1,1-dibromo-2-(phenylmethyl)cyclopropane | 99058-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-(phenylmethyl)cyclopropane
• 英文别名: 2-Benzyl-1,1-dibromocyclopropan；(2,2-dibromocyclopropylmethyl)-benzene；benzyl-2,2-dibromocyclopropane；(2,2-dibromo-cyclopropyl)-phenyl-methane；(2,2-Dibrom-cyclopropyl)-phenyl-methan；[(2,2-Dibromocyclopropyl)methyl]benzene；(2,2-dibromocyclopropyl)methylbenzene
• CAS: 99058-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂
• 分子量: 289.997
• InChiKey: WBWNPJBBMAPZBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-(phenylmethyl)cyclopropane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 buta-2,3-dienyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  用亚磺酸钠和氯化铁 (III) 六水合物对丙二烯进行 1, 2-自由基双官能化合成 (E)-α-氯甲基乙烯基砜

  摘要：

  公开了丙二烯的有效自由基氯磺酰化，并在温和条件下顺利制备乙烯基砜。以亚磺酸钠为自由基前体，氯化铁（III）六水合物（FeCl 3 ·6H 2 O）为氧化剂和氯化物源，通过区域选择性1,2-自由基双官能化过程将丙二烯转化为（E）-α-氯甲基乙烯基砜。中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153892
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 1,1-dibromo-2-(phenylmethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  在（EtO）2 P（O）H †存在下，可以方便地获得具有烯丙基和三氟甲酰氯的烯丙基三氟甲磺酸†

  摘要：

  已经开发了一种在（EtO）2 P（O）H存在下从丙二烯和三氟氯化物制备烯丙基三氟甲磺酸酯的简单方法。该反应的特征是无催化剂和简单的起始底物。该方法耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率获得了取代的烯丙基三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1039/c9cc03096d

文献信息

• Intermolecular Allene Functionalization by Silver-Nitrene Catalysis
  作者：Manuel R. Rodríguez、María Besora、Francisco Molina、Feliu Maseras、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jacs.0c04395

  日期：2020.7.29

  Under silver catalysis conditions, using [Tp*,BrAg]2 as the catalyst precursor, allenes react with PhI=NTs in the first example of efficient metal-mediated intermolecular nitrene transfer to such substrates. The nature of the substituent at the allene seems crucial for the reaction outcome since arylallenes are converted into azetidine derivatives whereas methylene aziridines are the products resulting

  在银催化条件下，使用 [Tp*,BrAg]2 作为催化剂前体，在第一个有效金属介导的分子间氮烯转移到此类底物的例子中，丙二烯与 PhI=NT 反应。由于芳基丙二烯转化为氮杂环丁烷衍生物，而亚甲基氮丙啶是烷基丙二烯的产物，因此丙二烯上的取代基的性质似乎对反应结果至关重要。机理研究允许提出氮杂环丁烷是通过不稳定的环丙亚胺中间体形成的，该中间体进一步结合了第二个氮烯基团，这两个过程都是银介导的。来自烷基丙二烯的亚甲基氮丙啶衍生自催化氮烯加成到丙二烯双键。这两条路线都为进一步合成转化提供了氨基环丙烷。
• Highly Selective Cobalt-Mediated [6 + 2] Cycloaddition of Cycloheptatriene and Allenes
  作者：Hervé Clavier、Karel Le Jeune、Innocenzo de Riggi、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1021/ol102783x

  日期：2011.1.21

  [6 + 2] Cycloadditions between cycloheptatrienes with allenes have been investigated. Cobalt salts were found to promote this transformation efficiently. Moreover, this reaction was found to be highly selective since only one regioisomer was obtained with an excellent E/Z-selectivity.

  [6 + 2]已研究了环庚烯与丙二烯之间的环加成反应。发现钴盐有效地促进了这种转化。此外，发现该反应是高度选择性的，因为仅获得了一种具有优异的E / Z-选择性的区域异构体。
• Stereoselective Desymmetrization of <i>gem</i> ‐Diborylalkanes by “Trifluorination”
  作者：Nivesh Kumar、Reddy Rajasekhar Reddy、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1002/chem.201901267

  日期：2019.6.18

  An efficient and general method for the chemoselective synthesis of unsymmetrical gem‐diborylalkanes is reported. This method is based on a late‐stage desymmetrization through nucleophilic “trifluorination”, providing chiral gem‐diborylalkanes bearing a trifluoroborate group. The reaction offers a highly modular and diastereoselective approach towards the synthesis of gem‐diborylcyclopropanes. The

  报道了一种不对称的宝石-二硼烷基烷烃化学选择性合成的有效且通用的方法。该方法基于通过亲核“三氟化”的后期去对称，提供带有三氟硼酸酯基团的手性宝石-二硼烷基烷烃。该反应为宝石-二硼烷基环丙烷的合成提供了高度模块化和非对映选择性的方法。通过对三氟硼酸酯基团的选择性后官能化，证明了宝石-二硼烷基烷烃构件的实用性。这些功能化包括内部和内部Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• Can relief of ring-strain in a cyclopropylmethyllithium drive the Brook rearrangement?
  作者：Jonathan Clayden、David W. Watson、Mark Chambers

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.099

  日期：2005.3

  2]-Brook rearrangement led to α-silyloxy organolithiums which on warming underwent cyclopropane ring opening and [1,5]-retro-Brook rearrangement to yield γ-silyl ketones. Despite the favourability of the cyclopropane ring opening, the Brook rearrangement still required the presence of an anion stabilising group to proceed. β-Silylketones were similarly formed by Brook–retro-Brook rearrangement on warming

  α-环丙基-α-三烷基甲硅烷基醇盐通过将环丙基锂加至酰基硅烷中或将有机锂加至环丙基甲酰基硅烷中而形成。[1,2]-布鲁克重排导致α-甲硅烷氧基有机锂，在加热时会发生环丙烷开环反应，[1,5]-复古布鲁克重排产生γ-甲硅烷基酮。尽管环丙烷开环是有利的，但布鲁克重排仍需要阴离子稳定基团的存在才能进行。β-甲硅酮是通过在温暖的带有硅酸锂的酰基硅烷上进行Brook-retro-Brook重排而形成的。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Alkyl Allylic Ethers via Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Allenes with Alcohols
  作者：Zhibin Zhang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol800646h

  日期：2008.5.1

  carbene complex and AgOTf at room temperature for 1 h led to isolation of (E)-(3-phenethoxy-1-butenyl)benzene in 96% yield as a single regio- and stereoisomer. Gold(I)-catalyzed intermolecular allene hydroalkoxylation was effective for monosubsituted, 1,1- and 1,3-disubstituted, trisubstituted, and tetrasubstituted allenes and for a range of primary and secondary alcohols, methanol, phenol, and propionic

  金（I）N-杂环卡宾配合物与AgOTf的1：1混合物在室温下催化1-苯基-1,2-丁二烯与2-苯基-1-乙醇的反应1小时，导致分离出（ E）-（3-苯乙氧基-1-丁烯基）苯作为单一的区域和立体异构体，产率为96％。金（I）催化的分子间烯丙基氢烷氧基化对于单取代的1，1-和1，3-二取代的，三取代的和四取代的烯丙基以及一系列伯和仲醇，甲醇，苯酚和丙酸是有效的。