1-chloro-3-(2,2-dibromocyclopropyl)benzene | 127510-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(2,2-dibromocyclopropyl)benzene
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-(3-chloro-phenyl)-cyclopropane
• CAS: 127510-49-0
• 化学式: C₉H₇Br₂Cl
• 分子量: 310.416
• InChiKey: IVJXTVLWTGLEAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(2,2-dibromocyclopropyl)benzene 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-chloro-3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由基于螺缩酮的二膦/Pd(II)配合物催化的末端艾伦烯的高度区域和对映选择性烷氧基羰基化胺化

  摘要：

  已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下（室温，环境压力 CO）通过氧化钯（II）催化，使用芳族螺缩酮基二膦（SKP）作为手性配体和铜（II）盐作为氧化剂，并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯（36 个实例），收率良好，具有出色的对映选择性（高达 96% ee）和高区域选择性（支链/线性 > 92:8）。初步的机理研究表明，该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基钯化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07764
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-3-(2,2-dibromocyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的多取代艾伦与 Ru(bpy)3Cl2 或罗丹明 B 的磺酰化

  摘要：

  开发了高度区域选择性和立体选择性的丙二烯磺酰化，可直接获得α ,  β-取代的不饱和砜。通过可见光光氧化还原催化，对甲苯磺酸产生的自由基与多取代的丙二烯反应得到马尔科夫尼科夫型乙烯基砜，以Ru(bpy) 3 Cl 2或罗丹明B为光催化剂。该反应的产率可达91%。一系列不饱和砜将用于进一步转化为一些有价值的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122125

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylative Coupling of Arylallenes, Arylboronic Acids, and Nitroarenes
  作者：Hui-Qing Geng、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02925

  日期：2019.10.18

  In this Letter, a palladium-catalyzed multicomponent procedure for the selective synthesis of α-substituted α,β-unsaturated ketones has been developed. With readily available allenes, arylboronic acids, and nitroarenes as the substrates, the reaction proceeds selectively to the desired α-substituted enones. Notably, no manipulation of carbon monoxide gas is needed here, and Mo(CO)6 has been applied

  在这封信中，开发了钯催化的多组分方法，用于选择性合成α-取代的α，β-不饱和酮。以容易获得的丙二烯，芳基硼酸和硝基芳烃作为底物，反应选择性地进行，得到所需的α-取代的烯酮。值得注意的是，这里不需要一氧化碳气体的处理，而将Mo（CO）6用作稳定的固态CO源。另外，作为氧化偶联反应，将硝基芳烃用作胺源和氧化剂两者以再生活性钯物质。
• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Allenes with Sulfonyl Iodides Leading to (<i>E</i>)-α-Iodomethyl Vinylsulfones
  作者：Ning Lu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Conghui Wu、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01765

  日期：2018.7.20

  A highly regioselective iodosulfonylation of allenes in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline has been developed for the synthesis of various useful (E)-α-iodomethyl vinylsulfones in moderate to excellent yields. This practical reaction is fast, operationally simple, and in particular, proceeds under very mild conditions to afford the target products with high regio- and stereoselectivity. The

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。
• Nitrosation of 2-aryl-1,1-dibromocyclopropanes: synthesis of 3-aryl-5-bromoisoxazoles
  作者：Oksana B. Bondarenko、Aleksandr A. Vinogradov、Pavel A. Danilov、Svetlana N. Nikolaeva、Anna Yu. Gavrilova、Nikolai V. Zyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.026

  日期：2015.11

  An efficient transformation of 2-aryl-1,1-dibromocyclopropanes under the action of sulfur trioxide activated nitrosyl chloride has been developed, providing a series of arylated 5-bromoisoxazoles with good yields. It is noteworthy that under the reported conditions the nitrosation–heterocyclization reaction proceeded with high regioselectivity leading exclusively to 3-aryl-5-bromoisoxazoles.

  已经开发了在三氧化硫活化的亚硝酰氯的作用下2-芳基-1，1-二溴环丙烷的有效转化，从而提供了一系列具有良好收率的芳基化的5-溴异恶唑。值得注意的是，在报道的条件下，亚硝化-杂环化反应以高区域选择性进行，仅导致3-芳基-5-溴代异恶唑。
• Fluorinative Rearrangements of Substituted Phenylallenes Mediated by (Difluoroiodo)toluene: Synthesis of α-(Difluoromethyl)styrenes
  作者：Zhensheng Zhao、Léanne Racicot、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201706798

  日期：2017.9.11

  (difluoroiodo)toluene in the presence of 20 mol % BF3⋅OEt2 to yield α‐difluoromethyl styrenes. This unprecedented reaction was entirely chemoselective for the internal allene π bond, and showed remarkable regioselectivity during the fluorination event. Substituted phenylallenes, phenylallenes possessing both phenyl‐ and α‐allenyl substituents, and diphenylallenes were investigated, and good functional‐group

  在20摩尔％BF 3· OEt 2存在下，苯二烯在（二氟碘）甲苯的作用下发生氟化重排，生成α-二氟甲基苯乙烯。这种空前的反应对内部的内烯键π完全是化学选择性的，并且在氟化过程中表现出显着的区域选择性。研究了取代的苯基亚烷基，同时具有苯基和α-烯丙基取代基的苯基亚烷基以及二苯基亚烷基，并且在整个过程中均观察到良好的官能团相容性。易于大规模制备异戊二烯，并且该反应的操作简便性使我们能够快速获得常规脱氧氟化策略无法获得的含氟结构单元。
• Chlorination of phenylallene derivatives with 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one: synthesis of <i>vicinal</i>-dichlorides and chlorodienes
  作者：Zhensheng Zhao、Graham K Murphy

  DOI：10.3762/bjoc.14.67

  日期：——

  Allyl and vinyl chlorides represent important structural motifs in organic chemistry. Herein is described the chemoselective and regioselective reaction of aryl- and α-substituted phenylallenes with the hypervalent iodine (HVI) reagent 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one. The reaction typically results in vicinal dichlorides, except with proton-containing α-alkyl substituents, which instead give chlorinated

  烯丙基氯和氯乙烯代表有机化学中的重要结构基序。在此描述了芳基和α-取代的苯丙二烯与高价碘（HVI）试剂1-氯-1,2-苯并恶多酚-3-one的化学选择性和区域选择性反应。该反应通常产生邻位的二氯化物，除了带有质子的α-烷基取代基外，后者以氯化二烯为主要产物。实验证据表明涉及一种根本机制。