| 379691-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 379691-83-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: OUVYJTZCLNNLRJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到3-[2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyl)-thiazol-5-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异恶唑基，恶唑基和噻唑基丙酸衍生物作为有效的alpha（4）beta（1）整联蛋白拮抗剂。

  摘要：

  发现一系列衍生自LDV的异恶唑基，恶唑基和噻唑基丙酸衍生物是α（4）β（1）整联蛋白的有效拮抗剂。合成和合成SAR导致生成3- [3-（1-[-[3-甲氧基-4-（3-o-甲苯基-脲基）-苯基]-乙酰氨基] -3-甲基-丁基）-异恶唑-5报道了[-yl]-丙酸（22）。在过敏性小鼠模型中，化合物22是有效递送的（58％的inhib @ 10 mg / kg，皮下注射）以及通过气管内滴注（ED（50）= 2 microg / kg）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00511-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 5-氨基酮戊酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异恶唑基，恶唑基和噻唑基丙酸衍生物作为有效的alpha（4）beta（1）整联蛋白拮抗剂。

  摘要：

  发现一系列衍生自LDV的异恶唑基，恶唑基和噻唑基丙酸衍生物是α（4）β（1）整联蛋白的有效拮抗剂。合成和合成SAR导致生成3- [3-（1-[-[3-甲氧基-4-（3-o-甲苯基-脲基）-苯基]-乙酰氨基] -3-甲基-丁基）-异恶唑-5报道了[-yl]-丙酸（22）。在过敏性小鼠模型中，化合物22是有效递送的（58％的inhib @ 10 mg / kg，皮下注射）以及通过气管内滴注（ED（50）= 2 microg / kg）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00511-x

文献信息

• 5-氨基酮戊酸与3-羟基吡啶-4-酮的缀合物及其 制备法和用途
  申请人：浙江工商大学

  公开号：CN104262241B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了5-氨基酮戊酸与3-羟基吡啶-4-酮的缀合物(即ALA-HPO缀合物)，为ALA-HPO缀合物1或ALA-HPO缀合物2；结构通式为：或其中R来自天然氨基酸；R’为烃基或取代烃基；R”为烃基、取代烃基或烷基氨基。本发明还同时提供了上述ALA-HPO缀合物的制备方法。其用途是：用作制备光动力学治疗药物。
• Design, synthesis and biological evaluation of 5-aminolaevulinic acid/3-hydroxypyridinone conjugates as potential photodynamic therapeutical agents
  作者：Chun-Feng Zhu、Sinan Battah、Xiaole Kong、Brandon J. Reeder、Robert C. Hider、Tao Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.018

  日期：2015.2

  5-Aminolaevulinic acid (ALA) prodrugs have been widely used in photodynamic therapy (PDT) as precursors to the natural photosensitizer, protoporphyrin IX (PpIX). The main disadvantage of this therapy is that ALA is poorly absorbed by cells due to its high hydrophilicity. In order to improve the therapeutical effect and induce higher yields of PpIX, a range of prodrugs of ALA conjugated to 3-hydroxypyridin4-ones (HPO) were synthesized. Pharmacokinetic studies indicated that some of the ALA-HPO conjugates are more efficient than ALA for PpIX production in the human breast adenocarcinoma cell line (MDA-MB-468). The intracellular porphyrin fluorescence levels showed good correlation with cellular phototoxicity following light exposure, suggesting the potential application of the ALA-HPO conjugates in photodynamic therapy. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.