 4-methyl benzaldehyde) and cyclohexanone. Among the investigated catalysts

  开发了一种新的两步法，用于合成可以由木质纤维素衍生的甲基苯甲醛和环己酮的高密度喷气燃料系列三环烷烃。在第一步中，通过无溶剂的2-甲基苯甲醛（或4-甲基苯甲醛）和（甲基）苯甲醛缩合得到C 14含氧化合物（即2-（2-甲基苄叉基）环己酮或2-（4-甲基苄叉基）环己酮）。环己酮。在所研究的催化剂中，EAOAc离子液体（用乙醇胺和乙酸制备的可再生催化剂）显示出最高的活性和良好的稳定性。其上的C 14的高碳收率（〜85％）在温和的反应条件下（353 K，6 h）获得含氧化合物。在第二步骤中，通过在商业Pd / C催化剂上进行水相加氢脱氧（APHDO），将C 14含氧化合物选择性地转化为1-甲基十二碳氢-1 H-芴和3-甲基十二碳氢-1 H-芴。根据我们的测量，所获得的1-甲基十二烷基-1 H-芴和3-甲基十二烷基-1 H-芴具有高密度（在298 K下分别为0.99 g mL -1和0.96 g mL
• Karthikeyan; Perumal; Selvaraj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 7, p. 1565 - 1568
  作者：Karthikeyan、Perumal、Selvaraj

  DOI：——

  日期：——
• A methodological approach for the synthesis of 4-aryl-8-arylidene-2-cyanoimino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolines
  作者：Amr H. Moustafa、Bahgat R. M. Hussein

  DOI：10.1080/00397911.2022.2072747

  日期：2022.4.18

  Abstract An efficient methodological approach for the synthesis of a novel series of 4-aryl-8-arylidene-2-cyanoimino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolines (aryl-CIOHQs) was presented via one-pot four-component reaction of cyclohexanone, two-folds of various aromatic aldehydes and cyanoguanidine in the presence of sodium ethoxide as basic catalyst. The same target products (aryl-CIOHQs) were also reproduced